ペルヨージナン

デス・マーティンペルヨージナン

ペルヨージナンはλ5-^ヨーダンとしても知られ、ヨウ素が+5の酸化状態にある有機ヨウ素化合物です。これらの化合物は、ヨウ素中心が8個以上の価電子を持つため、 超原子価化合物と呼ばれます

ペルヨージナン化合物

デス・マーチンペルヨージナンなどのλ5-ヨーダンは^、基底位置に4つのヘテロ原子と1つの頂点フェニル基を持つ四角錐形状をしています。 ^{[ 1 ]}

ヨードキシベンゼンまたはヨージルベンゼン（C ₆ H ₅ IO _{2 ）}は、既知の酸化剤です。

デス・マーチン・ペルヨージナン（1983）は、もう一つの強力な酸化剤であり、 1983年当時既に存在していたIBX酸の改良版である。IBX酸は2-ヨード安息香酸、臭素酸カリウム、硫酸から合成される^{[ 2 ]} 。IBX酸はほとんどの溶媒に不溶性であるが、IBX酸と無水酢酸の反応から合成されるデス・マーチン試薬は非常に溶解性が高い。酸化機構は通常、配位子交換反応とそれに続く還元的脱離反応からなる。

用途

ペルヨージナンの主な用途は、重金属をベースとした有毒な試薬に代わる酸化試薬としてです。^{[ 3 ]}

参照

• 超原子価ヨウ素試薬によるカルボニル酸化
• デス・マーチン酸化

参考文献

1. ロバート・J.ブックマン、ケリー・M.ジョージ (2009).「1,1,1-トリアセトキシ-1,1-ジヒドロ-1,2-ベンゾヨードキソール-3(1H)-オン」.有機合成試薬百科事典. doi : 10.1002/047084289X.rt157m.pub2 . ISBN 978-0471936237。
2. Robert K. Boeckman, Jr., Pengcheng Shao, Joseph J. Mullins. 「1,2-ベンゾヨードキソール-3(1H)-オン、1,1,1-トリス(アセチルオキシ)-1,1-ジヒドロ-」有機合成;集成巻、第10巻、696ページ。
3. 有機合成における超原子価ヨウ素(V)試薬Uladzimir LadziataとViktor V. Zhdankin Arkivoc 05-1784CR pp 26-58 2006論文

外部リンク

• 超原子価ヨウ素化学