ペリマイシン

ペリマイシン
名前
	IUPAC名 (1R,3S,5S,7R,9R,13R,17R,18S,19E,21E,23Z,25Z,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-5-アミノ-3,4-ジヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ-1,3,5,7,9,13,37-ヘプタヒドロキシ-17-[(2S)-5-ヒドロキシ-7-[4-(メチルアミノ)フェニル]-7-オキソヘプタン-2-イル]-18,36-ジメチル-16,39-ジオキサビシクロ[33.3.1]ノナトリアコンタ-19,21,23,25,27,29,31-ヘプタエン-11,15-ジオン
	その他の名前 4ʼ-アミノ-3ʼ-デアミノ-18-デカルボキシ-40-デメチル-4ʼ-デオキシ-3,7-ジデオキソ-3,3ʼ,7-トリヒドロキシ-N47,18,ジメチル-5-オキソカンジシジン-D-環状-15,19-ヘミアセタール
識別子
CAS番号	62327-61-1 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	16736162;
PubChem CID	10534218;
ユニイ	J1A6A7WH82 はい;
	InChI InChI=1S/C59H88N2O17/c1-36-18-16-14-12-10-8-6-7-9-11-13-15-17-19-49(76-58-56(73)55(72)54(60)39(4)75-58)33-52-38(3)51( 70)35-59(74,78-52)34-48(68)30-46(66)28-44(64)26-43(63)27-45 (65)29-47(67)32-53(71)77-57(36)37(2)20-25-42(62)31-50(69)40 -21-23-41(61-5)24-22-40/h6-19,21-24,36-39,42-44,46-49,51-52 、54-58、61-64、66-68、70、72-74H、20、25-35、60H2、1-5H3/b7-6-、10-8 -,11-9+,14-12+,15-13+,18-16+,19-17+/t36-,37-,38+,39+,42?,43 +,44-,46-,47+,48-,49-,51-,52-,54+,55-,56-,57-,58-,59+/m0/s1 キー: SIJFZOSSGXKJCI-FTNWOYNKSA-N;
	笑顔 O=C1C[C@@H](O)CC(OC([C@@H](C)CCC(O)CC(C4=CC=C(NC)C=C4)=O)([H])[C@@H](C)/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/[C@H](O[C@@]3([H])[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](N)[C@@H](C)O3)C[C@]([C@@H](C)[C@@H](O)C2)([H])O[C@@]2(O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C1)=O;
プロパティ
化学式	C 59 H 88 N 2 O 17
モル質量	1097.33 g/モル
外観	非晶質、黄金色の固体
融点	不定
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

ペリマイシンは、アミノマイシンやファンギマイシンとしても知られ、ストレプトマイセス・セリカラー変種アミノフィルスによって産生されるポリエン系抗生物質である。 ^[1]^[2]^[3]^{[4]この化合物は}抗真菌作用を示す。^[^要出典^]

構成

ペリマイシンは天然にはA、B、Cの3種類の混合物として生成され、A型が主成分です。いずれのタイプも、ペロサミン糖鎖を含むポリケチドコアで構成されています。これらの変異は、ペロサミン糖鎖の反対側のコア末端に生じます。ペリマイシンAはこの位置に芳香族基を有しますが、他のペリマイシンタイプにおける類似基の正体は現在のところ不明です。^[^要出典^]

使用法

ポリエン系抗生物質は一般的にヒトに対して毒性が強く、バイオアベイラビリティが低い。そのため、アムホテリシンBを例外として、臨床ではあまり使用されていない。ペリマイシンは有効な抗真菌化合物であることが示されているが、臨床現場では広く使用されていない。^[5]

参考文献

^ Hamilton-Miller JM (1973年6月). 「ポリエンマクロライド系抗生物質の化学と生物学」. Bacteriological Reviews . 37 (2): 166–96 . doi :10.1128/br.37.2.166-196.1973. PMC 413810. PMID 4578757 .
^ Liu CM, McDaniel LE, Schaffner CP (1972年3月). 「ファンギマイシン、その芳香族部分の生合成」. The Journal of Antibiotics . 25 (3): 187–8 . doi : 10.7164/antibiotics.25.187 . PMID 5034814.
^ Lee CH, Schaffner CP (1969年5月). 「ペリマイシン. いくつかの分解生成物の構造」. Tetrahedron . 25 (10): 2229–32 . doi :10.1016/S0040-4020(01)82770-8. PMID 5788396.
^ Pawlak J, Sowiński P, Borowski E, Gariboldi P (1995年9月). 「ペリマイシンAの立体構造」. The Journal of Antibiotics . 48 (9): 1034–8 . doi : 10.7164/antibiotics.48.1034 . PMID 7592049.
^ Elmer, Y. Tu; Charlotte E. Joslina; Lisa M. Nijmc; Robert S. Federd; Sandeep Jaina; Megan E. Shoffe (2009年7月). 「多菌性角膜炎：アカントアメーバと感染性結晶性角膜症」. American Journal of Ophthalmology . 148 (1): 13–19.e2. doi :10.1016/j.ajo.2009.01.020. PMC 2830559. PMID 19327742 .

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[Hamilton-1] Hamilton-Miller JM (1973年6月). 「ポリエンマクロライド系抗生物質の化学と生物学」. Bacteriological Reviews . 37 (2): 166–96 . doi :10.1128/br.37.2.166-196.1973. PMC 413810. PMID 4578757 .

[aromatic-2] Liu CM, McDaniel LE, Schaffner CP (1972年3月). 「ファンギマイシン、その芳香族部分の生合成」. The Journal of Antibiotics . 25 (3): 187–8 . doi : 10.7164/antibiotics.25.187 . PMID 5034814.

[Lee-3] Lee CH, Schaffner CP (1969年5月). 「ペリマイシン. いくつかの分解生成物の構造」. Tetrahedron . 25 (10): 2229–32 . doi :10.1016/S0040-4020(01)82770-8. PMID 5788396.

[Pawlak-4] Pawlak J, Sowiński P, Borowski E, Gariboldi P (1995年9月). 「ペリマイシンAの立体構造」. The Journal of Antibiotics . 48 (9): 1034–8 . doi : 10.7164/antibiotics.48.1034 . PMID 7592049.

[Elmer-5] Elmer, Y. Tu; Charlotte E. Joslina; Lisa M. Nijmc; Robert S. Federd; Sandeep Jaina; Megan E. Shoffe (2009年7月). 「多菌性角膜炎：アカントアメーバと感染性結晶性角膜症」. American Journal of Ophthalmology . 148 (1): 13–19.e2. doi :10.1016/j.ajo.2009.01.020. PMC 2830559. PMID 19327742 .