フェニルアルカン酸

短鎖ω-フェニルアルカン酸は、天然物に存在することが古くから知られています。フェニル酢酸、3-フェニルプロパン酸、3-フェニルプロペン酸（桂皮酸）は、プロポリス、哺乳類の外分泌物、植物の芳香剤に含まれています。サトイモ科植物の種子の脂質を体系的に研究した結果、[ 1 ] 13-フェニルトリデカン酸が主成分（脂肪酸全体の5～16%）であることがわかりました。炭素鎖長が11および15で飽和または不飽和の他の類似化合物も、より少量ではありますが存在することが示されました。同時に、C10からC16までの偶数炭素鎖ω-フェニルアルカン酸が好塩菌から発見されました。[ 2 ]

ω-フェニルアルカン酸（x = 1～17）

その後、サトイモ科Aroideae亜科の17属を対象とした徹底的な研究により、種子脂質中に11-フェニルウンデカン酸、13-フェニルトリデカン酸、15-フェニルペンタデカン酸という3つの主要な酸が存在することが明らかになりました。[ 3 ] C7からC23までのその他の奇数炭素鎖酸も微量に検出されました。同様に、相同な奇数炭素鎖一価不飽和ω-フェニルアルカン酸の2系列も発見されました。したがって、C1からC23までの奇数炭素鎖ω-フェニルアルカン酸はすべて自然界で発見されていると言えます。さらに、C10からC16までの偶数炭素鎖ω-フェニルアルカン酸も検出されました。

置換フェニルアルケン酸は自然界に広く存在します。例えば、ルブレノ酸はアルテロモナス・ルブラ（Alteromonas rubra）から精製され、気管支拡張作用を示す化合物です。[ 4 ]

メチルフェニルアルケン酸（炭素鎖5個）は陸生放線菌から発見されている。[ 5 ]同様の多価不飽和フェニルアルケン酸であるセルペンテンも放線菌によって生産され、抗菌作用を持つことが示された。

同じ細菌源からいくつかのセルペンテン様化合物も単離されている。[ 6 ]

リノレン酸のいくつかの二環式誘導体はアルカリ異性化によって生成されることが示されている。[ 7 ]

クサガメ（Sternotherus odoratus）の悪臭には、フェニル酢酸、3-フェニルプロピオン酸、5-フェニルペンタン酸、7-フェニルヘプタン酸など、少なくとも4種類の悪臭を放つω-フェニルアルカン酸が含まれています。 [ 8 ]

二環式ヘキサヒドロインデノン酸

リノレン酸を260～270℃に加熱すると、他の（アルキルフェニル）アルカン酸も生成される。[ 9 ]

考古学的な陶器容器からは、炭素原子数が16、18、20のいくつかの形態が確認され、トリ不飽和脂肪酸の加熱処理中に生成されたと推定されました。これらは、これらの容器における古代の海洋動物の加工過程を追跡するためのバイオマーカーとして用いられました。[ 10 ]

様々なコショウ科植物の葉には、いくつかの安息香酸誘導体が含まれていることが報告されています。例えば、プレニル化安息香酸誘導体であるクラシネルビック酸は、 Piper crassinerviumから単離されています。[ 11 ]

クラシネルビック酸

同様の化合物が、コショウ（Piper aduncum）（アドゥンクメン）およびP. gaudichaudianum（ガウディカウディアヌム）（ガウディカウディアニック酸）から単離された。これらの分子はいずれも抗真菌化合物として高い可能性を示した。2つのイソプレン単位からなる側鎖を持つプレニル化安息香酸も、コショウ（Piper aduncum）の葉から単離されている[ 12 ] 。さらに最近では、4つのイソプレン単位を持つ3つのプレニル化安息香酸誘導体が、コショウ（ P. heterophyllum ）およびP. aduncumの葉から抽出された[ 13 ]。これらの化合物は、中程度の抗マラリア原虫活性（ Plasmodium falciparumに対して）およびトリパノソーマ殺虫活性（Trypanosoma cruziに対して） を示した。

