ペンタクロロベンゼン

ペンタクロロベンゼン
名前
	推奨IUPAC名ペンタクロロベンゼン
	その他の名前ペCB
識別子
CAS番号	608-93-5 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1911550
チェビ	チェビ:47136 はい;
チェムブル	ChEMBL44628 はい;
ケムスパイダー	21106570 はい;
ECHA 情報カード	100.009.248
EC番号	602-074-00-5;
グメリン参照	51144
ケッグ	C18141;
PubChem CID	11855;
RTECS番号	DA6640000;
ユニイ	D62GWO6832 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID7024247;
	InChI InChI=1S/C6HCl5/c7-2-1-3(8)5(10)6(11)4(2)9/h1H 北キー: CEOCDNVZRAIOQZ-UHFFFAOYSA-N 北; InChI=1/C6HCl5/c7-2-1-3(8)5(10)6(11)4(2)9/h1H キー: CEOCDNVZRAIOQZ-UHFFFAOYAV;
	笑顔 c1c(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl;
プロパティ
化学式	C 6 H Cl 5
モル質量	250.32 g·mol −1
外観	白色または無色の結晶
密度	1.8 g/cm 3
融点	86℃（187°F; 359K）
沸点	275～277℃（527～531°F; 548～550K）
水への溶解度	0.68 mg/L
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H228、H302、H410
注意事項	P210、P240、P241、P264、P270、P273、P280、P301+P312、P330、P370+P378、P391、P501
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）	ラット：1080 mg/kg ; マウス：1175 mg/kg
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

ペンタクロロベンゼン（PeCB）は、分子式C ₆ HCl _{5で表される}塩化アリールであり、5置換クロロベンゼンである塩素化芳香族炭化水素です。ベンゼン環が5つの塩素原子で置換されています。PeCBはかつて様々な用途で工業的に使用されていましたが、環境への懸念から、現在では大規模な用途は見られません。^{[4]ペンタクロロベンゼンは}残留性有機汚染物質（POP）として知られており、 2009年にストックホルム条約によって世界的に禁止されました^。[5]

生産

PeCBは、四塩化炭素とベンゼンの製造過程で副産物として生成されます。蒸留と結晶化によって抽出されます。純粋なPeCBを直接製造することは、他の塩素化化合物も同時に生成するため現実的ではありません。PeCBは通常、ベンゼンの塩素化反応で少量生成されるため、他のクロロベンゼン（ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼンなど）にも含まれています。

現在、環境に放出されるPeCBの大部分は、裏庭のゴミ焼却や都市ごみ焼却によるものである。^[4]

用途

PeCBは農薬、特に殺菌剤ペンタクロロニトロベンゼンの製造における中間体として使用されていました。^[3]現在、ペンタクロロニトロベンゼンはPeCBの使用を避けるため、ニトロベンゼンの塩素化によって製造されています。 ^[4]

PeCBは、粘度を下げるためにポリ塩化ビフェニルを含む製品に添加されるクロロベンゼンの混合物の成分でした。^[4] PeCBは難燃剤としても使用されています。^[3]

安全と規制

PeCBは残留性有機汚染物質であり、食物連鎖の中で蓄積される。^[1]^[4]その結果、ペンタクロロベンゼンは2009年に、残留性有機汚染物質の生産と使用を制限する国際条約であるストックホルム条約の対象となる化学物質のリストに追加されました。 ^[6]^[7] PeCBは2002年から欧州連合で禁止されています。

PeCBは水生生物に対して非常に有毒であり、加熱または燃焼すると分解して塩化水素を含む有毒で腐食性の煙を発生させます。^{[1] PeCBの燃焼は、}ポリ塩化ジベンゾジオキシン（「ダイオキシン」）やポリ塩化ジベンゾフランの生成につながることもあります。

参照

参考文献

^ abcde ペンタクロロベンゼン安全カード、国際化学物質安全計画
^ Shen, L., Wania, F., Lei, YD, Teixeira, C., Muir, DCG, Bidleman, TF (2005). 「有機塩素系農薬の物理化学的特性データの収集、評価、および選択」J. Chem. Eng. Data . 50 (3): 742– 768. doi :10.1021/je049693f.{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ abcd ペンタクロロベンゼンファクトシート、米国環境保護庁^{[リンク切れ]}
^ abcde ペンタクロロベンゼン – 発生源、環境運命、リスク評価 Archived 2008-12-27 at the Wayback Machine、Robert E. Bailey、EuroChlor、2007年7月
^ プレスリリース – COP4 – ジュネーブ、2009 年 5 月 8 日: 政府は団結して世界の DDT 依存の削減を段階的に進め、2009 年の国際条約に基づき 9 つの新しい化学物質を追加します。
^ 各国政府は、国際条約「残留性有機汚染物質に関するストックホルム条約」に基づき、DDTへの世界的な依存度の削減と9つの新規化学物質の追加に合意、2009年5月9日
^ 「ダーティ・ダズン」に「ナスティ・ナイン」を追加 Archived 2013-12-06 at the Wayback Machine , thedailygreen.com

[inchem-1] ペンタクロロベンゼン安全カード、国際化学物質安全計画

[Shen-2] Shen, L., Wania, F., Lei, YD, Teixeira, C., Muir, DCG, Bidleman, TF (2005). 「有機塩素系農薬の物理化学的特性データの収集、評価、および選択」J. Chem. Eng. Data . 50 (3): 742– 768. doi :10.1021/je049693f.{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[epa-3] ペンタクロロベンゼンファクトシート、米国環境保護庁^{[リンク切れ]}

[eurochlor-4] ペンタクロロベンゼン – 発生源、環境運命、リスク評価 Archived 2008-12-27 at the Wayback Machine、Robert E. Bailey、EuroChlor、2007年7月

[COP4,_2009_Press_release-5] プレスリリース – COP4 – ジュネーブ、2009 年 5 月 8 日: 政府は団結して世界の DDT 依存の削減を段階的に進め、2009 年の国際条約に基づき 9 つの新しい化学物質を追加します。

[6] 各国政府は、国際条約「残留性有機汚染物質に関するストックホルム条約」に基づき、DDTへの世界的な依存度の削減と9つの新規化学物質の追加に合意、2009年5月9日

[7] 「ダーティ・ダズン」に「ナスティ・ナイン」を追加 Archived 2013-12-06 at the Wayback Machine , thedailygreen.com