糖アルコール
エリスリトールは糖アルコールです。砂糖の60～70%の甘さがあり、カロリーはほぼゼロです。

糖アルコール（多価アルコール、ポリアルコール、アルジトール、グリシトールとも呼ばれる）は、典型的には糖から誘導される有機化合物で、各炭素原子に1つのヒドロキシル基（-OH）が結合している。白色の水溶性固体で、天然に存在するか、工業的には糖を水素化することで生成される。複数の（-OH）基を含むため、ポリオールに分類される。

糖アルコールは、食品業界で増粘剤や甘味料として広く使用されています。市販の食品では、砂糖（スクロース）の代替として、しばしば高甘味度人工甘味料と組み合わせて使用​​され、砂糖の甘味度の低さを補っています。キシリトールとソルビトールは、市販の食品でよく使用される糖アルコールです。[ 1 ]

糖アルコールはほとんどの微生物や植物によって合成され、細胞内の水分バランスを維持し、水分不足や低温などのストレスに反応する役割を果たしています。[ 2 ]

構造

単純な糖アルコールの一般式はHOCH 2 (CHOH) n CH 2 OHです。これに対し、砂糖は水素原子が 2 つ少なく、たとえばHOCH 2 (CHOH) n CHOまたはHOCH 2 (CHOH) n −1 C(O)CH 2 OH です。親糖と同様に、糖アルコールには多様な鎖長があります。ほとんどは 5 または 6 炭素鎖ですが、これはそれぞれペントース(炭素数が 5 の糖) とヘキソース(炭素数が 6 の糖) から派生しており、後者の方がより一般的な糖だからです。糖アルコールには各炭素に 1 つの −OH 基が結合しています。さらに、これらの −OH 基の相対的な向き (立体化学)によって分類されます。糖は環として存在する傾向がありますが、糖アルコールは環として存在することはありませんが、脱水して環状エーテルを与えることができます (たとえば、ソルビタンは脱水してイソソルビドになります)。

ラクチトールは二糖類から生成される糖アルコールの一つである。

一部の二糖類は水素添加することで、アセタール結合を保持した有用な二糖アルコールを得ることができる。市販品としては、ラクチトール、イソマルト、マルチトールなどがある。[ 3 ]

生産

糖アルコールは再生可能な資源から生産可能であり、実際に生産されることが多い。具体的な原料としては、デンプン、セルロース、ヘミセルロースが挙げられる。主な変換技術としては、水素を試薬として用いる水素化分解（ C−O単結合の切断）と、C=O二重結合の水素化（糖を糖アルコールに変換する）が挙げられる。[ 4 ]

ソルビトールとマンニトール

マンニトールはもはや天然資源からは得られず、現在ではラネーニッケル触媒を用いた糖の水素化によってソルビトールとマンニトールが得られる。[ 1 ]グルコースとマンノースからソルビトールとマンニトールへの変換は以下のように表される。

HOCH 2 CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO + H 2 → HOCH 2 CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHHOH

エリスリトール

エリスリトールはブドウ糖と蔗糖の発酵によって得られます。

一般的な糖アルコール

二糖類と単糖類はどちらも糖アルコールを形成できますが、二糖類由来の糖アルコール (マルチトールやラクチトールなど) は、還元できる アルデヒド基が1 つしかないため、完全には水素化されません。

食品添加物としての糖アルコール

この表は、最も広く使用されている糖アルコールの 相対的な甘さと食品エネルギーを示しています。糖アルコールの食品エネルギー含有量は製品によって異なりますが、欧州連合の表示要件では、すべての糖アルコールに一律2.4 kcal/gが割り当てられています。

糖アルコールの性質
名前相対甘味度（％）食品エネルギー（kcal/g）b相対的な食品エネルギー（％）bグリセミック指数c最大非下剤投与量（g/kg体重）歯の酸性度d
アラビトール700.25.0???
エリスリトール60～800.215.300.66～1.0以上なし
グリセロール604.31083??
HSHツールチップ 水素化デンプン加水分解物40～903.07535??
イソマルト45～65歳2.0502～90.3?
ラクチトール30～40歳2.0505～60.34マイナー
マルチトール902.15335～520.3マイナー
マンニトール40～70歳1.64000.3マイナー
ソルビトール40～70歳2.66590.17～0.24マイナー
キシリトール1002.46012～130.3～0.42なし
脚注：a =ショ糖は100%。b =炭水化物（グルコース、ショ糖、果糖などの糖類を含む）は約4.0 kcal/gで100%。c =グルコースは100、ショ糖は60～68。d =グルコース、ショ糖、果糖などの糖類は高濃度。参考文献：[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]

特徴

糖アルコールは、総じてショ糖ほど甘くなく、食物エネルギーもショ糖よりわずかに低い。その風味はショ糖に似ており、一部の高甘味度甘味料の不快な後味を隠すのに用いられる。

糖アルコールは口腔内細菌によって代謝されないため、虫歯の原因にはなりません。[ 11 ] [ 12 ]加熱しても褐色化したりカラメル化したりしません。

糖アルコールの中には、その甘味に加え、高濃度に濃縮されると、例えばシュガーフリーのハードキャンディーやチューインガムなど、口の中に顕著な清涼感を与えるものがあります。これは、例えばソルビトール、エリスリトール、キシリトール、マンニトール、ラクチトール、マルチトールの結晶相で起こります。この清涼感は、糖アルコールの溶解が吸熱反応（吸熱反応）であるためであり、[ 1 ]強い溶解熱を伴います。[ 13 ]