参考文献

  1. ^ Schmid, PC; et al. (1997). 「いくつかのサトイモ科植物の種子脂質中の13-フェニルトリデカン酸」. Phytochemistry . 45 (6): 1173–5 . Bibcode : 1997PChem..45.1173S . doi : 10.1016/s0031-9422(97)00111-8 . PMID  9212473 .
  2. ^ Caballeira, NM; et al. (1997). 「藻類Cladophora coelothrixに共生するVibrio alginolyticusの脂肪酸組成．新規9-メチル-10-ヘキサデセン酸の同定」．Lipids . 32 ( 12 ): 1271–5 . doi : 10.1007/s11745-006-0163-4 . PMID 9438237. S2CID 3971521 .  
  3. ^ Meija, Juris; et al. (2004). 「各種サトイモ科植物の種子中のフェニル末端脂肪酸」. Phytochemistry . 65 (15): 2229–37 . Bibcode : 2004PChem..65.2229M . doi : 10.1016/j.phytochem.2004.06.033 . PMID 15587707 . 
  4. ^ Holland, GS; et al. Chem Ind . 1984 :850.{{cite journal}}: CS1 maint: 無題の定期刊行物 (リンク)
  5. ^ムック、VJ;他。 （2002年）。「陸生放線菌由来の 5-(2-メチルフェニル)-4-ペンテン酸」(PDF)。Zナトゥールフォルシュ。57b (3): 335.土井: 10.1515/znb-2002-0312。S2CID 8913507。 
  6. ^ Wenzel, SC; et al. (2004). 「ストレプトマイセス由来の新規ポリエンカルボン酸†」J Nat Prod . 67 (9): 1631–3 . doi : 10.1021/np049852t . PMID 15387680 . 
  7. ^ Matikainen, J; et al. (2003). 「アルカリ異性化メチルリノレノエートの1,5-水素シフトおよび環化反応の研究」Tetrahedron Lett . 59 (4): 567. doi : 10.1016/s0040-4020(02)01513-2 .
  8. ^ EISNER, T.; CONNER, WE; HICKS, K.; DODGE, KR; ROSENBERG, HI; JONES, TH; COHEN, M.; MEINWALD, J. (1977年6月17日). 「スティンクポットタートルの悪臭の正体：オグロルフェニルアルカン酸」. Science . 196 ( 4296): 1347– 1349. Bibcode : 1977Sci...196.1347E . doi : 10.1126/science.196.4296.1347 . PMID 17831752. S2CID 85114862 .  
  9. ^ Hase, A; et al. (1978). 「分留トール油中のマイナー環状脂肪酸の同定」アメリカ油化学会誌. 55 (4): 407. doi : 10.1007/bf02911902 . S2CID 84340606 . 
  10. ^ Hansel, FA; et al. (2004). 「熱分解で生成されたω-(o-アルキルフェニル)アルカン酸は、考古学的陶器容器における海産物の加工の証拠となる」Tetrahedron Lett . 45 (14): 2999. doi : 10.1016/j.tetlet.2004.01.111 .
  11. ^ Lago, JH; et al. (2004). 「コショウ属菌由来の安息香酸誘導体とCladosporium c ladosporioidesおよびC. s phaerospermumに対する真菌毒性活性」J Nat Prod . 67 (11): 1783–8 . doi : 10.1021/np030530j . PMID 15568762 . 
  12. ^ Baldoqui, DC; et al. (1999). 「Piper aduncum由来のクロメンおよびプレニル化安息香酸」. Phytochemistry . 51 (7): 899– 902. Bibcode : 1999PChem..51..899B . doi : 10.1016/s0031-9422(99)00132-6 . PMID 10423861 . 
  13. ^ Flores, N; et al. (2009). 「コショウ属植物由来プレニル化安息香酸誘導体の抗寄生虫活性」. Phytochemistry . 70 (5): 621–7 . Bibcode : 2009PChem..70..621F . doi : 10.1016/j.phytochem.2009.03.010 . PMID 19361822 . 
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