フェニルアルソン酸

フェニルアルソン酸
フェニルアルソン酸の立体構造式
フェニルアルソン酸の立体構造式
フェニルアルソン酸分子の球棒モデル
名前
推奨IUPAC名
フェニルアルソン酸
その他の名前
ベンゼンアルソン酸
識別子
  • 98-05-5 チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
略語 PAA
2935741
チェビ
  • チェビ:29851
チェムブル
  • ChEMBL364571
ケムスパイダー
  • 7087 チェックはい
ECHA 情報カード 100.002.393
EC番号
  • 202-631-9
131185
メッシュ ベンゼンアルソニック酸
  • 7365
RTECS番号
  • 315万CY
ユニイ
  • 57F9KU116M チェックはい
国連番号 1557
  • DTXSID6059158
  • InChI=1S/C6H7AsO3/c8-7(9,10)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H2,8,9,10) チェックはい
    キー: LVKZSFMYNWRPJX-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • O[As](O)(=O)C1=CC=CC=C1
プロパティ
C 6 H 7 As O 3
モル質量 202.041  g·mol −1
外観 無色の固体
密度 1.76 g cm −3
融点 154~158℃(309~316℉、427~431K)
低い
危険
労働安全衛生(OHS/OSH):
主な危険
有毒
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
化合物

フェニルアルソン酸は、化学C 6 H 5 AsO(OH) 2で表される化合物、一般的にPhAsO 3 H 2と略されます。この無色の固体は、ヒ酸AsO(OH) 3の有機誘導体であり、1つのOH基がフェニル基に置換されています。この化合物は緩衝剤であり、他の有機ヒ素化合物の前駆体でもあります。これらの化合物の一部は、例えば4-ヒドロキシ-3-ニトロベンゼンアルソン酸のように、動物飼料として使用されています

準備と構造

PhAsO 3 H 2はいくつかの方法で製造できるが、一般的な方法としては、銅(II)触媒の存在下でフェニルジアゾニウム塩を亜ヒ酸ナトリウム(亜ヒ酸と塩基から製造)で処理する方法がある。[1]

C
6
H
5
+
2
+ NaAsO 3 H 2 → C 6 H 5 AsO 3 H 2 + Na + + N 2

関連する誘導体も同様に合成される。[2] 最初にミカエリスとレンザーによって合成された。[3] [4] [5] X線結晶構造解析によると、分子は水素結合によって結合しており、酸素原子間の距離は2.5Åと短い。ヒ素中心は四面体である。[6]

フェニルアルソン酸の誘導体はいくつかあり、動物飼料の添加物として使用されています。これらには、4-ヒドロキシ-3-ニトロベンゼンアルソン酸(3-NHPAA、またはロキサルソン)、 p-アルサニル酸(p -ASA)、4-ニトロフェニルアルソン酸(4-NPAA)、 p-ウレイドフェニルアルソン酸(p -UPAA)などがあります。

参考文献

  1. ^ Bullard, RH; Dickey, JB「フェニルアルソン酸」有機合成学全集第2巻、494ページ(1943年)。http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0494.pdf
  2. ^ Ruddy, AW; Starkey, EB 「p-ニトロフェニルアルソン酸」Organic Syntheses, Collected Volume 3, pp. 665 (1955). 「アーカイブコピー」(PDF) . 2007年9月30日時点のオリジナル(PDF)からのアーカイブ。 2007年4月19日閲覧{{cite web}}: CS1 maint: アーカイブされたコピーをタイトルとして (リンク)
  3. ^ A. ミカエリス; H. ローズナー (1877)。 「ウーバー・ニトリルテ・フェニルラーセンヴァービンドゥンゲン」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft27 : 263–272土井:10.1002/cber.18940270151。
  4. ^ A. ミカエリス (1875)。 「ウーバー・アロマティッシェ・アルゼンヴァービンドゥンゲン」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft8 (2): 1316 ~ 1317 年。土井:10.1002/cber.187500802125。
  5. ^ A. ミカエリス; W.ラコステ。 A. ミカエリス (1880)。 「Ueber die Verbindungen der Elemente der Stickstoffgruppe mit den Radicalen der Aerotischen Reihe. Dritte Abhandlung:Ueber horse romtische Arsenverbindungen」。アナレン・デア・ケミー201 ( 2–3 ): 184–261 .土井:10.1002/jlac.18802010204。
  6. ^ Struchkov, Yu. T. 「フェニルアルソン酸の結晶および分子構造」ロシア化学報 1960, 第9巻, 1829-1833. doi :10.1007/BF00907739
「https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=フェニルアラニン酸&oldid=1118575527」より取得