小腸からの吸収

糖アルコールは通常、小腸から血流に不完全に吸収されるため、 「通常の」砂糖（ショ糖）よりも血糖値の変化が少なくなります。この特性から、糖アルコールは糖尿病患者や低炭水化物ダイエットをしている人々に人気の甘味料となっています。例外として、エリスリトールは小腸で吸収され、そのまま尿中に排泄されるため、かなり甘いにもかかわらず、カロリーは含まれていません。[ 1 ] [ 14 ]

健康への影響

糖アルコールは虫歯の原因にはなりません。実際、キシリトールは虫歯の発生を抑制します。[ 11 ] [ 12 ]

糖アルコールは糖の50%の速度で吸収されるため、血糖値への影響はグリセミック指数を用いてショ糖と比較すると少なくなります。[ 15 ] [ 16 ]

他の多くの不完全消化物質と同様に、糖アルコールの過剰摂取は、小腸で完全に吸収されないため、膨満感、下痢、鼓腸を引き起こす可能性があります。少量を摂取しただけでも、このような症状を経験する人もいます。継続して摂取することで、ほとんどの人は糖アルコールに対してある程度の耐性を獲得し、これらの症状は見られなくなります。[ 14 ]

参考文献

  1. ^ a b c dヒューバート・シベック;アルバート・ベア;ローランド・フォーゲル。オイゲン・シュヴァルツ;マルクヴァルト・クンツ。セシル・デュソートワ。アレクサンドル・クレマン。カトリーヌ・ルフラン。ベルント・リュッセン。マティアス・モーザー;ジークフリート・ペータース（2012）。 「糖アルコール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a25_413.pub3。ISBN 978-3-527-30673-2。
  2. ^ Vovener de Verlands, Edmond; Hong, Zonglie; Nelson, Andrew S. (2025). 「植物中の糖アルコール：樹木苗の干ばつ耐性と生産戦略の向上への影響」 . BMC Plant Biology . 28 : 891. doi : 10.1186/s12870-025-06860-9 . PMC 12239448. PMID 40634904 .  
  3. ^リヒテンターラー、フリーダー・W. (2010). 「炭水化物：存在、構造、化学」.ウルマン工業化学百科事典. doi : 10.1002/14356007.a05_079.pub2 . ISBN 978-3-527-30385-4。
  4. ^ Ruppert, Agnieszka M.; Weinberg, Kamil; Palkovits, Regina (2012). 「水素化分解のバイオ化：炭水化物と糖アルコールからプラットフォーム化学物質へ」Angewandte Chemie International Edition . 51 (11): 2564– 2601. doi : 10.1002/anie.201105125 . PMID 22374680 . 
  5. ^ Karl F. Tiefenbacher (2017年5月16日).ウェーハとワッフルの技術I：運用面. エルゼビア・サイエンス. pp. 165–. ISBN 978-0-12-811452-0。
  6. ^食品化学百科事典エルゼビア・サイエンス 2018年11月22日 pp. 266–. ISBN 978-0-12-814045-1。
  7. ^ Mäkinen KK (2016). 「キシリトールを特に考慮した糖アルコール摂取に伴う胃腸障害：歯科医師およびその他の医療従事者のための科学的レビューと指針」 . Int J Dent . 2016 5967907. doi : 10.1155/2016/5967907 . PMC 5093271. PMID 27840639 .  
  8. ^キャスリーン・A・マイスター、マージョリー・E・ドイル (2009).肥満と食品技術. Am Cncl on Science, Health. pp. 14–. GGKEY:2Q64ACGKWRT.
  9. ^ケイ・オドネル、マルコム・キアズリー（2012年7月13日）『食品技術における甘味料と砂糖代替品』ジョン・ワイリー・アンド・サンズ、  322～ 324頁。ISBN 978-1-118-37397-2。
  10. ^ Lyn O'Brien-Nabors (2011年9月6日).代替甘味料 第4版. CRC Press. pp. 259–. ISBN 978-1-4398-4614-8。
  11. ^ a b Bradshaw, DJ; Marsh, PD (1994). 「ケモスタットで培養された口腔細菌の混合培養における糖アルコールの組成と代謝への影響」.う蝕研究. 28 (4): 251– 256. doi : 10.1159/000261977 . PMID 8069881 . 
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  13. ^ Cammenga, HK; LO Figura; B Zielasko (1996). 「いくつかの糖アルコールの熱挙動」. Journal of Thermal Analysis . 47 (2): 427– 434. doi : 10.1007/BF01983984 . S2CID 98559442 . 
  14. ^ a b「最近、糖質の多いアルコールを摂取しましたか？」 Yale New Haven Health. 2005年3月10日. 2018年1月6日閲覧。
  15. ^スー・ミルチョビッチ、バーバラ・ダン＝ロング著『糖尿病：実践ハンドブック』 79ページ、第10版、ブル出版、2011年
  16. ^ポーラ・フォード＝マーティン著『イアン・ブルーマー著：糖尿病のすべて』 124ページ、第1版、エブリシング・ブックス、2004年
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