フォトスイッチ
分子の種類

光スイッチは、電磁放射線の照射によって構造的形状と化学的性質を変化させることができる分子の一種です。分子機械という用語としばしば互換的に使用されますが、スイッチは形状の変化によって仕事をするのに対し、機械は仕事をします。 [1]しかし、フォトクロミック化合物は、光駆動型分子モーターや機械に不可欠な構成要素です。[2]光照射により、分子内の二重結合の光異性化により、シスまたはトランス配置が変化することがあります。[3]これらのフォトクロミック分子は、さまざまな用途への応用が検討されています。

化学構造と性質

光スイッチ分子: 光を照射すると光異性化が起こり、分子の空間的形状と特性が変化します。
光スイッチ分子：アゾベンゼンはEからZへの光異性化を起こし、Z異性体はより極性が高く、結合が短く、曲がってねじれた形状をとる。[4]ヒドラゾンは光異性化を起こし、その熱半減期は数千年と長い。[5]スピロピランとメロシアニンは光照射により開環・閉環反応を起こす。ジアリールエテンと供与性・受容体型ステンハウス付加物は光異性化により色の変化を示す。スチルベンは光化学研究のための光スイッチのモデルである。

フォトクロミック化合物は、光照射によってその構造や配置を変化させます。フォトクロミック化合物の例としては、アゾベンゼン、[6] スピロピラン、[7] メロシアニン、[8] ジアリールエテン、[9]スピロオキサジン、[ 10]フルギド、[11] ヒドラゾン、[12]ノボルマジエン、[13] チオインジゴ、[14]アクリルアミド-アゾベンゼン-第四級アンモニア、[15]供与性-受容体ステンハウス付加物、[16] [17] スチルベン、[18]などが挙げられます。

異性化

光の吸収による異性化の際には、π-π *または n-π *への 電子遷移が起こり、電子が励起状態から基底状態へ遷移する際に光（蛍光またはリン光）または熱が放出される。光照射によって異性体のある形態が別の形態に変換されなくなると、光定常状態に達する。しかし、光条件によっては、シス異性体とトランス異性体の混合物が常に存在し、一方の割合が他方の割合よりも高くなる。[19]

機構

光異性化のメカニズムは多くの科学者の間で依然として議論の的となっているが、ポリエンのシス/トランス異性化は、ワンボンドフリップではなくフラツイストによるものであるという証拠が増えてきている。[20]ワンボンドフリップは反応性二重結合で異性化するのに対し、フラツイストは隣接する単結合で配座異性化を起こす。しかし、スチルベンの立体異性体の相互変換はワンボンドフリップを介して進行する。[21]

量子収率

AからBへの光異性化： 3つの速度はAからBへの異性化を完全に表す。ここで、ΦAは量子収率、Iは光子束、βはAによって吸収される光子の割合、NAはアボガドロ定数、Vはサンプルの体積である。[22]

光スイッチの最も重要な特性の一つは、吸収された光が光異性化を誘発する有効性を測定する量子収率である。量子収率は、アレニウス速度論を用いてモデル化および計算される。[22 ]光スイッチは溶液中または固体状態で存在することができるが、固体状態でのスイッチングは、分子の運動の自由度の欠如、固体パッキング、および基底状態への急速な熱反転のために、観察がより困難である。[23]化学修飾により、異性化を引き起こすために必要な吸収波長を赤方偏移させることで、低光誘起スイッチングが可能になり、光薬理学への応用が期待される。[24]

触媒

フォトクロミック化合物を適切な触媒分子に組み込むと、光照射による幾何学的配座の可逆的な変化により、光スイッチ可能な触媒作用が生じる。[25]最も広く研究されている光スイッチの一つであるアゾベンゼンは、光によるE配座からZ配座への異性化、および暗条件下で熱的に緩和してE異性体に戻る能力により、触媒活性を調節するための効果的なスイッチであることが示されている。[26]

生物学的

網膜光スイッチ：光子の吸収によりシス型レチナールがトランス型レチナールに変換される。変換されたトランス型レチナールはオプシンから解離する。シス型に戻ると、ロドプシンを再形成する。[27]

ロドプシン

人体において光照射によって構造変化を起こす生物学的な例として、膜結合型光受容体の一種であるロドプシンが挙げられます。[28]これらには、メラノサイト、 視覚の調節、メラトニンの放出、概日リズムの制御などが含まれます。 [29]ロドプシンは、高速光異性化を起こすことができる高効率なフォトクロミック化合物であり、さまざまな網膜タンパク質と関連しています。[30]また、微生物の光ゲートチャネルやポンプとも関連しています。[31]

