フェニルサリチル酸
フェニルサリチル酸[ 1 ]
骨格式
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ボールと棒のモデル
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名前
推奨IUPAC名
フェニル2-ヒドロキシベンゾエート
その他の名前
サロル
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.003.873
EC番号
  • 204-259-2
ケッグ
メッシュC026041
ユニイ
  • InChI=1S/C13H10O3/c14-12-9-5-4-8-11(12)13(15)16-10-6-2-1-3-7-10/h1-9,14H ☒北
    キー: ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N ☒北
  • InChI=1/C13H10O3/c14-12-9-5-4-8-11(12)13(15)16-10-6-2-1-3-7-10/h1-9,14H
    キー: ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYAI
  • O=C(Oc2ccccc2)c1c(O)cccc1
プロパティ
C 13 H 10 O 3
モル質量214.22 g/モル
外観 白色固体
密度1.25 g/cm 3
融点41.5℃（106.7℉; 314.6K）
沸点12 mmHgで173 °C（343 °F; 446 K）
1 g/6670 mL
磁化率（χ）
−123.2·10 −6 cm 3 /モル
屈折率（nD ）
1.615 [ 2 ]
薬理学
G04BX12 ( WHO )
危険
GHSラベル：
GHS07: 感嘆符
警告
H315、H319、H335
P261、P264、P264+P265、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P321、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P403+P233、P405、P501
引火点137.3 [ 2 ]  °C (279.1 °F; 410.4 K)
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

フェニルサリチル酸（サロール）は、化学式C 6 H 5 O 2 C 6 H 4 OHで表される有機化合物です。白色の固体で、日焼け止めや防腐剤として使用されることがあります。[ 3 ]

生産と反応

標題化合物は、1883年にポーランドの化学者で医師のマルツェリ・ネンキ（ Marceli Nencki ）によって初めて合成されました（彼は研究成果を発表しませんでした）。その後、1885年にドイツの化学者リヒャルト・ザイフェルト（Richard Seifert、1861–1919）によって独立に合成されました（彼は研究成果を発表しました）。これは、サリチル酸とフェノールを塩化ホスホリルの存在下で加熱することによって合成されます。[ 4 ]また、サリチル酸を加熱することによっても生成されます。[ 5 ]

2HOC6H4CO2H →  C6H5O2C6H4OH + CO2 + H2O​​​​​​​​​​​​ ​​​

この変換は脱水と脱炭酸を伴う。フェニルサリチレートを加熱するとキサントンが得られる。[ 6 ] [ 3 ]

2  C 6 H 5 O 2 C 6 H 4 OH → 2  C 6 H 5 OH + O[C 6 H 4 ] 2 CO + CO 2

この変換では二酸化炭素だけでなくフェノールも生成されます。

サロール反応

サロール反応では、フェニルサリチレートが1,2,4-トリクロロベンゼン中でo-トルイジンと高温で反応し、対応するアミドo-サリチロトルイドを生成します。[ 7 ]サリチルアミドは薬物の一種です。

医学

小腸での加水分解による抗菌作用に基づいて、防腐剤として使用されてきた[ 8 ] 。 [ 9 ]

軽い鎮痛剤として作用する。[ 10 ]

