ピルリンドール

ピルリンドール
臨床データ
商号	リフリル、ピラジドール
; 投与経路	経口摂取
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	一般的に：℞（処方箋のみ）;
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	20～30%
タンパク質結合	95%
代謝	肝臓
作用発現	2～8時間
消失半減期	最大8日間
排泄	尿（50～70％）、便（25～45％）
識別子
	IUPAC名 8-メチル-2,3,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-1H-ピラジノ[3,2,1- jk ]カルバゾール;
CAS番号	60762-57-4;
PubChem CID	68802;
IUPHAR/BPS	6638;
ドラッグバンク	DB09244 はい;
ケムスパイダー	62039;
ユニイ	V39YPH45FZ;
ケッグ	D08392;
チェムブル	ChEMBL32350;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID8048230;
化学および物理データ
式	C 15 H 18 N 2
モル質量	226.323 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC1=CC2=C(C=C1)N3CCNC4C3=C2CCC4;

化合物

医薬品化合物

ピルリンドールは、リフリルやピラジドールというブランド名で販売されており、主にモノアミン酸化酵素A （RIMA）の可逆的阻害剤であり、次にセロトニン・ノルエピネフリン再取り込み阻害剤（SNRI）であり、ロシアで抗うつ薬として開発され使用されている。^[2]構造的および薬理学的にはメトラリンドールと関連がある。

合成

p -トリルヒドラジン塩酸塩 [637-60-5] ( 1 ) と1,2-シクロヘキサンジオン[765-87-7] ( 2 )からのフィッシャーインドール合成により、6-メチル-2,3,4,9-テトラヒドロカルバゾール-1-オン [3449-48-7] ( 3 ) が得られる。エタノールアミン[141-43-5] ( 4 )とのイミン形成によりCID:2838578 ( 5 ) が得られる。オキシ塩化リンによるハロゲン化により( 6 ) が得られる。^{[13]インドール窒素による分子内アルキル化によりデヒドロピルリンドール [75804-32-9] (}7 )が得られた。イミンを水素化ホウ素ナトリウムで還元するとピルリンドール ( 8 )の合成が完了する。

参照

参考文献

^ Pöldinger W (1985). 「ピルリンドール：外来患者を対象としたオープン臨床試験およびマプロチリンに対する二重盲検試験の結果」. Psychiatry the State of the Art . ボストン、マサチューセッツ州: Springer. pp. 283– 289. doi :10.1007/978-1-4613-2363-1_44. ISBN 978-1-4613-2363-1。
^ Bruhwyler J, Liégeois JF, Géczy J (1997年7月). 「ピルリンドール：モノアミン酸化酵素Aの選択的可逆的阻害剤。前臨床特性のレビュー」.薬理学研究. 36 (1): 23– 33. doi :10.1006/phrs.1997.0196. PMID 9368911.
^ フィリティス LN、フェドトワ OA、アカラエワ TV、ボカノフ AI、イワノフ PY、ノイストロエワ VD、ニルコバ VG、パーシン GN、シュヴェドフ VI (1986)。「テトラヒドロカルバゾール誘導体とその in vitro 抗結核活性。I. N-置換ヘキサヒドロ-1H-ピラジノ[3,2,1-j,k]カルバゾール」。キミコ・ファルマツェフティチェスキー・ジュルナル（ロシア語）。20 (3): 300 – 303.
^ イワノフ PY、アレクセーヴァ LM、ボカノフ AI、シュヴェドフ VI、シェインカー YN (1987 年 1 月)。「ピラジドール合成への新しいアプローチ」。製薬化学ジャーナル。21 (1): 62–65。土井:10.1007/BF00764890。S2CID 22179419。。
^ De Tullio P、Felikidis A、Pirotte B、Liégeois JF、Stachow M、Delarge J、Ceccato A、Hubert P、Crommen J、Géczy J (1998)。「強力な抗うつ薬であるピルリンドールの最初の分取鏡像異性体分割」。ヘルベチカ・チミカ・アクタ。81 ( 3–4 ): 539–547。Bibcode :1998HChAc..81..539D。土井：10.1002/hlca.19980810307。ISSN 0018-019X。。
^ , FR 2132514 (1972年Inst Im Sergoまで); CA, 78, 124628r
^ マッシモ・フェラーリ他EP 1044976 (2002 年に Erregierre SpA に)。
^ マッシモ・フェラーリ他CZ20001348 (2000)。
^ DE 2114230
^ GB 1340529
^ チェン・ウェイドン、他CN 110950873 (2020 年から河南大学へ)。
^ カルラ・パトリシア・ダ・コスタ・ペレイラ・ローザ、他。WO 2018193415 (Tecnimede Sociedade Tecnico Medicinal SA 宛)。
^ 「N-(2-クロロエチル)-6-メチル-2,3,4,9-テトラヒドロカルバゾール-1-イミン」. PubMed . 米国国立医学図書館.

