フェナントレンキノン

フェナントレンキノン

名前
推奨IUPAC名 フェナントレン-9,10-ジオン
その他の名前 9,10-フェナントレンキノン[1]
識別子
CAS番号	84-11-7
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	608838
チェビ	チェビ:37454
チェムブル	ChEMBL51931
ケムスパイダー	6505
ECHA 情報カード	100.001.377
EC番号	201-515-5
ケッグ	C03243
PubChem CID	6763
ユニイ	42L7BZ8H74
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID3058901
InChI InChI=1S/C14H8O2/c15-13-11-7-3-1-5-9(11​​)10-6-2-4-8-12(10)14(13)16/h1-8H キー: YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N
笑顔 C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=O
プロパティ
化学式	C 14 H 8 O 2
モル質量	208.216  g·mol ^−1
外観	オレンジ色の固体
臭い	無臭
融点	209℃（408℉; 482K）
沸点	360℃（680℉; 633 K）
水への溶解度	わずかに溶ける（7.5 mg L ^−1）
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H400
注意事項	P264、P273、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P332+P313、P337+P313、P362、P391、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	1 1 1
安全データシート（SDS）	外部MSDS
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

フェナントレンジオンは、多環芳香族炭化水素のキノン誘導体である。オレンジ色の水不溶性固体である。^[2]

実験室での合成と使用

フェナントレンをクロム酸で酸化することによって製造される。^[3]

Mo/W含有ギ酸脱水素酵素による二酸化炭素からギ酸への還元（およびその逆）において、電子受容体／供与体の人工メディエーターとして使用されます。天然のニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（NAD ⁺） よりも優れた電子受容体です。

安全性

細胞毒性^[4]があり、変異原性がある可能性がある^{[5] 。}

フェナントレンキノンは、ディーゼル車から排出される有害な粒子状物質の原因物質の一つです。^[6]

関連化合物

• 1,10-フェナントロリン-5,6-ジオン

参考文献

1. 「84-11-7|フェナントレンキノン|Toxnet|」. nih.gov .
2. カール・グリーズバウム;ベーア、アルノ。ビーデンカップ、ディーター。ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。ガルベ、ドロテア。パエッツ、クリスチャン。コリン、ゲルト。メイヤー、ディーター。ホーケ、ハルトムート (2000)。 「炭化水素」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a13_227。ISBN 978-3-527-30673-2。
3. レイ・ウェンドランド;ジョン・ラロンド（1954年）。 「フェナントレンキノン」。組織シンセ。34 : 76.土井:10.15227/orgsyn.034.0076。
4. Robert A. Kanaly、Natsuko Hamamura (2013年9月). 「土壌細菌による9,10-フェナントレンジオンの生分解とLC/ESI-MS/MSによる変換産物の同定」. Chemosphere . 92 (11): 1442– 1449. Bibcode :2013Chmsp..92.1442K. doi :10.1016/j.chemosphere.2013.03.054. PMID  23611246.
5. Durant, John L.; Busby, William F.; Lafleur, Arthur L.; Penman, Bruce W.; Crespi, Charles L. (1996). 「都市エアロゾルに関連する酸素化、硝化、および非置換多環芳香族炭化水素のヒト細胞変異原性」. Mutation Research/Genetic Toxicology . 371 ( 3–4 ): 123– 157. doi :10.1016/s0165-1218(96)90103-2. PMID  9008716.
6. Rogge, Wolfgang F.; Hildemann, Lynn M.; Mazurek, Monica A.; Cass, Glen R.; Simoneit, Bernd RT (1993). 「微細有機エアロゾルの発生源。2. 触媒なしおよび触媒搭載自動車と大型ディーゼルトラック」. Environmental Science & Technology . 27 (4): 636– 651. Bibcode :1993EnST...27..636R. doi :10.1021/es00041a007.