ポリヒドロキシ酪酸
ポリヒドロキシアルカノエートであるポリ-( R )-3-ヒドロキシ酪酸（P3HB）の構造

ポリヒドロキシ酪酸（PHB）はポリヒドロキシアルカン酸（PHA）であり、バイオ由来および生分解性プラスチックとして興味深いポリエステルクラスに属するポリマーです。[ 1 ] PHBのポリ-3-ヒドロキシ酪酸（P3HB）形態はおそらく最も一般的なタイプのポリヒドロキシアルカン酸ですが、このクラスの他のポリマーはさまざまな生物によって生成されます。これらには、ポリ-4-ヒドロキシ酪酸（P4HB）、ポリヒドロキシバレレート（PHV）、ポリヒドロキシヘキサノエート（PHH）、ポリヒドロキシオクタン酸（PHO）およびそれらのコポリマーが含まれます。

生合成

PHBは、微生物（Cupriavidus necator、Methylobacterium rhodesianum 、 Bacillus megateriumなど）によって、主に栄養素が制限されている生理的ストレス条件[ 2 ]に反応して生成されます。このポリマーは主に炭素同化（グルコースまたはデンプンから）の産物であり、他の一般的なエネルギー源が利用できない場合に代謝されるエネルギー貯蔵分子として微生物によって利用されます

微生物によるPHBの生合成は、 2分子のアセチルCoAの縮合から始まり、アセトアセチルCoAが生成する。その後、アセトアセチルCoAは還元されてヒドロキシブチリルCoAとなる。このヒドロキシブチリルCoAは、PHBを重合するためのモノマーとして使用される。[ 3 ] PHA顆粒は、細胞を破砕することによって回収される。[ 4 ]

P3HB、PHVおよびそれらの共重合体PHBVの化学構造

熱可塑性ポリマー

市販のプラスチックのほとんどは石油化学製品由来の合成ポリマーです。それらは生分解に抵抗する傾向があります。PHB由来のプラスチックは、堆肥化可能で、再生可能原料由来であり、生分解性である という点で魅力的です

ICIは1980年代にこの材料をパイロットプラント段階まで開発しましたが、材料コストが高すぎること、そしてその特性がポリプロピレンに匹敵しないことが明らかになったため、関心は薄れていきました。ウェラのシャンプー「サナラ」シリーズ向けにボトルがいくつか製造されました。「バイオポール」という商標名が使用されたボトルは、ロンドンの科学博物館に収蔵されています。

1996年、モンサント社（PHBをPHVとの共重合体として販売していた）は、ICI/ゼネカ社から「バイオポール」商標を含むポリマー製造に関するすべての特許を買収しました。[ 5 ]しかし、モンサント社のバイオポールに関する権利は2001年にアメリカのメタボリックス社に売却され、細菌からPHBを生産するモンサント社の発酵槽は2004年初頭に閉鎖されました。

遺伝子組み換え植物によるPHB生産の最初の報告は、1992年にシロイヌナズナにおいてなされました。これは、アルカリゲネス・ユートロフス由来の2つの酵素の遺伝子を導入し、アセトアセチルCoAからPHBを合成する酵素を継続的に生産させるというものでした。[ 6 ]培養された植物細胞でPHBを生産するシステムも開発されました。[ 7 ]モンサント社は、細菌ではなく植物からPHBを生産することに関心を持っていました。しかし、遺伝子組み換え作物へのメディアの注目が高まったため、2005年以降、モンサント社のPHBに関する計画についてはほとんど報道されませんでした。[ 8 ]

バイオポールは現在、医療業界で内縫合に使用されています。無毒性で生分解性であるため、回復後に除去する必要はありません。[ 9 ]

TephaFLEXは、Tepha Medical Devices社が組換え発酵プロセスを用いて製造する、細菌由来のポリ4-ヒドロキシ酪酸であり、吸収性縫合糸など、生分解性材料を必要とする様々な医療用途を目的としています。2008年に初めて販売されました。[ 10 ] [ 11 ] 2021年に親会社であるTepha, Inc.は、国際的な医療技術企業であるBDに買収されました。 [ 12 ]

特性

  • 水に不溶性で、加水分解に対して比較的耐性があります。これが、PHBを、水溶性または湿気に敏感な、現在入手可能な他のほとんどの生分解性プラスチックと区別する特徴です
  • 酸素透過性に優れています。
  • 紫外線耐性は優れていますが、酸と塩基に対する耐性は低いです
  • クロロホルムや他の塩素化炭化水素に溶ける。[ 13 ]
  • 生体適合性があるため、医療用途に適しています。
  • 融点は175℃、ガラス転移温度は2℃です。
  • 引張強度は40MPaでポリプロピレンに近い強度です。
  • 水に沈みます（ポリプロピレンは浮きます）。これにより、堆積物中で嫌気性生分解が促進されます。
  • 無毒です。
  • 溶かしてもべたつきが少なくなります。