研究

フォトクロミック化合物を用いた視力回復の進歩が研究されてきました。高速異性化により、網膜細胞は光刺激を受けて活性化することが可能になり、アクリルアミド-アゾベンゼン-第四級アンモニアの進歩により、失明したマウスの視覚反応が回復することが示されています。[32]この分野に関与する企業には、ノバルティス、ヴェデーレ、アラガン、ナノスコープ・セラピューティクスなどがあります。[33]

生体分子に光スイッチを組み込むことで、光照射を制御して生物学的プロセスを制御することができます。これには、ペプチドの構造と活性の光制御、 DNAとRNAの転写と翻訳、酵素活性の調節、光制御イオンチャネルなどが含まれます。[34]例えば、ヒト血清アルブミンにおけるリガンド結合の光制御は、そのアロステリック結合特性に影響を与えることが実証されています。[35]また、赤方偏移したアゾベンゼンは、イオンチャネル型グルタミン酸受容体の制御に使用されています。[36]

潜在的な用途

光スイッチは生物学、材料化学、物理学の分野で研究されており、特にナノテクノロジーの分野で幅広い応用の可能性を秘めています。 [37] [ 38]

エレクトロニクス

光スイッチは、その異性体状態に応じて、電子機器に用いられるトランジスタを置き換える可能性を秘めている。 [39]光スイッチを様々な基板表面に接着することで、仕事関数を変化させることができる。例えば、ジアリールエテンを自己組織化単分子膜として金表面に組み込むことは、光電子デバイスへの応用が期待される。[40]

ジアリールエテンは、低温および室温でグラフェン電極間に置くと安定した分子伝導接合を形成し、光電スイッチとして機能します。[41]様々な最高および最低の空分子軌道準位を開構造および閉構造に含む光スイッチを、 p型またはn型ドープ半導体からなる薄膜に組み込むことで、光による電荷輸送を制御することができます。[40]光電池は、電池が発電する電気量を測定する回路に接続されています。この回路は、設定された最小および最大のルクスレベルに応じて出力を決定し、出力します。[42]

フォトスイッチは、3次元アニメーションや画像の生成に利用されてきました。[43]このディスプレイは、スピロダミンと呼ばれるフォトスイッチの一種とデジタル光処理技術を組み合わせた媒体を用いて、3次元の構造化光を生成します。紫外線と緑色の光パターンが染料溶液に照射され、光活性化が開始され、「オン」のボクセルが生成されます。

エネルギー貯蔵

光異性体の一方が他方よりも安定しているため、安定異性体から準安定異性体への異性化により、光エネルギーが化学ポテンシャルの形で自由エネルギーに変換され、太陽エネルギーを貯蔵する用途があります。[44]

メロシアニンは光照射により高分子膜を透過してプロトンを輸送することが示されています。膜の反対側に紫外線と可視光を照射すると、貯蔵電位とpH勾配が生成されます。[45]

ゲストの受け入れと解放

光スイッチング分子を多孔質金属有機構造体に組み込むことで、二酸化炭素などの気体分子を吸収できるだけでなく、オプトエレクトロニクス、ナノメディシン、エネルギー貯蔵の向上にも貢献します。細孔の化学的性質を変化させることで、ガスの吸着・脱着を調整し、スマート膜材料の進歩に貢献します。[45]

ナノリアクターと細胞模倣体

ドナー-アクセプターステンハウス付加物などの光スイッチング分子をポリマーソームに組み込むことで、光に反応して酵素を選択的に露出させ、細胞のいくつかの機能を模倣することができるナノ粒子を形成するために使用されています。[46]

液晶

液晶構造におけるキラル形状駆動変換は、双安定ヒドラゾンの光異性化によって達成され、長期的に安定したポリマー形状を生成します。[47]吸収特性を変更できる光ゲート光学窓は、ヒドラゾン光スイッチで液晶をキラルドーピングするか、光定常状態の関数としてさまざまなコレステリック状態を運動学的にトラップすることによって作成できます。 [48]ネマティック液晶に光スイッチを組み込むと、自己組織化、結晶パッキング、および超分子相互作用の光反射特性を変化させることができます。[49]

光学ストレージ

ジアリールエテン光スイッチは、書き換え可能な光ストレージへの応用が期待されています。光照射により、書き込み、消去、読み取りをCD / DVDストレージと並行して実行でき、より優れた性能が得られます。[50]新規のアゾ基含有光スイッチは分子ヒンジとして提案されており、[51] [52]分子機械や光デバイスの設計に利用できます。[53]

