ピリミホスメチル

ピリミホスメチル

名前
推奨IUPAC名 O -[2-(ジエチルアミノ)-6-メチルピリミジン-4-イル] O , O -ジメチルホスホロチオエート
その他の名前 ピリミホスメチル
識別子
CAS番号	29232-93-7^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	755726
チェビ	チェビ:38843^はい
ケムスパイダー	31773^はい
ECHA 情報カード	100.045.011
EC番号	249-528-5
ケッグ	C18403^はい
PubChem CID	34526
ユニイ	2VQZ4PK548^はい
国連番号	3082 2902
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID0024266
InChI InChI=1S/C11H20N3O3PS/c1-6-14(7-2)11-12-9(3)8-10(13-11)17-18(19,15-4)16-5/h8H,6-7H2,1-5H3^はい キー: QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C11H20N3O3PS/c1-6-14(7-2)11-12-9(3)8-10(13-11)17-18(19,15-4)16-5/h8H,6-7H2,1-5H3 キー: QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYAW
笑顔 CCN(CC)c1nc(C)cc(OP(=S)(OC)OC)n1
プロパティ
化学式	C 11 H 20 N 3 O 3 P S
モル質量	305.33  g·mol ^−1
外観	麦わら色の液体
密度	1.147 g/mL (30 °C)
融点	15～18℃（59～64℉、288～291K）
沸点	沸騰する前に分解する
水への溶解度	5.0 mg/L（30℃）
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H410
注意事項	P264、P270、P273、P301+P312、P330、P391、P501
引火点	46℃（115℉; 319K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

ピリミホスメチルは、アクテリック^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}およびシボルとして販売されている、殺虫剤として使用されるホスホロチオエートです。元々はインペリアル・ケミカル・インダストリーズ社（現シンジェンタ）のジェロッツ・ヒル工場で開発され、発見から10年後の1977年に初めて販売されました。^{[ 5 ] [ 6 ]}

これは、サシガメの媒介生物防除に使用される複数の化合物の一つです。これらの昆虫は、アメリカ大陸におけるシャーガス病の伝播に関与していると考えられています。 ^{[ 7 ]}ピリミホスメチルは、残留殺虫効果を得るために、内装表面塗料添加剤として使用することができます。

合成

ピリミホスメチルは、N , N-ジエチルグアニジンをエチルアセトアセテートと反応させてピリミジン環を形成し、そのヒドロキシ基をジメチルクロロチオリン酸と結合させて殺虫剤を形成するという2段階のプロセスで製造されます。^{[ 8 ]}

ピリミホスエチルは、メトキシ基がエトキシ基に置き換えられた関連殺虫剤です。

参考文献

1. "Actellic50EC" . www3.syngenta.com . 2015年11月11日閲覧。
2. 「Common Chemistry - Substance Details - 29232-93-7 : Phosphorothioic acid, O-[2-(diethylamino)-6-methyl-4-pyrimidinyl]O,O-dimethyl ester」 www.commonchemistry.org . 2015年11月11日閲覧。
3. 「Actellic 50 EC」 . www3.syngenta.com . 2015年11月11日閲覧。
4. "ACTELLIC 50 EC: FIŞA CU DATE DE SECURITATE" (PDF) (ルーマニア語). Syngenta. 2013.オリジナル(PDF)から2016年9月10日時点のアーカイブ。 2015年11月11日閲覧。
5. 「シンジェンタ：ジェロッツ・ヒル国際研究センターの科学的卓越性75周年を祝う」（PDF） 。 2007年10月11日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2012年6月26日閲覧。
6. Snell, BK; et al. (1978). 「第11章 ピリミジン系殺虫剤」. Peacock, FC (編). Jealott's Hill: 50 years of Agricultural Research 1928-1978 . Imperial Chemical Industries Ltd. pp.  98– 109. ISBN 0901747017。
7. 「第3章 サシガメ」、シャーガス病の媒介生物（PDF）、世界保健機関
8. アンガー、トーマス・A.（1997年1月14日）農薬合成ハンドブック、エルゼビア・サイエンス、561ページ、ISBN 9780815514015。

外部リンク

• 農薬特性データベース（PPDB）におけるピリミホスメチル