シクロヘキシルベンゼン

シクロヘキシルベンゼン
名前
	推奨IUPAC名シクロヘキシルベンゼン
	その他の名前フェニルシクロヘキサン
識別子
CAS番号	827-52-1 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムブル	ChEMBL3278514;
ケムスパイダー	12674;
ECHA 情報カード	100.011.429
EC番号	212-572-0;
PubChem CID	13229;
ユニイ	TRJ2SXT894 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID3061188;
	InChI InChI=1S/C12H16/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1,3-4,7-8,12H,2,5-6,9-10H2 キー: IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1CCC(CC1)C2=CC=CC=C2;
プロパティ
化学式	C12H16
モル質量	160.260 g·mol −1
外観	無色の液体
密度	0.982 g/cm 3
融点	7.3 °C (45.1 °F; 280.4 K)
沸点	240.1 °C (464.2 °F; 513.2 K)
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H304、H315、H319、H410
注意事項	P264、P270、P273、P280、P301+P310、P301+P312、P302+P352、P305+P351+P338、P321、P330、P331、P332+P313、P337+P313、P362、P391、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

シクロヘキシルベンゼン（または、当初の名称であるフェニルヘキサメチレン）は、構造式C ₆ H ₅ −C ₆ H ₁₁の有機化合物です。シクロヘキシル置換基（C ₆ H ₁₁ ）を持つベンゼンの誘導体です。無色の液体です。

歴史と統合

シクロヘキシルベンゼンは、1899年にマルコフニコフの弟子ニコライ・キルサノフ（1874-1921）によって初めて合成された。 ^[1]彼は、塩化アルミニウムなどの触媒を用いて、ベンゼンとシクロヘキシルクロリドのフリーデル・クラフツ反応によってアルキル化した。^[2]

C ₆ H ₆ + C ₆ H ₁₁ Cl → C ₆ H ₅ −C ₆ H ₁₁ + HCl

シクロヘキシルベンゼンは現在、ベンゼンを酸触媒でシクロヘキセンとアルキル化することによって工業的に生産されている。^[3]^[4]このプロセスは、ベンゼンを唯一の有機前駆体として用いることで進行する。ベンゼンの部分水素化によりシクロヘキセンが得られ、これが水素化されていないベンゼンをアルキル化する。^[5]

また、ジベンゾチオフェンの水素化脱硫によっても生成され、^[6]エクソンモービルは2009年に2つのベンゼン分子の直接水素化アルキル化に基づくプロセスの特許を取得しました。^[7]

アプリケーション

クメンプロセスに類似したフェノール合成経路は、シクロヘキシルベンゼンから始まり、クメンヒドロペルオキシドの生成と同様に、ヒドロペルオキシドへと酸化される。シクロヘキシルベンゼンヒドロペルオキシドはホック転位により分解し、フェノールとシクロヘキサノンを生成する。

C ₆ H ₅ −C ₆ H ₁₀ OOH → C ₆ H ₅ OH + OC ₆ H ₁₀

シクロヘキサノンはいくつかのナイロンの重要な前駆体である。^[8]^[5]

参考文献

^ Быков、Георгий Владимирович (1978)。 История органической химии: Открытие важнейзих органических соединений (ロシア語)。 Наука。 p. 132.
^ Журнал Русского физико-химического общества (ロシア語)。 Тип-іяБ。 Демакова。 1900.p. 79.
^ 喬坤; 横山千秋 (2004). 「芳香族化合物とアルケンのフリーデル・クラフツアルキル化反応のための新規酸性イオン液体触媒システム」.化学レターズ. 33 (4): 472– 473. doi :10.1246/cl.2004.472.
^ BB Corson, VN Ipatieff (1939). 「シクロヘキシルベンゼン」.有機合成. 19:36 . doi :10.15227/orgsyn.019.0036.
^ ab ウェーバー、マンフレッド;ウェーバー、マルクス。マイケル・クライネ・ボイマン (2004)。「フェノール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a19_299.pub3。ISBN 978-3-527-30673-2。
^ Bai, Jin; Li, Xiang; Wang, Anjie; Prins, Roel; Wang, Yao (2012). 「バルクMoP触媒によるジベンゾチオフェンおよびその水素化中間体の水素化脱硫化」. Journal of Catalysis . 287 : 161– 169. doi :10.1016/j.jcat.2011.12.018.
^ 米国特許 8178728B2
^ Plotkin, Jeffrey S. (2016年3月21日). 「フェノール製造の最新情報」アメリカ化学会. 2019年10月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年1月2日閲覧。

[1] Быков、Георгий Владимирович (1978)。 История органической химии: Открытие важнейзих органических соединений (ロシア語)。 Наука。 p. 132.

[2] Журнал Русского физико-химического общества (ロシア語)。 Тип-іяБ。 Демакова。 1900.p. 79.

[3] 喬坤; 横山千秋 (2004). 「芳香族化合物とアルケンのフリーデル・クラフツアルキル化反応のための新規酸性イオン液体触媒システム」.化学レターズ. 33 (4): 472– 473. doi :10.1246/cl.2004.472.

[4] BB Corson, VN Ipatieff (1939). 「シクロヘキシルベンゼン」.有機合成. 19:36 . doi :10.15227/orgsyn.019.0036.

[Ullmann-5] ウェーバー、マンフレッド;ウェーバー、マルクス。マイケル・クライネ・ボイマン (2004)。「フェノール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a19_299.pub3。ISBN 978-3-527-30673-2。

[6] Bai, Jin; Li, Xiang; Wang, Anjie; Prins, Roel; Wang, Yao (2012). 「バルクMoP触媒によるジベンゾチオフェンおよびその水素化中間体の水素化脱硫化」. Journal of Catalysis . 287 : 161– 169. doi :10.1016/j.jcat.2011.12.018.

[7] 米国特許 8178728B2

[acs_phenol-8] Plotkin, Jeffrey S. (2016年3月21日). 「フェノール製造の最新情報」アメリカ化学会. 2019年10月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年1月2日閲覧。