光薬理学

光薬理学の分野では、光スイッチが活性制御手段として研究されています。薬剤に光スイッチを組み込むことで、薬剤は複数の生物学的活性状態をとることができます。光を用いてこれらの状態を切り替えることで、薬剤の活性を遠隔制御することが可能になります。また、光スイッチは表面エネルギー特性を調節することで、光スイッチシェルがナノ粒子と相互作用する方法を制御することも示されています。[54]光変色性成分を含むマイクロカプセル化されたナノ構造の特性とサイズが特異的に変化することを利用して、光による薬剤のカプセル化と標的部位への分布が実証されています。[55]

自己修復材料

光スイッチは自己修復性ポリマー材料として研究されてきた。第一の研究では、様々な官能基の光調整能を利用して異性体のいずれかの反応性を変化させる。第二の研究では、光駆動による原子価結合の互変異性化を利用する。[45]

参考文献

  1. ^ Aprahamian I (2020年3月). 「分子マシンの未来」. ACS Central Science . 6 (3): 347– 358. doi :10.1021/acscentsci.0c00064. PMC  7099591. PMID  32232135 .
  2. ^ Kassem S, van Leeuwen T, Lubbe AS, Wilson MR, Feringa BL, Leigh DA (2017年5月). 「人工分子モーター」. Chemical Society Reviews . 46 (9): 2592– 2621. doi :10.1039/C7CS00245A. PMID  28426052.
  3. ^ Cameron D, Eisler S (2018). 「光スイッチ可能な二重結合：調整可能性と汎用性のための合成戦略」. Journal of Physical Organic Chemistry . 31 (10) e3858. doi :10.1002/poc.3858. ISSN  1099-1395.
  4. ^ Goulet-Hanssens A, Eisenreich F, Hecht S (2020年5月). 「光スイッチを用いた啓発材料」. Advanced Materials . 32 (20) e1905966. Bibcode :2020AdM....3205966G. doi : 10.1002/adma.201905966 . PMID  31975456.
  5. ^ Qian H, Pramanik S, Aprahamian I (2017年7月). 「極めて長い熱半減期を持つフォトクロミックヒドラゾンスイッチ」. Journal of the American Chemical Society . 139 (27): 9140– 9143. doi :10.1021/jacs.7b04993. PMID  28644015.
  6. ^ Bandara HM, Burdette SC (2012年3月). 「異なるクラスのアゾベンゼンにおける光異性化」. Chemical Society Reviews . 41 (5): 1809–25 . doi :10.1039/C1CS15179G. PMID  22008710.
  7. ^ Kortekaas L, Browne WR (2019年6月). 「スピロピランの進化：極めて多用途なフォトクロムの基礎と進歩」. Chemical Society Reviews . 48 (12): 3406– 3424. doi : 10.1039/C9CS00203K . PMID  31150035.
  8. ^ Klajn R (2014年1月). 「スピロピラン系動的材料」.化学協会レビュー. 43 (1): 148–84 . doi : 10.1039/C3CS60181A . PMID  23979515.
  9. ^ Pu SZ, Sun Q, Fan CB, Wang RJ, Liu G (2016-04-14). 「ジアリールエテンをベースとした多応答性分子スイッチの最近の進歩」. Journal of Materials Chemistry C. 4 ( 15): 3075– 3093. doi :10.1039/C6TC00110F. ISSN  2050-7534.
  10. ^ Berkovic G, Krongauz V, Weiss V (2000年5月). 「記憶とスイッチのためのスピロピランとスピロオキサジン」. Chemical Reviews . 100 (5): 1741– 1754. doi :10.1021/cr9800715. PMID  11777418.
  11. ^ 横山雄三 (2000年5月). 「記憶とスイッチのためのフルギド」.化学レビュー. 100 (5): 1717– 1740. doi :10.1021/cr980070c. PMID  11777417.
  12. ^ Su X, Aprahamian I (2014年3月). 「ヒドラゾン系スイッチ、金属アセンブリ、およびセンサー」. Chemical Society Reviews . 43 (6): 1963–81 . doi : 10.1039/C3CS60385G . PMID  24429467.
  13. ^ Orrego-Hernández J, Dreos A, Moth-Poulsen K (2020年8月). 「分子太陽熱エネルギー貯蔵用途向けノルボルナジエン/クアドリシクラン光スイッチのエンジニアリング」. Accounts of Chemical Research . 53 (8): 1478– 1487. doi :10.1021/acs.accounts.0c00235. PMC 7467572. PMID 32662627  . 
