ホスホエノールピルビン酸
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 2-(ホスホノオキシ)プロプ-2-エン酸 | |
| その他の名前 ホスホエノールピルビン酸、PEP | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.004.830 |
| ケッグ |
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PubChem CID | |
| ユニイ |
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CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 3 H 5 O 6 P | |
| モル質量 | 168.042 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
ホスホエノールピルビン酸（2-ホスホエノールピルビン酸、PEP）は、ピルビン酸のエノールとリン酸アニオンから誘導されるカルボン酸である。アニオンとして存在する。PEPは生化学において重要な中間体である。生物体内で最もエネルギーの高いリン酸結合（-61.9 kJ/mol）を有し、解糖系と糖新生に関与する。植物では、様々な芳香族化合物の生合成や炭素固定にも関与し、細菌ではホスホトランスフェラーゼ系のエネルギー源としても利用される。[ 1 ] [ 2 ]
解糖系において
PEPは、 2-ホスホグリセリン酸に対するエノラーゼ酵素 の作用によって生成されます。ピルビン酸キナーゼ（PK）によるPEPからピルビン酸への代謝では、基質レベルのリン酸化によってアデノシン三リン酸（ATP）が生成されます。ATPは細胞内における主要な化学エネルギー通貨の一つです。
| 2-ホスホ-D-グリセリン酸 | エノラーゼ | ホスホエノールピルビン酸 | ピルビン酸キナーゼ | ピルビン酸 | ||
 |  |  | ||||
| 水 | ADP | ATP | ||||
 |  | |||||
| 水 | ||||||
KEGGパスウェイデータベースにおける化合物C00631。KEGGパスウェイデータベースにおける酵素4.2.1.11。KEGGパスウェイデータベースにおける化合物C00074。KEGGパスウェイデータベースにおける酵素2.7.1.40。KEGGパスウェイデータベースにおける化合物C00022。
糖新生において
PEPは、オキサロ酢酸の脱炭酸とグアノシン三リン酸1分子の加水分解によって生成されます。この反応は、ホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼ（PEPCK）という酵素によって触媒されます。この反応は、糖新生における律速段階です。 [ 3 ]
- GTP + オキサロ酢酸 → GDP + ホスホエノールピルビン酸 + CO 2
インタラクティブな経路マップ
以下の遺伝子、タンパク質、代謝物をクリックすると、それぞれの記事にリンクします。[ § 1 ]
- ^インタラクティブなパスウェイマップはWikiPathwaysで編集できます: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534"。
植物では
PEPはシキミ酸経路によるコリスミ酸の合成に利用される可能性がある。[ 4 ]コリスミ酸はその後、芳香族アミノ酸（フェニルアラニン、トリプトファン、チロシン）やその他の芳香族化合物 に代謝される。最初のステップは、ホスホエノールピルビン酸とエリスロース-4-リン酸が反応して3-デオキシ-D-アラビノヘプツロソネート-7-リン酸（DAHP）を生成することであり、この反応はDAHP合成酵素によって触媒される。
ホスホエノールピルビン酸とエリスロース-4-リン酸からのDAHPの生合成
さらに、C4植物において、PEPは炭素固定における重要な基質として機能します。ホスホエノールピルビン酸カルボキシラーゼ（PEPカルボキシラーゼ） によって触媒される化学式は次のとおりです。
- PEP + HCO−3→ オキサロ酢酸
参考文献
- ^ Berg, Jeremy M.; Tymoczko, Stryer (2002).生化学（第5版）. ニューヨーク: WH Freeman and Company . ISBN 0-7167-3051-0。
- ^ネルソン, DL; コックス, MM「レーニンガー、生化学の原理」第3版、ワース出版、ニューヨーク、2000年。ISBN 1-57259-153-6。
- ^ 「InterPro: IPR008209 ホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼ、GTP利用」2007年8月17日閲覧。
- ^ 「BioCarta - 生命の道筋を描く」 。 2007年8月17日閲覧。