歴史

ポリヒドロキシ酪酸は、1925年にフランスの微生物学者モーリス・ルモワーニュによって初めて単離され、特徴付けられました。[ 14 ]

生分解

フィルミクテス属とプロテオバクテリアはPHBを分解できる。バチルス属、シュードモナス属、ストレプトミセス属もPHBを分解できる。シュードモナス・ルモイン、コマモナス属、アシドボラックス・フェカリス、アスペルギルス・フミガーツス、バリオボラックス・パラドクサスは分解能力を持つ土壌微生物である。アルカリゲネス・フェカリス、シュードモナス属、イリオバクター・デラフィールドは嫌気性汚泥から得られる。コマモナス・テストステロニとシュードモナス・シュトゥッツェリは海水から得られる。これらの微生物のうち、高温で分解できるものはほとんどなく、特に好熱性のストレプトミセス属とアスペルギルス属の好熱性株は例外である[ 15 ] 。

参考文献

  1. ^リヒテンターラー、フリーダー・W. (2010). 「有機原料としての炭水化物」.ウルマン工業化学百科事典. doi : 10.1002/14356007.n05_n07 . ISBN 978-3-527-30673-2。
  2. ^ Ackermann, Jörg-uwe; Müller, Susann; Lösche, Andreas; Bley, Thomas; Babel, Wolfgang (1995). 「Methylobacterium rhodesianum細胞は増殖限界下でDNA量を2倍にし、PHBを蓄積する傾向がある」Journal of Biotechnology . 39 (1): 9– 20. doi : 10.1016/0168-1656(94) 00138-3
  3. ^シュタインビューヒェル、アレクサンダー (2002).バイオポリマー、全10巻、索引付き. Wiley-VCH . ISBN 978-3-527-30290-1。
  4. ^ Jacquel, Nicolas; Lo, Chi-Wei; Wei, Yu-Hong; Wu, Ho-Shing; Wang, Shaw S. (2008). 「細菌性ポリ(3-ヒドロキシアルカノエート)の分離と精製」.生化学工学ジャーナル. 39 (1): 15– 27. Bibcode : 2008BioEJ..39...15J . doi : 10.1016/ j.bej.2007.11.029
  5. ^ 「商標の詳細」（PDF） 2013年3月28日。 2024年12月30日閲覧。
  6. ^ポワリエ, イヴ; デニス, ダグラス E; クロンパレンス, カレン; サマービル, クリス (1992). 「ポリヒドロキシ酪酸、遺伝子組み換え植物で生産される生分解性熱可塑性プラスチック」 . Science . 256 (5056): 520– 523. 2026年1月5日閲覧。
  7. ^ Poirier, Yves; Somerville, Chris; Schechtman, Lee A.; Satkowski, Michael M.; Noda, Isao (1995). 「トランスジェニックArabidopsis thaliana植物細胞における高分子量ポリ([r]-(-)-3-ヒドロキシ酪酸)の合成」. International Journal of Biological Macromolecules . 17 (1): 7– 12. doi : 10.1016/0141-8130(95)93511-U . PMID 7772565 . 
  8. ^ 「食べられるプラスチック」 。 2005年11月17日閲覧。
  9. ^カリドゥラガナヴァル、マハデヴァッパ Y.;キトゥール、アルジュマンド A.カンブル、ラビンドラ R. (2014)。 「ポリマーの合成と加工」。天然および合成の生体医用ポリマー。 pp.  1–31 . doi : 10.1016/B978-0-12-396983-5.00001-6。ISBN 9780123969835。
  10. ^ 「TephaFLEX®吸収性縫合糸の安全性と有効性の概要」（PDF）。FDA米国政府。 2026年1月5日閲覧
  11. ^ Tepha医療機器技術概要
  12. ^ 「BD、Tepha, Inc.を買収し、軟部組織修復・再生における新たなイノベーションを推進」 BD . 2026年1月5日閲覧。
  13. ^ Jacquel, Nicolas; Lo, Chi-Wei; Wu, Ho-Shing; Wei, Yu-Hong; Wang, Shaw S. (2007). 「実験と熱力学的相関によるポリヒドロキシアルカノエートの溶解度」 . AIChE Journal . 53 (10): 2704–14 . Bibcode : 2007AIChE..53.2704J . doi : 10.1002/aic.11274 . INIST 19110437 . 
  14. ^ Lemoigne, M (1926). "Produits de dehydration et de polymerisation de l'acide ß-oxobutyrique" [β-オキシ酪酸の脱水および重合生成物]. Bull. Soc. Chim. Biol. (フランス語). 8 : 770– 82.
  15. ^常盤豊;カラビア、ブエナベントゥラーダ P.ウグウ、チャールズ U.相葉誠一（2009）。「プラスチックの生分解性」。国際分子科学ジャーナル。10 (9): 3722–42 .土井: 10.3390/ijms10093722。PMC 2769161。PMID 19865515。  
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