  14. ^ Navrátil R, Wiedbrauk S, Jašík J, Dube H, Roithová J (2018年3月). 「気相分離によるヘミチオインジゴの双方向分子光スイッチから一方向分子光スイッチへの変換」. Physical Chemistry Chemical Physics . 20 (10): 6868– 6876. Bibcode :2018PCCP...20.6868N. doi :10.1039/C8CP00096D. PMID  : 29485646.
  15. ^ Polosukhina A, Litt J, Tochitsky I, Nemargut J, Sychev Y, De Kouchkovsky I, et al. (2012年7月). 「盲目マウスにおける視覚反応の光化学的回復」. Neuron . 75 (2): 271– 82. doi :10.1016/j.neuron.2012.05.022. PMC 3408583. PMID 22841312  . 
  16. ^ Lerch MM, Szymański W, Feringa BL (2018年3月). 「Stenhouse光スイッチの（光）化学：基本原理とシステム設計」. Chemical Society Reviews . 47 (6): 1910– 1937. doi :10.1039/C7CS00772H. PMID  29468232.
  17. ^ Helmy, Sameh; Oh, Saemi; Leibfarth, Frank A.; Hawker, Craig J.; Read de Alaniz, Javier (2014-12-05). 「ドナー–アクセプター型ステンハウス付加物の設計と合成：フルフラール由来の可視光光スイッチ」 . The Journal of Organic Chemistry . 79 (23): 11316– 11329. doi :10.1021/jo502206g. ISSN  0022-3263. PMID  25390619.
  18. ^ Abourashed EA (2017-02-24). 「スチルベンのレビュー：化学、生命科学、材料科学への応用」. Journal of Natural Products . 80 (2): 577. doi :10.1021/acs.jnatprod.7b00089. ISSN  0163-3864.
  19. ^ Roberts JD, Caserio MC (1977-05-15). 『有機化学の基本原理』第2版. メンロパーク, CA: WA Benjamin, Inc. ISBN 978-0-8053-8329-4。
  20. ^ Liu RS (2001年7月). 「フラツイストによる光異性化：基礎的な超分子光化学反応」. Accounts of Chemical Research . 34 (7): 555–62 . doi :10.1021/ar000165c. PMID  11456473.
  21. ^ Liu RS, Hammond GS (2000年10月). 「光異性化における媒体依存的な二重メカニズムの事例：ワンボンドフリップとフラツイスト」. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 97 (21): 11153–8 . Bibcode :2000PNAS...9711153L. doi : 10.1073/pnas.210323197 . PMC 17169. PMID 11016972  . 
  22. ^ Stranius K, Börjesson K (2017年1月). 「溶液中および固体状態における光スイッチ性分子の光異性化量子収率の測定」. Scientific Reports . 7 (1) 41145. Bibcode :2017NatSR...741145S. doi :10.1038/srep41145. PMC 5259717. PMID 28117426  . 
  23. ^ Gonzalez A, Kengmana ES, Fonseca MV, Han GG (2020年6月). 「固体光スイッチング分子：凝縮相における異性化のための構造設計」. Materials Today Advances . 6 100058. doi : 10.1016/j.mtadv.2020.100058 .
  24. ^ ウェグナー HA (2012 年 5 月)。 「生体内での新しい光スイッチングにおけるアゾベンゼン」。アンゲヴァンテ・ケミー。51 (20): 4787– 8.土井:10.1002/anie.201201336。PMID  22461191。
  25. ^ Dorel R, Feringa BL (2019年6月). 「二重結合の異性化に基づく光スイッチ触媒」. Chemical Communications . 55 (46): 6477– 6486. doi : 10.1039/C9CC01891C . PMID  31099809.
  26. ^ Roelz M, Butschke B, Breit B (2024年5月). 「アゾベンゼンを統合したNHC配位子：可視光でスイッチング可能な金属触媒のための多用途プラットフォーム」. Journal of the American Chemical Society . 146 (19): 13210– 13225. doi : 10.1021/jacs.4c01138 . PMID  38709955.
  27. ^ 「オプシンの光化学的変化」Chemistry LibreTexts . 2013年10月2日. 2021年2月24日閲覧。
  28. ^ Ernst OP, Lodowski DT, Elstner M, Hegemann P, Brown LS, Kandori H (2014年1月). 「微生物および動物のロドプシン：構造、機能、分子メカニズム」. Chemical Reviews . 114 (1): 126– 63. doi :10.1021/cr4003769. PMC 3979449. PMID 24364740  . 
