フロリジン
フロリジン
名前
IUPAC名
1-[2-(β- D-グルコピラノシルオキシ)-4,6-ジヒドロキシフェニル]-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパン-1-オン
IUPAC体系名
1-(2,4-ジヒドロキシ-6-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}フェニル)-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパン-1-オン
その他の名前
イソサリプルポシド
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.000.443
ユニイ
  • InChI=1S/C21H24O10/c22-9-16-18(27)19(28)20(29)21(31-16)30-15-8-12(24)7-14(26)17(15)13(25) )6-3-10-1-4-11(23)5-2-10/h1-2,4-5,7-8,16,18-24,26-29H,3,6,9H2/t16-,18-,19+,20-,21-/m1/s1 ☒北
    キー: IOUVKUPGCMBWBT-QNDFHXLGSA-N ☒北
  • c1cc(ccc1CCC(=O)c2c(cc(cc2O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O)O)O
プロパティ
C 21 H 24 O 10
モル質量436.413  g·mol −1
外観 白色固体
融点106～109℃（223～228℉、379～382K）
沸点200℃（392°F; 473 K）分解
水、低分子量アルコール
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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フロリジンは、ジヒドロカルコンであるフロレチンの配糖体 です。純粋な状態では白色の固体ですが、不純物の影響で黄色を呈する場合もあります。甘味があり、結晶中に4分子の水を含みます。エーテルおよび冷水には溶けにくいですが、エタノールおよび温水には溶けます。フロリジンは水溶液に長時間さらされると、フロレチンとグルコースに加水分解されます。 [ 1 ]

発生

フロリジンは主に未熟なMalus（リンゴ）[ 2 ]リンゴの根皮に含まれており、[ 3 ]イチゴにも微量に含まれていることが分かっています。[ 4 ] Malusでは、フロリジンは栄養組織（葉や樹皮など）と種子に最も多く含まれています。近縁種であるナシ（Pyrus communis）、サクランボ、その他のバラ科の果樹にはフロリジンは含まれていません。[ 5 ]フロリジンはポリフェノールの一種である植物化学物質です。天然源では、ケルセチン、カテキン、エピカテキン、プロシアニジン、ルチンなどの他のポリフェノールと共に存在することがあります。

薬理学

フロリジンはSGLT1およびSGLT2の阻害剤であり、 D-グルコースと競合してキャリアに結合するため、腎臓のグルコース輸送を減少させ、血液中のグルコース量を低下させます。[ 6 ] [ 7 ]フロリジンは2型糖尿病の潜在的な医薬品として研究されましたが、その後、エンパグリフロジン、カナグリフロジン、ダパグリフロジンなどのより選択的で有望な合成類似体に取って代わられました。[ 8 ]フロリジンは経口摂取すると小腸の加水分解酵素によってほぼ完全にフロレチンに変換されるため、効果的な薬剤ではありません。[ 9 ] [ 10 ]

参考文献

  1. ^ Ehrenkranz, Joel RL; Lewis, Norman G.; Ronald Kahn, C.; Roth, Jesse (2005). 「フロリジン：レビュー」. Diabetes /Metabolism Research and Reviews . 21 (1): 31– 38. doi : 10.1002/dmrr.532 . PMID  15624123. S2CID  37909306 .
  2. ^ Makarova, Elina; Górnaś, Paweł; Konrade, Ilze; Tirzite, Dace; Cirule, Helena; Gulbe, Anita; Pugajeva, Iveta; et al. (2015). 「健康な被験者におけるフロリジン含有未熟リンゴ製剤の急性抗高血糖効果：予備研究」. Journal of the Science of Food and Agriculture . 95 (3): 560– 568. doi : 10.1002/jsfa.6779 . PMID 24917557 . 
  3. ^ Bays, Harold (2013). 「ナトリウム・グルコース共輸送体2型（SGLT2）阻害剤：腎臓を標的とした糖尿病における血糖コントロールの改善」 . Diabetes Therapy . 4 (2): 195– 220. doi : 10.1007/s13300-013-0042-y . PMC 3889318. PMID 24142577 .  
  4. ^ Hilt, Petra; Schieber, Andreas; Yildirim, Caner; Arnold, Gabi; Klaiber, Iris; Conrad, Jürgen; Beifuss, Uwe; et al. (2003). 「HPLC-PDA-MS/MSおよびNMR分光法によるイチゴ（Fragaria x ananassa Duch.）中のフロリジンの検出」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 51 (10): 2896– 2899. doi : 10.1021/jf021115k . PMID 12720368 . 
  5. ^ Gosch, Christian; Halbwirth, Heidi; Stich, Karl (2010). 「フロリジン：植物における生合成、分布、生理学的関連性」. Phytochemistry . 71 ( 8–9 ): 838– 843. doi : 10.1016/j.phytochem.2010.03.003 . PMID 20356611 . 
  6. ^ Rossetti, Luciano; Smith, Douglas; Shulman, Gerald I.; Papachristou, Dimitrios; DeFronzo, Ralph A. (1987). 「フロリジンによる高血糖の補正は糖尿病ラットのインスリンに対する組織感受性を正常化する」. The Journal of Clinical Investigation . 79 (5): 1510– 1515. doi : 10.1172/JCI112981 . PMC 424427. PMID 3571496 .  
  7. ^タトン、ヤン;ピエントキェヴィチ、パヴェウ;チェコ、アンナ（2010）。「細胞のグルコース輸送の分子生理学 – 糖尿病における臨床研究の可能性のある分野」。内分泌学ポルスカ。61 ( 3) : 303–310。PMID 20602306 。 
  8. ^ Chao, Edward C.; Henry, Robert R. (2010). 「SGLT2阻害 - 糖尿病治療の新たな戦略」. Nature Reviews Drug Discovery . 9 (7): 551– 559. doi : 10.1038/nrd3180 . PMID 20508640 . 
  9. ^ Idris, Iskandar; Donnelly, Richard (2009). 「ナトリウム・グルコース共輸送体2阻害薬：新たな経口糖尿病薬の出現」. Diabetes, Obesity and Metabolism . 11 (2): 79– 88. doi : 10.1111/j.1463-1326.2008.00982.x . PMID 19125776 . 
  10. ^クレスピ, ヴァネッサ; アプリキアン, オリヴィエ; モランド, クリスティン; ベッソン, キャサリン; マナック, クロードイン; デミニェ, クリスチャン; レメジー, クリスチャン (2001). 「ラットにおけるフロレチンとフロリジンの生物学的利用能」 . The Journal of Nutrition . 131 (12): 3227– 3230. doi : 10.1093/jn/131.12.3227 . PMID 11739871 . 
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