ペリリルアルコール

ペリリルアルコール
( R )-(+)-ペリリルアルコール	( S )-(-)-ペリリルアルコール
名前
	IUPAC名 (4-イソプロペニル-1-シクロヘキセン-1-イル)メタノール
識別子
CAS番号	536-59-4 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	10362;
ECHA 情報カード	100.007.856
PubChem CID	10819;
ユニイ	319R5C7293 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID4052180;
	InChI InChI=1S/C10H16O/c1-8(2)10-5-3-9(7-11)4-6-10/h3,10-11H,1,4-7H2,2H3 キー: NDTYTMIUWGWIMO-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C10H16O/c1-8(2)10-5-3-9(7-11)4-6-10/h3,10-11H,1,4-7H2,2H3 キー: NDTYTMIUWGWIMO-UHFFFAOYAB;
	笑顔 CC(=C)C1CCC(=CC1)CO;
プロパティ
化学式	C 10 H 16 O
モル質量	152.237 g·mol −1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

ペリリルアルコールとその前駆体であるリモネンは、植物のメバロン酸経路に由来する天然の単環式テルペンです。ペリリルアルコールは、ラベンダー、レモングラス、セージ、ペパーミントなど、様々な植物の精油に含まれています。^[1]製造、家庭用品、医療用途など、様々な用途があります。例えば、ペリリルアルコールは洗浄剤や化粧品の成分として使用されることがあります。^[2]

ペリリルアルコールは、実験室および動物実験において、ある程度の抗腫瘍活性を示している。^[3] ペリリルアルコールは、試験管内試験において、血管新生促進成長因子VEGFおよびインターロイキン-8（IL-8）の産生を減少させる。^[4]

哺乳類は、リモネンをペリリルアルコールに変換する酵素（P450、肝臓）を有しています。^{[4]リモネンは、メバロン酸経路において}ゲラニルピロリン酸から生成されます。リモネンのペリリルアルコールへの変換は、シトクロムP450タンパク質スーパーファミリーに属する酵素による水酸化によって行われます。ペリリルアルコールはさらに、ペリルアルデヒド（ペリリルアルデヒド）とペリリン酸に変換されます。^[5]

名前はシソというハーブに由来します。

参照

参考文献

^ Crowell PL, Elson CE (2001).イソプレノイド、健康と疾患. Wildman REC編. 栄養補助食品と機能性食品. フロリダ州ボカラトン: CRC Press, LLC. pp. 31– 53.
^ Laszlo P (2007). 『柑橘類：歴史』シカゴ大学出版局.
^ 「ペリリルアルコール」メモリアル・スローン・ケタリングがんセンター。
^ Chen TC, Da Fonseca CO, Schönthal AH (2015). 「ペリリルアルコールの化学予防および癌治療における前臨床開発と臨床使用」. American Journal of Cancer Research . 5 (5): 1580–93 . PMC 4497427. PMID 26175929 .
^ Mann, JC; Hobbs, JB; Banthorpe, DV; Harborne, JB (1994).天然物：その化学と生物学的意義. イギリス、エセックス州ハーロウ：Longman Scientific & Technical. pp. 308–9. ISBN 0-582-06009-5。

[1] Crowell PL, Elson CE (2001).イソプレノイド、健康と疾患. Wildman REC編. 栄養補助食品と機能性食品. フロリダ州ボカラトン: CRC Press, LLC. pp. 31– 53.

[2] Laszlo P (2007). 『柑橘類：歴史』シカゴ大学出版局.

[mskcc-3] 「ペリリルアルコール」メモリアル・スローン・ケタリングがんセンター。

[:0-4] Chen TC, Da Fonseca CO, Schönthal AH (2015). 「ペリリルアルコールの化学予防および癌治療における前臨床開発と臨床使用」. American Journal of Cancer Research . 5 (5): 1580–93 . PMC 4497427. PMID 26175929 .

[5] Mann, JC; Hobbs, JB; Banthorpe, DV; Harborne, JB (1994).天然物：その化学と生物学的意義. イギリス、エセックス州ハーロウ：Longman Scientific & Technical. pp. 308–9. ISBN 0-582-06009-5。