歴史

スイス人医師ヘルマン・ザーリ（「サリー」と綴られることもある）（1856年 - 1933年）は、関節リウマチの治療薬として使われていたものの、一部の患者には耐えられなかったサリチル酸ナトリウムの代替品を探していた。そこでザーリ博士は、スイスのベルンに住むポーランド人の化学者で医師のマルツェリ・ネンキに、サリチル酸ナトリウムの副作用がないサリチル酸化合物を知っているか尋ねた。[ 11 ] ネンキは、1883年頃に合成したフェニルサリチル酸を推奨した。 [ 12 ] [ 13 ] ネンキはフェニルサリチル酸が体内でどのように作用するか研究していたが、その研究結果は公表していなかった。[ 14 ] 一方、ドイツの化学者ルドルフ・ヴィルヘルム・シュミット ( de ) (1830–1898) の弟子であったドイツの化学者リヒャルト・ザイフェルト ( de ) (1861–1919) は[ 15 ] 1885年に独自にフェニルサリチレートを合成した。[ 16 ] 1885年、ザイフェルトはドイツのラーデボイルにあるサリチル酸製造会社ハイデン化学社 ( de ) に就職した。 [ 17 ] アメリカ合衆国はネンキとザイフェルトにフェニルサリチレートの製造の特許を与えたが[ 18 ]、ドイツはネンキとハイデン社にフェニルサリチレートの製造の特許を与えた。[ 19 ] ハイデン社はその後フェニルサリチレートを医薬品として「サロール」という商標で販売した。これは「フェノールのサリチレート」の短縮形である。[ 20 [ 21 ] その他の用途としては、[ 22 ]サロールは小腸用の経口投与の消毒剤として使用されており、化合物はサリチル酸とフェノールに加水分解される。 [ 18 ]