  29. ^ 「光化学反応 | 化学反応」ブリタニカ百科事典。
  30. ^ 犬塚 憲一, ベッカー RS (1968年7月). 「網膜における光異性化のメカニズムとロドプシンへの影響」. Nature . 219 (5152): 383–5 . Bibcode :1968Natur.219..383I. doi :10.1038/219383a0. PMID  5667083. S2CID  4160990.
  31. ^ Kandori H (2020年4月). 「ロドプシンの生物物理学とオプトジェネティクス」.生物物理学レビュー. 12 (2): 355– 361. doi :10.1007/s12551-020-00645-0. PMC 7242518. PMID  32065378 . 
  32. ^ Polosukhina A, Litt J, Tochitsky I, Nemargut J, Sychev Y, De Kouchkovsky I, et al. (2012年7月). 「盲目マウスにおける視覚反応の光化学的回復」. Neuron . 75 (2): 271– 82. doi :10.1016/j.neuron.2012.05.022. PMC 3408583. PMID 22841312  . 
  33. ^ Ratner M (2021年2月). 「光活性化遺伝子療法による失明治療が臨床応用へ」Nature Biotechnology 39 ( 2): 126– 127. doi :10.1038/s41587-021-00823-9. PMID  33564161.
  34. ^ Szymański W, Beierle JM, Kistemaker HA, Velema WA, Feringa BL (2013年8月). 「分子光スイッチの導入による生物システムの可逆的な光制御」. Chemical Reviews . 113 (8): 6114–78 . doi : 10.1021/cr300179f . PMID  23614556.
  35. ^ Putri RM, Zulfikri H, Fredy JW, Juan A, Tananchayakul P, Cornelissen JJ, et al. (2018年7月). 「ヒト血清アルブミンにおける光プログラミングアロステリー」.バイオコンジュゲート化学. 29 (7): 2215– 2224. doi :10.1021/acs.bioconjchem.8b00184. PMC 6053643. PMID 29975051  . 
  36. ^ Kienzler MA, Reiner A, Trautman E, Yoo S, Trauner D, Isacoff EY (2013年11月). 「イオンチャネル型グルタミン酸受容体の可視光制御のための赤方偏移・高速緩和型アゾベンゼン光スイッチ」. Journal of the American Chemical Society . 135 (47): 17683–6 . doi :10.1021/ja408104w. PMC 3990231. PMID 24171511  . 
  37. ^ マルティン・シェテク;ゲッラ、ヴァレンティノ LP;ロブソン、ハリー。ゲレヴェリヤ、アンナ・O。マクサ、オンドジェ;ラマンコバ、アンナ。アイグナー、ヴァーツラフ。ナハティガロバ、ダナ。ヤン・タラベク。コヴァジーチェク、ペトル (2025-05-15)。「チエニルベースのアシルヒドラゾンの閉殻から開殻基底状態への光スイッチング」。材料化学ジャーナル C。13 (19): 9520–9526。土井:10.1039/D5TC00826C。ISSN  2050-7534。
  38. ^ Sonicropi A.「生体模倣フォトスイッチ」。インオルガニカ チミカ アクタ。470 : 360– 364.土井:10.1016/j.ica.2017.08.041。ISSN  0020-1693。
  39. ^ 「エレクトロニクスの未来はフォトスイッチ」BrandeisNOW。
  40. ^ ab Goulet-Hanssens A, Eisenreich F, Hecht S (2020年5月). 「光スイッチを用いた啓発材料」. Advanced Materials . 32 (20) e1905966. Bibcode :2020AdM....3205966G. doi : 10.1002/adma.201905966 . PMID  31975456.
  41. ^ Jia C, Migliore A, Xin N, Huang S, Wang J, Yang Q, et al. (2016年6月). 「安定かつ可逆的な光スイッチ伝導性を有する共有結合単分子接合」. Science . 352 (6292): 1443–5 . Bibcode :2016Sci...352.1443J. doi :10.1126/science.aaf6298. PMID  27313042. S2CID  206649097.
  42. ^ Woodford, Chris (2009年12月4日). 「光電池はどのように機能するのか？」Explain that Stuff .
  43. ^ Patel SK, Cao J, Lippert AR (2017年7月). 「体積型3次元デジタル光光活性化色素ディスプレイ」. Nature Communications . 8 15239. Bibcode :2017NatCo...815239P. doi :10.1038/ncomms15239. PMC 5508202. PMID 28695887  . 
