パーフルオロメチルデカリン

パーフルオロメチルデカリン
ペルフルオロ-1-メチルデカリン	ペルフルオロ-2-メチルデカリン
名前
	IUPAC名 1-メチル: 1,1,2,2,3,3,4,4,4a,5,5,6,6,7,7,8,8a-ヘプタデカフルオロデカヒドロ-8-(トリフルオロメチル)ナフタレン; 2-メチル: 1,1,2,2,3,3,4,4,4a,5,5,6,6,7,8,8,8a-ヘプタデカフルオロデカヒドロ-7-(トリフルオロメチル)ナフタレン;
	その他の名前フルテック PP9
識別子
	化合物; 混合; 1-メチル：ペルフルオロ-1-メチルデカリン; 2-メチル：ペルフルオロ-2-メチルデカリン;
CAS番号	混合物: 51294-16-7 はい; 1-メチル: 306-92-3 はい; 2-メチル: 306-95-6 はい;
3Dモデル（JSmol）	1-メチル：インタラクティブ画像; 2-メチル：インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	混合物: 17340230 はい;
ECHA 情報カード	100.005.630
EC番号	混合物: 206-191-9;
PubChem CID	混合物: 39977;
ユニイ	混合物: VWJ68OB6TM;
CompToxダッシュボード（EPA）	混合物: DTXSID30897561;
	InChI 1-メチル: InChI=1S/C11F20/c12-1-2(13,6(19,20)10(27,28)9(25,26)4(1,15)16)5(17,18)8(23,24)7(21,22)3(1,14)11(29,30)31 キー: LWRNQOBXRHWPGE-UHFFFAOYSA-N; 2-メチル: InChI=1S/C12F22/c13-1-2(14,11(29,30)31)4(16,12(32,33)34)8(23,24)6(19,20)3(1,15)7(21,22)10(27,28)9(25,26)5(1,17)18 キー: UYXKOSTWUQXOMT-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 1-メチル：FC1(C(F)(C2(C(F)(C(F)(C(F)(C(F)(C2(C(F)(C1(F)F)F)F)F)F)F)F)F)C(F)(F)F; 2-メチル：FC(F)(F)C1(F)C(F)(F)C2(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C2(F)C(F)(F)C1(F)F;
プロパティ
化学式	C 11 F 20
モル質量	512.089 g·mol −1
外観	無色透明の液体
密度	1.972 g/mL
融点	−70 °C (−94 °F; 203 K)
沸点	160℃（320℉; 433 K）
水への溶解度	10ppm
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	なし
引火点	なし
自然発火; 温度	なし
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

パーフルオロメチルデカリンは、炭化水素メチルデカリンのパーフルオロ化誘導体であるフルオロカーボン液体です。化学的にも生物学的にも不活性です。この溶媒への空気の溶解度の高さを利用した血液代替物として、主に注目を集めています。^[1]

構造異性体

市販のパーフルオロメチルデカリンは、パーフルオロ-1-メチルデカリンとパーフルオロ-2-メチルデカリンの混合物、またはそれぞれの異性体が単独で含まれる場合があります。各構造異性体には、混合物と同様に独自のCAS登録番号が付与されています。

製造

パーフルオロメチルデカリンは、ファウラー法によって製造されます。この法では、メチルナフタレンを原料として、気相中でフッ素元素とフッ化コバルトの反応を緩和します。メチルナフタレンはフッ素の消費量が少ないため、メチルデカリンよりも出発原料として好まれます。^[2]

プロパティ

パーフルオロメチルデカリンは化学的に不活性で、熱安定性（400℃以上）を有しています。血液代替物として評価されています。^[1]

無色の液体で、比較的高い密度、低い粘度、低い表面張力を持ち、高分子化合物としては急速に蒸発します。気体に対しては比較的良好な溶媒ですが、固体および液体に対しては溶媒として貧弱です。^[3]

他の環状パーフルオロカーボンと同様に、パーフルオロデカリンは極めて低濃度でも検出できるため、パーフルオロカーボンのトレーサーとしての使用が提案されている。^[4]沸点が高いため、水流中での使用に適している。^[5]

その他の用途としては、熱伝達剤や誘電流体としての使用があります。

参考文献

^ ab ジークムント、G.;シュヴェルトフェガー、W.ファイリング、A.スマート、B.ベーア、F.フォーゲル、H. McKusick、B.「フッ素化合物、有機」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a11_349。ISBN 978-3-527-30673-2。
^ Sandford G (2003). 「ペルフルオロアルカン」. Tetrahedron . 59 (4): 437– 454. doi :10.1016/s0040-4020(02)01568-5.
^ 「液体中の溶解度」（PDF） F2 Chemicals。
^ Begley P.; Foulger B.; Simmonds P. (1988). 「キャピラリーガスクロマトグラフィー-電子捕獲型負イオン化学イオン化質量分析法を用いたパーフルオロカーボントレーサーのフェムトグラム検出」J. Chromatogr . 445 (1): 119– 128. doi :10.1016/s0021-9673(01)84513-1. PMID 3215967.
^ Fogelqvist E, Krysell M, Öhman P (1989). 「水混合プロセス研究のための意図的トレーサーとしてのパーフルオロメチルデカリンの評価」.海洋化学. 26 (4): 339– 349. Bibcode :1989MarCh..26..339F. doi :10.1016/0304-4203(89)90039-x.

[Ullmann-1] ジークムント、G.;シュヴェルトフェガー、W.ファイリング、A.スマート、B.ベーア、F.フォーゲル、H. McKusick、B.「フッ素化合物、有機」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a11_349。ISBN 978-3-527-30673-2。

[2] Sandford G (2003). 「ペルフルオロアルカン」. Tetrahedron . 59 (4): 437– 454. doi :10.1016/s0040-4020(02)01568-5.

[3] 「液体中の溶解度」（PDF） F2 Chemicals。

[4] Begley P.; Foulger B.; Simmonds P. (1988). 「キャピラリーガスクロマトグラフィー-電子捕獲型負イオン化学イオン化質量分析法を用いたパーフルオロカーボントレーサーのフェムトグラム検出」J. Chromatogr . 445 (1): 119– 128. doi :10.1016/s0021-9673(01)84513-1. PMID 3215967.

[5] Fogelqvist E, Krysell M, Öhman P (1989). 「水混合プロセス研究のための意図的トレーサーとしてのパーフルオロメチルデカリンの評価」.海洋化学. 26 (4): 339– 349. Bibcode :1989MarCh..26..339F. doi :10.1016/0304-4203(89)90039-x.