フェノレート
フェノラート（フェノキシドとも呼ばれる）は、フェノールのアニオン、塩、エステルであり、フェノラートイオンを含む。フェノールと強塩基との反応によって生成されることがある。[ 1 ]
プロパティ
フェノラートナトリウムなどのアルカリ金属フェノラートは水溶液中で加水分解されて塩基性溶液を形成する。[ 2 ] pH = 10では、フェノールとフェノラートはおよそ1:1の比率である。
フェノキシドアニオン（別名フェノラート）は、カルバニオンや第三級アミンに匹敵する強力な求核剤です。 [ 3 ]一般的に、フェノキシドアニオンは速度論的には酸素攻撃が優先されますが、熱力学的には炭素攻撃が優先されます（熱力学的反応制御と速度論的反応制御を参照）。反応速度が拡散律速に達すると、酸素と炭素の混合攻撃が発生し、選択性の低下が観察されます。[ 4 ]
用途
アルキルアリールエーテルは、ウィリアムソンエーテル合成によって、フェノラートナトリウムをアルキルハライドで処理することによって合成できる。[ 5 ]
- C 6 H 5 ONa + CH 3 I → C 6 H 5 OCH 3 + NaI
- C 6 H 5 ONa + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 5 OCH 3 + (CH 3 O)SO 3 Na
サリチル酸の製造
サリチル酸は二酸化炭素とフェノラートナトリウムの コルベ・シュミット反応で生成されます。
参照
参考文献
- ^スミス、マイケル・B.;マーチ、ジェリー（2007年）、上級有機化学：反応、メカニズム、構造（第6版）、ニューヨーク：ワイリー・インターサイエンス、p.506、ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ヤクブケ、ハンス＝ディーター;ルース・ケルヒャー (1999)。Lexikon der Chemie in drei Bänden、バンド 3。ハイデルベルク: Spektrum Verlag。 p. 14.ISBN 3-8274-0381-2。
- ^ [1] . Mayrの反応性パラメータデータベース. 2019年7月10日閲覧。
- ^ Mayer, Robert J.; Breugst, Martin; Hampel, Nathalie; Ofial, Armin R.; Mayr, Herbert (2019-06-26). 「フェノラートアニオンのアンビデント反応性の再考：フェノラート反応性への定量的アプローチ」. Journal of Organic Chemistry . 84 (14): 8837– 8858. doi : 10.1021/acs.joc.9b01485 . PMID 31241938. S2CID 195696760 .
- ^バイエル、ハンス;ウォルター、ヴォルフガング (1984)。有機化学。シュトゥットガルト：S.ヒルツェル・フェルラーク。ページ 463–464。ISBN 3-7776-0406-2。
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