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| 臨床データ | |
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| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| PubChem CID |
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| ケムスパイダー |
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| CompToxダッシュボード （EPA） |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | C 24 H 28 O 2 |
| モル質量 | 348.486 g·mol −1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
ペロテチネンは、日本、ニュージーランド、コスタリカ原産のラドゥラ科の苔類、すなわちCladoradula perrottetii、Radula marginata、Radula laxirameaに含まれる天然カンナビノイド化合物であり、[1] [2]多数の類似化合物とともに存在します。[3] [4]その化学構造は、マリファナの主成分であるTHCと酷似していますが、トランス配座ではなくシス配座であり、ペンチルではなくビベンジル末端鎖を持っています。[5]ペロテチネンの絶対配置は、2008 年にエナンチオ選択的全合成によって確立されました。[6]
薬理学
2018年の研究で、ペロッテチネンはカンナビノイド受容体1を活性化することで軽度から中程度の精神活性作用を示すことが示された。(-)-シス-ペロッテチネンはCB1に対して481 nM、CB2に対して225 nMの結合親和性を示したが、非天然の(-)-トランス-ペロッテチネンはCB1に対して127 nM、CB2に対して126 nMの結合親和性を示し、どちらも部分作動薬として作用し、より活性が高いことがわかった。結合親和性に関しては、この研究ではシス-ペロッテチネンはデルタ-9-THCの22倍以上弱いことが判明した。同じ研究では、ペロッテチネン投与後のマウスの脳内プロスタグランジンD2およびE2濃度が有意に低下したことも報告されている。[7]
ペロテチネンは、マカエリオールAやマカエリウム属に含まれる他のマカエリオールと構造的に関連している。[8]
参照
参考文献
- ^ Saygin D, Tabib T, Bittar HE, Valenzi E, Sembrat J, Chan SY, et al. (1999-04-01). 「特発性肺動脈性高血圧症における肺細胞集団の転写プロファイリング」. Pulmonary Circulation . 10 (1): 147– 150. doi : 10.1515/znc-1999-3-401 . PMC 7052475. PMID 32166015 .
- ^ Kumar A、Premoli M、Aria F、Bonini SA、Maccarinelli G、Gianoncelli A、他。 （2019年6月）。 「大麻模倣植物：それらは新しいカンナビノイド作動性調節物質ですか？」プランタ。249 (6): 1681 ～ 1694 年。土井:10.1007/s00425-019-03138-x。PMID 30877436。S2CID 253886986 。
- ^ 豊田 正之、衣川 剛志、浅川 雄三 (1994). 「苔類Radula perrottetii由来のビベンジルカンナビノイドとビスビベンジル誘導体」.植物化学. 37 (3): 859– 862. doi :10.1016/S0031-9422(00)90371-6.
- ^ トヨタ M、島村 T、石井 H、レナー M、ブラギンス J、浅川 Y (2002 年 10 月)。 「ニュージーランドゼニゴケ Radula marginata 由来の新しいビベンジル カンナビノイド」。化学および製薬の速報。50 (10): 1390–1392。土井: 10.1248/cpb.50.1390。PMID 12372871。
- ^ レイス MH、アントゥネス D、サントス LH、ギマランイス AC、カファレナ ER (2020 年 12 月)。 「CB1 受容体内部のペロッテチネンとテトラヒドロカンナビノール ジアステレオマーの共有結合モードは、新規医薬品設計を促進する可能性がある:インシリコアッセイからの発見」。ACS 化学神経科学。11 (24): 4289–4300。土井:10.1021/acschemneuro.0c00547。PMID 33201672。S2CID 227038959 。
- ^ Song Y, Hwang S, Gong P, Kim D, Kim S (2008年1月). 「(-)-ペロッテチネンの立体選択的全合成と絶対配置の決定」. Organic Letters . 10 (2): 269– 271. doi :10.1021/ol702692q. PMID 18085788.
- ^ Chicca A, Schafroth MA, Reynoso-Moreno I, Erni R, Petrucci V, Carreira EM, Gertsch J (2018年10月). 「HAVOKに関連する苔類由来カンナビノイドの精神活性の解明」. Science Advances . 4 (10) eaat2166. Bibcode :2018SciA....4.2166C. doi :10.1126/sciadv.aat2166. PMC 6200358. PMID 30397641 .
- ^ 「マケリオルA」。
