Phthalic acid

フタル酸
	名称
推奨IUPAC名
	ベンゼン-1,2-ジカルボン酸その他の名称
	1,2-ベンゼン二酸、フタル酸、ベンゼン-1,2-二酸、オルト-フタル酸識別番号; ; ;
CAS番号
88-99-3	3Dモデル（ JSmol ） Y;
インタラクティブ画像	ChEBI;
CHEBI:29069	ケムスパイダー N;
992	ECHA情報カード N;
100.001.703	100.001.703
201-873-2	パブリックケムCID;
1017	ユニオン;
6O7F7IX66E	CompToxダッシュボード（ EPA ） Y;
DTXSID8021484	DTXSID8021484;
	InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) キー: XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N N InChI=1/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) N; キー: XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYAX スマイルズ;
	OC(=O)c1ccccc1C(=O)O プロパティ;
化学式
C・8・H・6・O・4	モル質量
166.132 g/mol	外観
白色固体	密度
1.593 g/cm 3 、固体	融点
207℃（405°F; 480 K） [ 3 ]	207℃（405°F; 480K）
0.6g / 100mL [ 1 ]	0.6 g / 100 mL
Acidity (pKa)	2.89, 5.51
Magnetic susceptibility (χ)	−83.61·10−6 cm3/mol
Hazards
	GHS labelling:
Pictograms
Signal word	Danger
Hazard statements	H315, H318, H319, H335
Precautionary statements	P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P317, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, P501
NFPA 704 (fire diamond)	2 0 0
Related compounds
Related carboxylic acids	Isophthalic acid; Terephthalic acid
Related compounds	Phthalic anhydride; Phthalimide; Phthalhydrazide; Phthaloyl chloride; Benzene-1,2-; dicarboxaldehyde
	Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). N verify (what is YN ?) Infobox references

化学式C6H4(COOH)2の芳香族有機化合物

化合物

有機化学において、フタル酸は芳香族ジカルボン酸であり、化学式は C ₆ H ₄ (CO ₂ H) ₂、構造はHO(O)C− C ₆ H ₄ − C(O)OHである。フタル酸自体の商業的重要性は低いものの、近縁の誘導体である無水フタル酸は大量生産される汎用化学物質である。^{[4]フタル酸は}ベンゼンジカルボン酸の3つの異性体のうちの1つであり、他の3つはイソフタル酸とテレフタル酸である。

製造

フタル酸は、ナフタレンまたはオルトキシレンを触媒酸化して無水フタル酸を直接生成し、その後、無水物を加水分解することによって製造されます。 ^[4]

フタル酸は、 1836年にフランスの化学者オーギュスト・ローランが四塩化ナフタレンを酸化して初めて得た。 ^[5]彼は得られた物質がナフタレン誘導体であると信じ、それを「ナフタル酸」と名付けた。^[5]^[6]^[7]スイスの化学者ジャン・シャルル・ガリサール・ド・マリニャックが正しい化学式を決定した後、 ^[8]ローランが現在の名前をつけた。^[5]^[9]^[10] 19世紀の製造方法には、硝酸による四塩化ナフタレンの酸化、またはより正確には、水銀または硫酸水銀(II)を触媒として用いた発煙硫酸による炭化水素の酸化が含まれていた。

合成

ナフタレンは、過マンガン酸カリウムまたは二クロム酸カリウムで酸化すると無水フタル酸になり^[要出典]、これを熱水で加水分解するとフタル酸になります^[11] 。より標準的な手順は、ナフタレンを空気で酸化することですが、この反応は条件が非常に正確に設定されていないと爆発的に進行します^[12]

用途

無水フタル酸は、可塑剤として使用されるフタル酸エステル（フタル酸のエステル）の製造に使用される重要な工業用化学物質です。しかし、無水フタル酸は通常、フタル酸の脱水ではなく、 p-キシレンまたはナフタレンから作られます

反応

二塩基酸で、pKasは2.89と5.51です。_モノカリウム塩であるフタル酸水素カリウムは、分析化学における標準酸です。フタル酸エステルは、一般的に広く入手可能な無水フタル酸から調製されます。水の存在下でフタル酸をアマルガムナトリウムで還元すると、 1,3-シクロヘキサジエン誘導体が得られます。^[13]

安全性

フタル酸の毒性は中程度で、_LD50 （マウス）は550mg/kgです

生分解

シュードモナス属P1菌はフタル酸を分解します。 ^[14]