  44. ^ Sun CL, Wang C, Boulatov R (2019). 「太陽エネルギー貯蔵における光スイッチの応用」. ChemPhotoChem . 3 (6): 268– 283. doi :10.1002/cptc.201900030. ISSN  2367-0932. S2CID  155439646.
  45. ^ abc Goulet-Hanssens A, Eisenreich F, Hecht S (2020年5月). 「光スイッチを用いた啓発材料」. Advanced Materials . 32 (20) e1905966. Bibcode :2020AdM....3205966G. doi : 10.1002/adma.201905966 . PMID  31975456.
  46. ^ Rifaie-Graham, Omar; Yeow, Jonathan; Najer, Adrian; Wang, Richard; Sun, Rujie; Zhou, Kun; Dell, Tristan N.; Adrianus, Christopher; Thanapongpibul, Chalaisorn; Chami, Mohamed; Mann, Stephen; de Alaniz, Javier Read; Stevens, Molly M. (2022-11-07). 「化学的に通信するポリマーソームナノリアクターにおける非平衡酵素フィードバックの光スイッチ可能なゲーティング」. Nature Chemistry . 15 (1): 110– 118. doi : 10.1038/s41557-022-01062-4 . ISSN  1755-4349. PMC 9836937. PMID 36344820  . 
  47. ^ Ryabchun A, Li Q, Lancia F, Aprahamian I, Katsonis N (2019年1月). 「ヒドラゾン光スイッチによる形状持続アクチュエータ」. Journal of the American Chemical Society . 141 (3): 1196– 1200. doi :10.1021/jacs.8b11558. PMC 6346373. PMID 30624915  . 
  48. ^ Moran MJ, Magrini M, Walba DM, Aprahamian I (2018年10月). 「フォトクロミックヒドラゾンを用いた液晶相転移の駆動」. Journal of the American Chemical Society . 140 (42): 13623– 13627. doi :10.1021/jacs.8b09622. PMID  30293432. S2CID  207195468.
  49. ^ Zhang X, Koz B, Bisoyi HK, Wang H, Gutierrez-Cuevas KG, McConney ME, et al. (2020年12月). 「軸方向キラル分子スイッチによって可能になる螺旋状超構造の電気駆動および光駆動による直交スイッチング」. ACS Applied Materials & Interfaces . 12 (49): 55215– 55222. doi :10.1021/acsami.0c19527. hdl : 11492/3985 . PMID:  33237715. S2CID  : 227174963.
  50. ^ Rosenbaum LC (2018年11月7日). 「有機フォトクロミック化合物」(PDF) .コンスタンツ大学.
  51. ^ Kazem-Rostami M, Moghanian A (2017). 「光応答性Λ型ヒンジとしてのHünlich塩基誘導体」.有機化学フロンティア. 4 (2): 224– 228. doi :10.1039/C6QO00653A.
  52. ^ ノリカネ・Y・タマオキ・N (2004年7月). 「光駆動型分子ヒンジ：アゾベンゼンのトランス-シス異性化を利用する光強度依存的な光応答を示す新規分子マシン」.オーガニックレターズ. 6 (15): 2595–8 . doi :10.1021/ol049082c. PMID  15255699.
  53. ^ Kazem-Rostami M (2016年12月5日). 「Tröger's Base Scaffoldを用いたɅ型光スイッチ性化合物の設計と合成」. Synthesis . 49 (6): 1214– 1222. doi :10.1055/s-0036-1588913. S2CID  99913657.
  54. ^ Velema WA, Szymanski W, Feringa BL (2014年2月). 「光薬理学：原理実証を超えて」(PDF) . Journal of the American Chemical Society . 136 (6): 2178–91 . doi :10.1021/ja413063e. hdl : 11370/d6714f52-c2c8-4e48-b345-238e98bcc776 . PMID  24456115. S2CID  197196311.
  55. ^ Guo X, Shao B, Zhou S, Aprahamian I, Chen Z (2020-03-18). 「発光ヒドラゾンフォトクロムを用いた細胞内粒子の可視化と薬物放出の精密制御」. Chemical Science . 11 (11): 3016– 3021. doi : 10.1039/C9SC05321B . ISSN  2041-6539. PMC 8157519. PMID 34122804  . 
「https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Photoswitch&oldid=1322634598」より取得