フェニルグリオキサール

フェニルグリオキサール
	骨格式
	ボールと棒のモデル
名前
	推奨IUPAC名 2-オキソ-2-フェニルアセトアルデヒド
	IUPAC体系名 2-オキソ-2-フェニルエタナール
	その他の名前フェニルグリオキサール; 1-フェニルエタンジオン
識別子
CAS番号	1075-06-5（一水和物）北; 1074-12-0（無水）はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムブル	ChEMBL233632;
ケムスパイダー	13470 はい;
ECHA 情報カード	100.012.761
EC番号	214-036-1;
PubChem CID	14090;
RTECS番号	KM5775180;
ユニイ	N45G3015PA はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID8025888;
	InChI InChI=1S/C8H6O2/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-6H 北キー: OJUGVDODNPJEEC-UHFFFAOYSA-N 北; InChI=1/C8H6O2/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-6H キー: OJUGVDODNPJEEC-UHFFFAOYAA;
	笑顔 O=C(C=O)c1ccccc1;
プロパティ
化学式	C 8 H 6 O 2
モル質量	134.13 g/mol（無水）
外観	黄色の液体（無水物）; 白色の結晶（水和物）
密度	? g/cm 3
融点	76～79℃（169～174°F、349～352K）（水和物）
沸点	63～65℃（145～149°F、336～338K）（0.5mmHg、無水）
水への溶解度	水和物を形成する
他の溶媒への溶解性	一般的な有機溶剤
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	有毒
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
関連化合物
関連アルデヒド	3,4-ジヒドロキシフェニルアセトアルデヒド; メチルグリオキサール; フェニルアセトアルデヒド
関連化合物	ベンジル; グリオキサール; アセトフェノン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

フェニルグリオキサールは、化学式C ₆ H ₅ C(O)C(O)Hで表される有機化合物です。アルデヒド基とケトン基の両方を有します。無水状態では黄色の液体ですが、容易に無色の結晶性水和物を形成します。アミノ酸であるアルギニンを修飾するための試薬として用いられてきました。^{[2]また、アミノ酸であるシトルリン}^[3]やペプチド／タンパク質^[4]に化学修飾プローブを結合させるためにも用いられてきました。

プロパティ

他のアルデヒドと同様に、フェニルグリオキサールは放置すると重合し、液体が固化します。加熱すると、このポリマーは「分解」して黄色のアルデヒドに戻ります。フェニルグリオキサールを水に溶かすと、水和物の結晶が得られます。

C ₆ H ₅ C(O)COH + H ₂ O → C ₆ H ₅ C(O)CH(OH) ₂

加熱すると水和物は水分を失い、無水液体を再生します。

準備

フェニルグリオキサールは、オキシムの亜硫酸塩誘導体の熱分解によって初めて合成された。^[5]

C ₆ H ₅ C(O)CH(NOSO ₂ H) + 2 H ₂ O → C ₆ H ₅ C(O)CHO + NH ₄ HSO ₄

また、安息香酸メチルとジメシル酸カリウムとの反応で中間体β-ケトスルホキシドを得て、これをプンメラー型転位反応で転位させた後、酢酸銅(II)で酸化することによっても製造できる。^[6]また、アセトフェノンを二酸化セレンで酸化することによっても製造できる。^[7]

参考文献

^ 「フェニルグリオキサール」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年12月27日閲覧。
^ 高橋健二 (1968). 「タンパク質中のアルギニン残基とフェニルグリオキサールの反応」. J. Biol. Chem. 243 (23): 6171–9 . doi : 10.1016/S0021-9258(18)94475-3 . PMID 5723461.
^ Bicker KL, Subramanian V, Chumanevich AA, Hofseth LJ, Thompson PR (2012). 「シトルリンを見る：タンパク質シトルリン化を可視化するフェニルグリオキサール系プローブの開発」J Am Chem Soc . 134 (41): 17015–8 . doi :10.1021/ja308871v. PMC 3572846. PMID 23030787 .
^ Thompson DA, Ng R, Dawson PE (2016). 「ペプチドおよびタンパク質へのライゲーションのためのアルギニン選択的試薬」. J Pept Sci . 22 (5): 311–9 . doi :10.1002/psc.2867. PMID 27005702. S2CID 35028264.
^ H. フォンペヒマン (1887)。「Zur Spaltung der Isonitrosoverbindungen」。化学。ベル。 20 (2): 2904–2906。土井:10.1002/cber.188702002156。
^ ミコル, GJ; ラッセル, GA (1973). 「フェニルグリオキサール」.有機合成;集成第5巻、937ページ。
^ ライリー, HA; グレイ, AR (1943). 「フェニルグリオキサール」.有機合成;集成第2巻、509ページ。

[1] 「フェニルグリオキサール」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年12月27日閲覧。

[2] 高橋健二 (1968). 「タンパク質中のアルギニン残基とフェニルグリオキサールの反応」. J. Biol. Chem. 243 (23): 6171–9 . doi : 10.1016/S0021-9258(18)94475-3 . PMID 5723461.

[3] Bicker KL, Subramanian V, Chumanevich AA, Hofseth LJ, Thompson PR (2012). 「シトルリンを見る：タンパク質シトルリン化を可視化するフェニルグリオキサール系プローブの開発」J Am Chem Soc . 134 (41): 17015–8 . doi :10.1021/ja308871v. PMC 3572846. PMID 23030787 .

[4] Thompson DA, Ng R, Dawson PE (2016). 「ペプチドおよびタンパク質へのライゲーションのためのアルギニン選択的試薬」. J Pept Sci . 22 (5): 311–9 . doi :10.1002/psc.2867. PMID 27005702. S2CID 35028264.

[5] H. フォンペヒマン (1887)。「Zur Spaltung der Isonitrosoverbindungen」。化学。ベル。 20 (2): 2904–2906。土井:10.1002/cber.188702002156。

[6] ミコル, GJ; ラッセル, GA (1973). 「フェニルグリオキサール」.有機合成;集成第5巻、937ページ。

[7] ライリー, HA; グレイ, AR (1943). 「フェニルグリオキサール」.有機合成;集成第2巻、509ページ。