参照

参考文献

^ 「フタル酸」、hazard.com
^ Brown, HC、他著、Baude, EA および Nachod, FC、『物理的手法による有機構造の決定』、Academic Press、ニューヨーク、1955 年。
^ いくつかの融点が報告されており、たとえば、(i) 480 K (NIST ウェブサイト)、(ii) 分解により 210〜211 °C (Sigma-Aldrich オンライン)、(iii) 密封管内で 191 °C (Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)、(iv) 無水フタル酸と水への変換により 230 °C (JTBaker MSDS) などです。
^ ab ロルツ、ピーター M.;トワエ、フリードリヒ K.エンケ、ウォルター。他。 (2007)。「フタル酸とその誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a20_181.pub2。ISBN 978-3-527-30673-2。
^ abc ヒュー・チザム編 (1911). 「フタル酸」 .ブリタニカ百科事典. 第21巻（第11版）. ケンブリッジ大学出版局. 545–546ページ
^ Auguste Laurent (1836) "Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons" (ナフタル酸とその化合物について)、Annales de Chimie et de Physique、61 : 113-125。(注: 本論文で分析された化合物の実験式は誤りである。これは、当時の化学者が炭素やその他の元素の原子量を12ではなく6と誤っていたためである。)
^ ドイツ語で再版: Auguste Laurent (1836) "Ueber Naphalinsäure und ihre Verbindungen" (ナフタレン酸とその化合物について)、Annalen der Pharmacy、19 (1) : 38-50;フタル酸の調製については、41 ページを参照してください。
^ C. de Marignac (1841) 「Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt」 (「ナフタリン酸とその製造中に生じる揮発性生成物について」)、Annalen der Chemie und Pharmacy、38 (1) : 13-20。 (注: 繰り返しになりますが、マリニャックの経験式は、当時の化学者が間違った原子量を使用したため、間違っています。)
^ オーギュスト・ローラン (1841) 「ナフタリンと酸性酸とニトロフタル酸のニトロジェンとニトロフタリケの組み合わせの組み合わせ」 (ナフタレンの新しい窒素化合物、およびフタル酸とニトロフタル酸について)、Revue Scientifique et Industrielle、6 : 76-99; 92 ページで、ローランは「アシドフタリク」（フタル酸）という名前を作り、彼の初期のフタル酸の経験式が間違っていたことを認めています。
^ ドイツ語での転載: Auguste Western (1842) "Ueber neue Stickstoffhaltige Verbindungen des Naphtalins, über Phtalinsäure und Nitrophtalinsäure" (ナフタレンの新しい窒素含有化合物、フタル酸とニトロフタル酸について)、Annalen der Chemie und Pharmacy、41 (1) : 98-114; 108 ページで、ローランは「Phtalinsäure」（フタル酸）という名前を作りました。
^ ノラー, カール・R. (1965).有機化合物の化学（第3版）. フィラデルフィア: WBサンダース. p. 602.
^ 「ナフタレンの酸化によるフタル酸無水物の生成」public.websites.umich.edu . 2024年4月6日閲覧。
^ Richard N. McDonaldとCharles E. Reineke (1988). 「トランス-1,2-ジヒドロフタル酸」.有機合成;集成第6巻461ページ。
^ イシュティアク・アリ、ムハンマド（2011）。ポリ塩化ビニルプラスチックの微生物分解（PDF）（博士号）。カイデ・アザム大学。47ページ

メルクインデックス、第9版、#7178

外部リンク

国際化学物質安全性カード 0768

[1] 「フタル酸」、hazard.com

[2] Brown, HC、他著、Baude, EA および Nachod, FC、『物理的手法による有機構造の決定』、Academic Press、ニューヨーク、1955 年。

[3] いくつかの融点が報告されており、たとえば、(i) 480 K (NIST ウェブサイト)、(ii) 分解により 210〜211 °C (Sigma-Aldrich オンライン)、(iii) 密封管内で 191 °C (Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)、(iv) 無水フタル酸と水への変換により 230 °C (JTBaker MSDS) などです。

[Ullmann-4] ロルツ、ピーター M.;トワエ、フリードリヒ K.エンケ、ウォルター。他。 (2007)。「フタル酸とその誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a20_181.pub2。ISBN 978-3-527-30673-2。

[EB1911-5] ヒュー・チザム編 (1911). 「フタル酸」 .ブリタニカ百科事典. 第21巻（第11版）. ケンブリッジ大学出版局. 545–546ページ

[6] Auguste Laurent (1836) "Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons" (ナフタル酸とその化合物について)、Annales de Chimie et de Physique、61 : 113-125。(注: 本論文で分析された化合物の実験式は誤りである。これは、当時の化学者が炭素やその他の元素の原子量を12ではなく6と誤っていたためである。)

[7] ドイツ語で再版: Auguste Laurent (1836) "Ueber Naphalinsäure und ihre Verbindungen" (ナフタレン酸とその化合物について)、Annalen der Pharmacy、19 (1) : 38-50;フタル酸の調製については、41 ページを参照してください。

[8] C. de Marignac (1841) 「Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt」 (「ナフタリン酸とその製造中に生じる揮発性生成物について」)、Annalen der Chemie und Pharmacy、38 (1) : 13-20。 (注: 繰り返しになりますが、マリニャックの経験式は、当時の化学者が間違った原子量を使用したため、間違っています。)

[9] オーギュスト・ローラン (1841) 「ナフタリンと酸性酸とニトロフタル酸のニトロジェンとニトロフタリケの組み合わせの組み合わせ」 (ナフタレンの新しい窒素化合物、およびフタル酸とニトロフタル酸について)、Revue Scientifique et Industrielle、6 : 76-99; 92 ページで、ローランは「アシドフタリク」（フタル酸）という名前を作り、彼の初期のフタル酸の経験式が間違っていたことを認めています。

[10] ドイツ語での転載: Auguste Western (1842) "Ueber neue Stickstoffhaltige Verbindungen des Naphtalins, über Phtalinsäure und Nitrophtalinsäure" (ナフタレンの新しい窒素含有化合物、フタル酸とニトロフタル酸について)、Annalen der Chemie und Pharmacy、41 (1) : 98-114; 108 ページで、ローランは「Phtalinsäure」（フタル酸）という名前を作りました。

[11] ノラー, カール・R. (1965).有機化合物の化学（第3版）. フィラデルフィア: WBサンダース. p. 602.

[12] 「ナフタレンの酸化によるフタル酸無水物の生成」public.websites.umich.edu . 2024年4月6日閲覧。

[13] Richard N. McDonaldとCharles E. Reineke (1988). 「トランス-1,2-ジヒドロフタル酸」.有機合成;集成第6巻461ページ。

[14] イシュティアク・アリ、ムハンマド（2011）。ポリ塩化ビニルプラスチックの微生物分解（PDF）（博士号）。カイデ・アザム大学。47ページ