参照

フェニルサリチル酸は、冷却速度が火成岩の結晶の大きさにどのように影響するかを実験室で実演する際に使用され、種結晶の選択性を実証するために使用できます。

参考文献

  1. ^ Merck Index、第11版、 7282。
  2. ^ a b ChemBK化学データベースhttps://www.chembk.com/en/chem/Phenyl%20salicylate
  3. ^ a bブラール、オリヴィエ、ルブラン、アンリ、ベッソン、ベルナール (2000). 「サリチル酸」.ウルマン工業化学百科事典. doi : 10.1002/14356007.a23_477 . ISBN 3527306730。
  4. ^ Gaylord, Norman G.; Kamath, PM (1952). 「p-クロロフェニルサリチル酸」.有機合成. 32:25 . doi : 10.15227/orgsyn.032.0025 .
  5. ^ Kuriakose, G.; Nagaraju, N. (2004). 「固体酸触媒を用いたエステル化反応によるフェニルサリチル酸（サロール）の選択的合成」. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical . 223 ( 1–2 ): 155– 159. doi : 10.1016/j.molcata.2004.03.057 .
  6. ^ AF ホレマン (1927)。 「キサントン」。組織シンセ。7 : 84.土井: 10.15227/orgsyn.007.0084。
  7. ^ Allen, CFH; VanAllan, J. (1946). 「サリチル-o-トルイド」 .有機合成. 26 : 92;集成第3巻、765ページ。
  8. ^ウォルター・スニーダー (2005). 『創薬の歴史』 ジョン・ワイリー・アンド・サンズ. pp. 358–. ISBN 978-0-471-89980-8. 2010年10月28日閲覧。
  9. ^米国特許第350,012号参照
  10. ^ジュディス・バルベリオ（2009年9月4日）.ナースのポケットドラッグガイド、2010年. マグロウヒル・プロフェッショナル. pp. 57–. ISBN 978-0-07-162743-6. 2010年10月28日閲覧。
  11. ^参照:
    • （スタッフ）（1886年4月29日）。「ウーバー・デ・サロール」 [サロールについて]。Wiener Medizinische Blätter (ドイツ語)。9 (17):524。 コラム524より： 「サリチル酸ナトリウムは確かに急性関節リウマチに対する最良の治療薬である。しかし、周知のとおり、一部の患者は忍容性が低く、使用後に吐き気や耳鳴りなどの症状が出て、時には失神することもある。こうした不都合から、サリ博士（『医学週報』第15号、1886年4月14日；『総合医学中央誌』）はネンキ博士に、これらの欠点のない別のサリチル酸化合物を知っているか尋ねた。その後まもなく、サリ博士はネンキ博士から、彼がサリチル酸化合物を合成することに成功したという連絡を受けた。サリチル酸の水素原子の一つを、塩基（金属アルカリ）の代わりにエーテル（フェノール）で置換した化合物。ネンキはこれを「サロール」と名付けた。
    • 再版: (スタッフ) (1886)。「サロール」。Pharmazeutische Zentralhalle für Deutschland (ドイツ語)。27：219
    • ボイモンド (1886)。「シュール・ル・サロール」 [オン・サロール]。Bulletin Général de Thérapeutique Médicale et Chirurgicale (フランス語)。111 : 122–124 . pp.122–123より: 「Dans une communication faite à la Société de médecine et de pharmacie de Berne, le docteur Sahli a fait ressortir les effets funestes produits sur l'estomac par un use prolongé du salicylate de soude. Pour parer à cet inconvénient, il s'est adressé au」ネンキ教授は、酸性サリチル液の組み合わせの可能性を探り、自分自身の肌、生理学的手法、および防腐剤の研究を可能にします。 salicylate de phénol ou salol , conseilla immédiatement ce produit au docteur Sahli." (ベルン医学薬学協会への通信文の中で、サリ博士は、サリ酸ナトリウムの長期使用によって胃に生じる有害な影響について強調しました。この欠点に対処するため、サリ博士はネンキ教授に話し、サリチル酸の別の化合物が見つかる可能性がないかを尋ねました。ネンキ教授は、3年前にフェニルサリチレートまたはサロールの化学的、生理学的、そしてとりわけ殺菌特性を研究していたため、すぐにこの製品をサリ博士に推奨しました。)
  12. ^サーリ、ヘルマン (1886)。「Ueber die therapeutische Anwendung des Salols (des salicylsauren Phenoläthers)」 [(サリチル酸フェニルエステルの)サロールの治療的応用について]。Correspondenz-Blatt für schweizer Aerzte (スイスの医師のための通信ジャーナル) (ドイツ語)。16 : 321–325 . これはサーリ氏がベルン医学薬学会で行ったスピーチであり、その中で彼はサロールとその新しい医薬品としての使用について発表した。 p. より321: 「戦争を防ぐために、エーテルン・フォン・フェノレンと組織。Säuren von Nencki schon vor 3 Jahren dargestellt und auf seine antiseptischen und physiologisch-chemischen Eigenschaften unterucht worden, hat aber eine practische」アンウェンドゥン・ビッシャー・ノッホ・ニヒト・ゲフンデン。」 (フェノールと有機酸から構成されるいくつかの関連エステルに加えて、この化合物は 3 年前にNenckiによって調製され、その防腐性と生理化学的特性が研究されました。しかしながら、[彼] はまだ実用的な用途を見つけていませんでした。)
  13. ^レヴィンスタイン、イヴァン（1887年1月1日）「化学工業分野に最近導入されたいくつかの化学物質に関する覚書」『薬学ジャーナル・アンド・トランザクションズ』第3シリーズ、17：527-530。 527 ページより：「サロールは約 3 年前にネンキ教授によって生み出され、同教授はその生理学的特性も研究しました。」
