ベンジルペニシリン

ベンジルペニシリン
ボールと棒のモデル。[ 1 ]凡例：青=窒素、赤=酸素、黄=硫黄、灰色=炭素と炭素結合、白=水素。
臨床データ
商号ファイザーペン、その他
その他の名前ペニシリンGカリウム、[ 2 ]ペニシリンGナトリウム
AHFS / Drugs.com国際的な医薬品名
メドラインプラスa685013
妊娠カテゴリー
  • AU : A
投与経路静脈内療法、筋肉内注射
ATCコード
法的地位
法的地位
  • 一般的に：℞（処方箋のみ）
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ30%経口[ 3 ]
タンパク質結合60%
代謝肝臓
消失半減期30分
排泄腎臓
識別子
  • (2 S ,5 R ,6 R )-3,3-ジメチル-7-オキソ-6-(2-フェニルアセトアミド)-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2-カルボン酸
CAS番号
PubChem CID
IUPHAR/BPS
ドラッグバンク
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
チェビ
チェムブル
E番号E705 （抗生物質）
CompToxダッシュボード（EPA）
ECHA 情報カード100.000.461
化学および物理データ
式C 16 H 18 N 2 O 4 S
モル質量334.39  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)Cc3ccccc3)C(=O)O)C
  • InChI=1S/C16H18N2O4S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)23-16)17-10(19)8- 9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1 チェックはい
  • キー:JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N チェックはい
 ☒北チェックはい （これは何ですか？）（確認）  

ベンジルペニシリンはペニシリンG（PenG [ 4 ]）またはBENPEN [ 5 ]としても知られ、多くの細菌感染症の治療に使用される抗生物質です。[ 6 ]これには、肺炎、連鎖球菌性咽頭炎、梅毒、壊死性腸炎、ジフテリア、ガス壊疽、レプトスピラ症、蜂窩織炎、破傷風が含まれます。[ 6 ]肺炎球菌性髄膜炎の第一選択薬ではありません。[ 6 ]ベンジルペニシリンは経口薬としては生物学的利用能が限られているため、通常はナトリウム、カリウム、ベンザチン、またはプロカイン塩の形で注射剤として投与されます。[ 7 ]ベンジルペニシリンは静脈または筋肉に注射して投与されます。[ 2 ]長時間作用型のベンザチンベンジルペニシリンとプロカインベンジルペニシリンは、筋肉内注射でのみ使用できます。[ 6 ]

副作用には下痢、発作、アナフィラキシーを含むアレルギー反応などがあります。[ 6 ]梅毒やライム病の治療に使用すると、ヤーリッシュ・ヘルクスハイマー反応と呼ばれる反応が起こることがあります。[ 6 ]ペニシリンアレルギーの既往歴のある方には推奨されません。[ 6 ]ペニシリンおよびβ-ラクタム系の薬剤は、妊娠中の使用は一般的に安全です。[ 6 ]

ベンジルペニシリンは世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されている。[ 8 ]

医療用途

抗菌力

抗生物質としてのベンジルペニシリンは、主にグラム陽性菌に対して有効性を示すことが知られています。淋菌やレプトスピラ・ウェイリイなどのグラム陰性菌もベンジルペニシリンに感受性を示すことが報告されています。[ 9 ]

副作用

副作用には、蕁麻疹、発熱、関節痛、発疹、血管性浮腫、アナフィラキシー、血清病様反応などの過敏症反応が含まれます。まれに、痙攣（特に高用量または重度の腎機能障害の場合）、間質性腎炎、溶血性貧血、白血球減少症、血小板減少症、凝固障害などの中枢神経系毒性が報告されています。また、下痢（抗生物質関連大腸炎を含む）も報告されています。ベンジルペニシリンは、神経系に対する毒性を除いて比較的低い毒性を有しており、神経系に対する毒性はβ-ラクタム系薬剤の中で最も高い活性を示す薬剤の一つです。[ 7 ]さらに、ベンジルペニシリンは皮膚刺激を引き起こす可能性があり、吸入すると呼吸困難を引き起こす可能性があります。[ 10 ]

ベンジルペニシリンの血清濃度は、従来の微生物学的測定法、あるいはより近代的なクロマトグラフィー法によってモニタリングすることができる。このような測定は、慢性的に高用量の薬剤を投与されている患者における中枢神経系毒性を回避するために有用であるが、特に腎不全患者においては、尿中排泄率の低下により薬剤が蓄積する可能性があるため、特に重要である。[ 11 ] [ 12 ]

製造

ベンジルペニシリンはペニシリウム・クリソゲナムの発酵によって生産される。[ 10 ]ベンジルペニシリンの生産には、ペニシリンの発酵、回収、精製が含まれる。[ 13 ]

