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| 名称 | |
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| IUPAC名
3,4′,5,7-テトラヒドロキシ-3′-メトキシフラビリウム
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| IUPAC系統名
3,5,7-トリヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-1λ- 4-ベンゾピラン-1-イリウム | |
| 識別番号 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ChEBI |
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| 化学生命科学研究所 |
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| ケムスパイダー |
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| KEGG |
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パブケム CID
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| UNII |
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コンプトックスダッシュボード （EPA）
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| 性質 | |
| C 16 H 13 O 6 + | |
| モル質量 | 301.27 g/mol |
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものです
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ペオニジンはシアニジン由来のO-メチル化アントシアニジンであり、主要な植物色素です。ペオニジンは、名前の由来となったシャクヤクやバラなどの花に赤紫色の色合いを与えます。 また、アサガオなどの一部の青い花にも含まれています
ほとんどのアントシアニジンと同様に、ペオニジンはpHに敏感で、アントシアニジンは高度に共役した発色団であるため、pHの上昇に伴い赤色から青色に変化します。pHが変化すると、共役（二重結合）の程度が変わり、分子が吸収する光エネルギーの波長が変わります。（天然のアントシアニジンは、非常に低いpH環境で最も安定し、pH 8.0ではほとんどが無色になります。）pH 2.0ではペオニジンはチェリーレッド、3.0では濃い黄みがかったピンク、5.0ではブドウのような赤紫色、8.0では濃い青色になります。しかし、多くのアントシアニジンとは異なり、ペオニジンは高pHでも安定しており、鮮やかな「ヘブンリーブルー」アサガオ（Ipomoea tricolor Cav cv）から青色色素として単離されています。
その並外れた色安定性のため、カフェイルアシル化緩衝化配合物は食品着色料として使用するための特許を取得しています。
ペオニジンは、多くのアントシアニジンと同様に、試験管内試験において癌細胞、特に転移性ヒト乳癌細胞に対して強力な阻害作用およびアポトーシス抑制作用を示している。[1]しかし、アントシアニジンは人体から速やかに排出されるため、 生体内での ヒト細胞への浸透と保持については大きな疑問が提起されている。
これまでのところ、ペオニジンの最大の食物源は生のクランベリーで、果物100gあたり42mg含まれています。[引用が必要]ブルーベリー、プラム、ブドウ、サクランボにも5～12mg/100gとかなりの量が含まれています。生の果物にのみかなりの量のペオニジンが含まれていることが示されており、冷凍ブルーベリーにはほとんど含まれていないことが示されています。紫色の果肉を持つサツマイモの特定の栽培品種では、100g（調理済み）あたり最大40mgの濃度のペオニジンが検出されていますが、ペオニジンの量は栽培品種間で大きく異なります。[2]生の黒米や黒バナナからも分離されています。
新鮮な果物に含まれるペオニジンの含有量が多いことは、より自然な果物の方が健康に良いという経験則と一致しています。具体的には、クランベリーに含まれるフェノール化合物の量は、果実の大きさや収穫量と逆相関していることが分かっています。[3]
ペオニジン誘導体一覧
- ペオニジン-3- O-グルコシド（赤玉ねぎに含まれる）
参考文献
- ^ ジョン・ヨン・クォン、キ・ウォン・リー、ヘン・ジョン・ホル、ヒョン・ジュ・リー (2007). 「ペオニジンはERK-1およびERK-2のリン酸化を阻害することにより、JB6 P+細胞におけるホルボールエステル誘導性COX-2発現および形質転換を阻害する」Annals of the New York Academy of Sciences . 1095 (1): 513– 520. Bibcode :2007NYASA1095..513K. doi :10.1196/annals.1397.055. PMID 17404064. S2CID 34779251
- ^ Van-Den Truong; Nigel Deighton; Roger T. Thompson; Roger F. McFeeters; Lisa O. Dean; Kenneth V. Pecota & G. Craig Yencho (2009). 「HPLC-DAD/ESI-MS/MSによる紫色果肉サツマイモ中のアントシアニンおよびアントシアニジンの特性評価」(PDF) . Journal of Agricultural and Food Chemistry . 58 (1): 404– 410. doi :10.1021/jf902799a. PMID 20017481. 2010年7月12日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
- ^ N. Vorsa; J. Polashock; D. Cunningham; R. Roderick; A. Howell. 「クランベリー遺伝資源における果実化学の評価：健康成分を強化した品種育種の可能性」ISHS Acta Horticulturae 574: VII International Symposium on Vaccinium Culture.
