ペネム

ペネムは、β-ラクタム環に縮合した五環式環に硫黄原子を含む不飽和五員環複素環を有するβ-ラクタムの一種です。ペネムは天然には存在せず、すべて合成されています。 ^[1]ペネムと関連のある化合物にカルバペネムがあり、硫黄原子の代わりに炭素原子が置換されています。^[2]

一例としてはファロペネムが挙げられる。^[3]

構造

ファロペネムはペネム系化合物の一種で、五環式環に硫黄原子と二重結合が存在する。^[4]

イミペネムはカルバペネム系薬剤です。イミペネムは五環式環に含まれない硫黄原子を有します。

ベンジルペニシリンはペニシリンの一種。五環式化合物で二重結合は存在しない。

ペネム分子は自然界には存在せず、ペネムの製造は完全に合成プロセスです。

ペネム系化合物には、チオペネム、オキシペネム、アミノペネム、アルキルペネム、アリールペネムの5つの主要なサブグループがあり、不飽和五員環の側鎖（2位）によって区別されます。構造的に異なるペネムの一つにBRL 42715があります。この分子は、2位に置換基を有していませんが、β-ラクタム環に嵩高い基が結合しており、クラスC β-ラクタマーゼを効果的に阻害しますが、抗菌活性は示しません。

ペネムと他のβ-ラクタムとの構造上の違いにより、免疫原性および免疫原性交差反応性が低下する可能性がある。

参考文献

1. Richard Wise (1990). 「カルバペネム系およびペネム系抗生物質―概要」. Antimicrobic Newsletter . 7 (10): 73– 78. doi :10.1016/0738-1751(90)90045-E.
2. 「Medscape.com」.
3. Milazzo I, Blandino G, Caccamo F, Musumeci R, Nicoletti G, Speciale A (2003年3月). 「ファロペネム、新規経口ペネム：特定の嫌気性および難治性歯周病菌に対する抗菌活性」. Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 51 (3): 721–5 . doi : 10.1093/jac/dkg120 . PMID  12615878.
4. Schurek, Kristen N.; Wiebe, Ryan; Karlowsky, James A.; Rubinstein, Ethan; Hoban, Daryl J.; Zhanel, George G. (2007). 「ファロペネム：新規経口ペネムのレビュー」.抗感染療法に関する専門家レビュー. 5 (2): 185– 198. doi :10.1586/14787210.5.2.185. PMID  17402834.

さらに読む

• 佐々木 明、合田 和、榎本 正、砂川 正 (1992 年 5 月)。 「カルバペネムおよびペネム抗生物質の合成研究。II. ジケテンとシッフ塩基の (2 + 2) 付加環化による 3-アセチル-2-アゼチジノンの合成」。化学および製薬の速報。40 (5): 1094– 7.土井: 10.1248/cpb.40.1094。PMID  1394625。