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[1] Pöldinger W (1985). 「ピルリンドール：外来患者を対象としたオープン臨床試験およびマプロチリンに対する二重盲検試験の結果」. Psychiatry the State of the Art . ボストン、マサチューセッツ州: Springer. pp. 283– 289. doi :10.1007/978-1-4613-2363-1_44. ISBN 978-1-4613-2363-1。

[2] Bruhwyler J, Liégeois JF, Géczy J (1997年7月). 「ピルリンドール：モノアミン酸化酵素Aの選択的可逆的阻害剤。前臨床特性のレビュー」.薬理学研究. 36 (1): 23– 33. doi :10.1006/phrs.1997.0196. PMID 9368911.

[3] フィリティス LN、フェドトワ OA、アカラエワ TV、ボカノフ AI、イワノフ PY、ノイストロエワ VD、ニルコバ VG、パーシン GN、シュヴェドフ VI (1986)。「テトラヒドロカルバゾール誘導体とその in vitro 抗結核活性。I. N-置換ヘキサヒドロ-1H-ピラジノ[3,2,1-j,k]カルバゾール」。キミコ・ファルマツェフティチェスキー・ジュルナル（ロシア語）。20 (3): 300 – 303.

[4] イワノフ PY、アレクセーヴァ LM、ボカノフ AI、シュヴェドフ VI、シェインカー YN (1987 年 1 月)。「ピラジドール合成への新しいアプローチ」。製薬化学ジャーナル。21 (1): 62–65。土井:10.1007/BF00764890。S2CID 22179419。。

[5] De Tullio P、Felikidis A、Pirotte B、Liégeois JF、Stachow M、Delarge J、Ceccato A、Hubert P、Crommen J、Géczy J (1998)。「強力な抗うつ薬であるピルリンドールの最初の分取鏡像異性体分割」。ヘルベチカ・チミカ・アクタ。81 ( 3–4 ): 539–547。Bibcode :1998HChAc..81..539D。土井：10.1002/hlca.19980810307。ISSN 0018-019X。。

[6] , FR 2132514 (1972年Inst Im Sergoまで); CA, 78, 124628r

[7] マッシモ・フェラーリ他EP 1044976 (2002 年に Erregierre SpA に)。

[8] マッシモ・フェラーリ他CZ20001348 (2000)。

[9] DE 2114230

[10] GB 1340529

[11] チェン・ウェイドン、他CN 110950873 (2020 年から河南大学へ)。

[12] カルラ・パトリシア・ダ・コスタ・ペレイラ・ローザ、他。WO 2018193415 (Tecnimede Sociedade Tecnico Medicinal SA 宛)。

[13] 「N-(2-クロロエチル)-6-メチル-2,3,4,9-テトラヒドロカルバゾール-1-イミン」. PubMed . 米国国立医学図書館.

臨床データ

商号	リフリル、ピラジドール
投与経路	経口摂取
ATCコード	なし
法的地位
法的地位	一般的に：℞（処方箋のみ）
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	20～30%
タンパク質結合	95%
代謝	肝臓
作用発現	2～8時間
消失半減期	最大8日間^[1]
排泄	尿（50～70％）、便（25～45％）
識別子
IUPAC名 8-メチル-2,3,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-1H-ピラジノ[3,2,1- jk ]カルバゾール
CAS番号	60762-57-4
PubChem CID	68802
IUPHAR/BPS	6638
ドラッグバンク	DB09244^はい
ケムスパイダー	62039
ユニイ	V39YPH45FZ
ケッグ	D08392
チェムブル	ChEMBL32350
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID8048230
化学および物理データ
式	C ₁₅H ₁₈N ₂
モル質量	226.323 g·mol ⁻¹
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 CC1=CC2=C(C=C1)N3CCNC4C3=C2CCC4