ベンジルペニシリンの製造における発酵プロセスは、生成物を生成する。溶液中に生成物が存在すると反応が阻害され、生成物の生成速度と収率が低下する。そのため、生成物を最大限に得て反応速度を高めるために、連続抽出が行われる。[ 14 ]これは、カビをグルコース、スクロース、ラクトース、デンプン、またはデキストリン、硝酸塩、アンモニウム塩、コーンスティープリカー、ペプトン、肉エキスまたは酵母エキス、そして少量の無機塩と混合することによって行われる。[ 15 ]

ベンジルペニシリンの回収は、不適切に行われると後の精製工程に影響を与えるため、製造プロセスの中で最も重要な部分です。[ 13 ]ベンジルペニシリンの回収には、水性二相抽出、液体膜抽出、精密濾過、溶媒抽出など、いくつかの技術が用いられます。[ 13 ]

精製工程では、ベンジルペニシリンを抽出溶液から分離します。これは通常、分離カラムを用いて行われます。[ 16 ]

同義語

  • ペニシリンII（ペニシリンの命名における古いイギリスの命名法）[ 17 ] [ 18 ]

参考文献

  1. ^ Dexter DD, van der Veen JM (1978). 「ペニシリンGの立体配座：プロカインペニシリンG一水和物の結晶構造とカリウムペニシリンGの構造改良」Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 . 3 (3): 185– 190. doi : 10.1039/p19780000185 . PMID  565366 .
  2. ^ a b「ペニシリンG注射剤 - FDAの処方情報、副作用、および用途」 www.drugs.com 。 2016年12月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年12月10日閲覧。
  3. ^ Yip DW, Gerriets V (2023). 「ペニシリン」 . StatPearls . StatPearls Publishing. PM​​ID 32119447. 2023年12月7日閲覧。 
  4. ^ Flaherty DK (2012). 「免疫原性と抗原性」.薬学のための免疫学. モスビー. ISBN 978-0-323-06947-2天然ペニシリン（PenG）、ペニシリナーゼ耐性ペニシリン（メチシリン）、広域スペクトルペニシリン（アモキシシリン）、広域スペクトルペニシリン（カルベニシリン）はすべて、抗菌活性に不可欠な同じコアβ-ラクタム環を持っています。
  5. ^ 「オーストラリア製品情報 – BENPEN」（PDF） Seqirus Pty Ltd.
  6. ^ a b c d e f g h Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR編 (2009). WHOモデル処方集2008.世界保健機関. pp. 98, 105. hdl : 10665/44053 . ISBN 9789241547659。
  7. ^ a b Castle SS (2007). 「ペニシリンG」. Enna SJ, Bylund DB (編). xPharm: The Comprehensive Pharmacology Reference . ニューヨーク: Elsevier. pp.  1– 6.
  8. ^世界保健機関(2019).世界保健機関必須医薬品モデルリスト：2019年第21版. ジュネーブ: 世界保健機関. hdl : 10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. ライセンス: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  9. ^ 「ペニシリンG」（PDF） . Toku-E. 2010年10月10日. 2016年3月3日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2012年6月11日閲覧。
  10. ^ a b「ベンジルペニシリン」 .今週の分子. アメリカ化学会. 2022年11月9日閲覧。
  11. ^ Fossieck Jr B, Parker RH (1974年10月). 「ペニシリン静脈内注入時の神経毒性。レビュー」. Journal of Clinical Pharmacology . 14 (10): 504–12 . doi : 10.1002/j.1552-4604.1974.tb01364.x . PMID 4610013. S2CID 40884225 .  
  12. ^ Baselt R (2008). 『ヒトにおける毒性薬物および化学物質の体内動態（第8版）』フォスターシティ、カリフォルニア州: Biomedical Publications. pp.  1195– 1196.
  13. ^ a b c Liu Q, Li Y, Li W, Liang X, Zhang C, Liu H (2016年2月). 「疎水性イオン液体によるペニシリンGの効率的回収」. ACS Sustainable Chemistry & Engineering . 4 (2): 609– 615. Bibcode : 2016ASCE....4..609L . doi : 10.1021/acssuschemeng.5b00975 .
  14. ^ Barros J (2016年1月4日). 「抽出法を用いたペニシリンG回収率の向上」 . Discover Chemistry . アメリカ化学会. 2019年5月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2019年5月6日閲覧。
  15. ^ 「医薬品・抗生物質の分離・精製」（PDF）三菱ケミカル株式会社 312～ 324頁。
  16. ^ Saino Y, Kobayashi F, Inoue M, Mitsuhashi S. (1982年10月). 「Pseudomonas maltophiliaから分離された誘導性ペニシリンβ-ラクタマーゼの精製と性質」 .抗菌剤と化学療法. 22 (4): 564– 570. doi : 10.1128/AAC.22.4.564 . PMC 183794. PMID 6983856 .  
  17. ^ Robinson FA (1947年7月). 「ペニシリンの化学」. The Analyst . 72 (856): 274– 276. Bibcode : 1947Ana....72..274R . doi : 10.1039/an9477200274 . PMID 20259048 . 
  18. ^ 「ペニシリンG」 . PubChem . 国立生物工学情報センター、国立医学図書館. 2020年12月26日閲覧。
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