  14. ^しかし、1885 年に、Nencki は、体内でのエステルの加水分解に関する研究結果を発表しました。特に、Nencki は、サリチル酸フェニルと化学的に密接に関連する化合物である安息香酸フェニル (フェノールベンゾエゾウレエステル) の加水分解に関する発見を発表しました。 Nencki (1885)の 380 ～ 382 ページを参照してください 。 「Ueber die Spaltung der Säureester der Fettreihe und der Aerotischen Verbindungen im Organismus und durch das Pankreas」[生体内および膵臓による脂肪族酸および芳香族化合物のエステルの加水分解について]。Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie (ドイツ語)。20 : 377–384 .
  15. ^ソルムス、ベルンハルト (2007)。 「シュミット、ルドルフ」。Neue Deutsche Biographie (ドイツ語)。 Vol. 23. ドイツ、ベルリン：ダンカーとフンブロ。ページ 241–242。ISBN​​ 978-3-428-11204-3。 p. より241: 「Sein bekanntester Schüler war Richard Seifert (1861-1919), der Chefchemiker der Fabrik v. Heydens, der ua 1892 die Rezeptur für das weltbekannte Mundwasser "Odol" entwickelte」（彼の[シュミットの]最も有名な弟子は、ヘイデン工場の主任化学者であったリチャード・サイフェルト（1861-1919）であり、特に彼は1892年に世界的に有名なうがい薬「オドール」の配合を開発した。）
  16. ^参照:
    • リチャード・サイフェルト（1885年）。「Ueber die Einwirkung von Natriummerkaptid auf Phenylester」 [フェニルエステルに対するナトリウムメルカプチド（ナトリウムエタンチオレート、C 2 H 5 SNa）の作用について]。実用化学ジャーナル。シリーズ第 2 弾（ドイツ語）。31 : 462–480 .土井: 10.1002/prac.18850310138。; 「VII. フェニルサリチル酸とフェニルメチルサリチル酸のナトリウムメルカプティドに関する研究。チオエチルメチルサリチル酸」を参照。 （ＶＩＩ．サリチル酸フェニルおよびサリチル酸フェニルメチルに対するナトリウムメルカプチドの作用。サリチル酸チオエチルメチル）、ｐ． 472ページより。 472: 「Zur Darstellung von Phenylsalicylat … ホスホロキシクロリド (etwas über 1/3 Molekül) hinzu」（サリチル酸フェニルを調製するために、サリチル酸６９グラム（１モル）をフェノール４８グラム（１モル）と約１３５℃で溶かし、塩化ホスホリル２８グラム（１／３モルをわずかに超える）を少しずつ加えた。） 473で、ザイフェルトは、フェニルサリチル酸はこれまで合成されていなかったと述べています。 「Das Phenylsalicylat ist noch nicht dargestellt worden.」 （フェニルサリチル酸はこれまで合成されたことがなかった）
    • 英語抄録： Seifert, R. (1885). 「フェニル塩に対するメルカプチドナトリウムの作用」 . Journal of the Chemical Society . 48 (1): 1057– 1058.
  17. ^ Arevipharma, Geschichter der chemischen Fabrik von Heyden: Vergrösserung der Fabrik und Aufnahme wichtger neuer Präparate [ヘイデン化学工場の歴史: 工場の拡張と重要な新製剤の追加]
  18. ^ a b Nencki, Marrel V.; Seifert, Richard 「サロールの製造」米国特許第350,012号（出願日: 1886年7月22日、発行日: 1886年9月28日）。
  19. ^ (スタッフ) (1886)。「DRP no. 38973 Kl. 22. M. Nencki in Bern und Dr. Fr. v. Heyden Nachfolger in Radebeul bei Dresden. Verfahren zur Darstellung der Salicylssäureester der Phenole und Naphtole, genannt "Salole"「 [ドイツ帝国特許第 38973 号クラス 22。ベルンの M. ネンキとドレスデン近くのラーデボイルのフリードリヒ フォン ハイデン博士の後継者。「サロール」と呼ばれるフェノールとナフトールのサリチル酸エステルの製造手順]。Fortschritte der Teerfarbenfabrikation und Verwandter Industriezweige (コールタール染料の製造と関連産業分野の進歩) (ドイツ語) 1 : 237–239。
  20. ^参照:
    • Arevipharma, Geschichter der chemischen Fabrik von Heyden: Vergrösserung der Fabrik und Aufnahme wichtger neuer Präparate [ヘイデン化学工場の歴史: 工場の拡張と重要な新製剤の追加]
    • シュレンク、O. (1934)。Chemische Fabrik von Heyden、Aktiengesellschaft、ラーデボイル ドレスデン、1874 ～ 1934 年。 Erinnerungsblatter aus 6 Jahrzehnten [ヘイデン社の化学工場、ラーデボイル ドレスデン、1874 ～ 1934 年。 60年間の回想] (ドイツ語)。ラーデボイル、ドイツ：クプキーとディーツェ。
  21. ^モス、ジョン（1886年10月2日）「サロール：新しい防腐剤」『薬学ジャーナル・アンド・トランザクションズ』第3シリーズ、17：273-274。 273ページより：「…サロールという語は、明らかに以前の名称[すなわちフェノールのサリチル酸塩]の頭文字と末尾文字を組み合わせたものである。」
  22. ^ (ヘイデン社) (1887).サロール、リウマチとリウマチ性疾患の新治療薬. ニューヨーク州ニューヨーク市: WH Schieffelin & Co.
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