ペナム

ペナム
名前
	IUPAC名 (5R)-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-7-オン
	その他の名前 1-アザ-7-オキソ-4-チアビシクロ[3.2.0]ヘプタン
識別子
CAS番号	53908-04-6 [ケムスパイダー] 北;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	4374479
チェビ	チェビ:35991 はい;
ケムスパイダー	7827765;
PubChem CID	9548842;
	InChI InChI=1S/C5H7NOS/c7-4-3-5-6(4)1-2-8-5/h5H,1-3H2/t5-/m1/s1 キー: WSHJJCPTKWSMRR-RXMQYKEDSA-N; InChI=1S/C5H7NOS/c7-4-3-5-6(4)1-2-8-5/h5H,1-3H2/t5-/m1/s1 キー: WSHJJCPTKWSMRR-RXMQYKEDSA-N;
	笑顔 C1CSC2N1C(=O)C2;
プロパティ
化学式	C 5 H 7 N O S
モル質量	129.18 g·mol −1
関連化合物
関連化合物	クラヴァム
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

ペナムは、抗生物質および関連化合物のより広範なβ-ラクタムファミリーにおけるペニシリンサブクラスを定義する主要な骨格構造である。ペナムは、β-ラクタム基と5員環チアゾリジン環が縮合した二環式環系である。^[1]環ひずみとアミド共鳴の制限により、その構造は不安定であり、アミド結合における触媒的切断を受けやすい。^[2]ベンジルペニシリン（ペニシリンG）は、ペナム構造を含む天然物の親化合物である。

構造

ペナムは柔軟性のない構造を持つ。橋頭位窒素のピラミッド状構造のため、構造はひだのある（すなわち曲がった）形状に固定されている。ピラミッド化（χ = 54°）とCN結合のねじれ（τ = 18°）は、孤立電子対が環状環によって平面性から排除されることによる歪みと静電反発効果によって引き起こされる。その結果、歪んだCN結合は、共鳴重なりを可能にするカルボニル炭素と窒素孤立電子対の軌道のずれを引き起こす。アミドCN結合長は1.406Åであり、非環状第三級アミドよりも単結合性が高い。CO結合長は1.205Åであり、非環状第三級アミドのCO結合よりも短い。^[3]

ペナムは、4員環β-ラクタム環の角度歪みにより歪んでおり、その内部結合角は90度である。 ^[4]^[3]その結果、ペナムは酸触媒および塩基触媒加水分解を受けやすい。^[1]^[4]

参考文献

^ ab シン、ギリヤ S.;スディーシュ、シジ (2013)。「β-ラクタム」。天然ラクトンとラクタム。 pp. 101–145 . doi :10.1002/9783527666911.ch3。ISBN 978-3-527-33414-8。
^ パトリック、グラハム（2017年3月23日）、「5. 医薬品と医薬化学」、有機化学：非常に短い入門、オックスフォード大学出版局、pp. 71– 89、doi：10.1093/actrade/9780198759775.003.0005、ISBN 978-0-19-875977-5
^ ab Glover, Stephen A.; Rosser, Adam A. (2012-06-14). 「非環式アミドおよびラクタムのアミジシティの信頼性の高い測定」. The Journal of Organic Chemistry . 77 (13): 5492– 5502. doi :10.1021/jo300347k. ISSN 0022-3263. PMID 22646836.
^ ab Hu, Feng; Lalancette, Roger; Szostak, Michal (2016-03-08). 「N-アルキル化ねじれアミドの構造特性：アミド結合共鳴とN−C開裂への影響」. Angewandte Chemie International Edition . 55 (16): 5062– 5066. Bibcode :2016ACIE...55.5062H. doi :10.1002/anie.201600919. ISSN 1433-7851. PMID 26953809.

[:0-1] シン、ギリヤ S.;スディーシュ、シジ (2013)。「β-ラクタム」。天然ラクトンとラクタム。 pp. 101–145 . doi :10.1002/9783527666911.ch3。ISBN 978-3-527-33414-8。

[:1-2] パトリック、グラハム（2017年3月23日）、「5. 医薬品と医薬化学」、有機化学：非常に短い入門、オックスフォード大学出版局、pp. 71– 89、doi：10.1093/actrade/9780198759775.003.0005、ISBN 978-0-19-875977-5

[:2-3] Glover, Stephen A.; Rosser, Adam A. (2012-06-14). 「非環式アミドおよびラクタムのアミジシティの信頼性の高い測定」. The Journal of Organic Chemistry . 77 (13): 5492– 5502. doi :10.1021/jo300347k. ISSN 0022-3263. PMID 22646836.

[:3-4] Hu, Feng; Lalancette, Roger; Szostak, Michal (2016-03-08). 「N-アルキル化ねじれアミドの構造特性：アミド結合共鳴とN−C開裂への影響」. Angewandte Chemie International Edition . 55 (16): 5062– 5066. Bibcode :2016ACIE...55.5062H. doi :10.1002/anie.201600919. ISSN 1433-7851. PMID 26953809.