ポリベンゾオキサジン
二環式複素環モノマーの種類
3-フェニル-2,4-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサジンモノマー
名称
IUPAC名
3-フェニル-2,4-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサジン
識別子
  • モノマー：51287-17-3 チェックY
3Dモデル（JSmol）
  • モノマー:インタラクティブ画像
ChEMBL
  • モノマー: ChEMBL1094604
  • モノマー: 352915
UNII
  • モノマー：69EQP78NHR チェックY
  • モノマー: DTXSID70326481
  • InChI=1S/C14H13NO/c1-2-7-13(8-3-1)15-10-12-6-4-5-9-14(12)16-11-15/h1-9H,10-11H2
    キー：FMZPVXIKKGVLLV-UHFFFAOYSA-N
  • モノマー：C1C2=CC=CC=C2OCN1C3=CC=CC=C3
性質
C 14 H 13 N O
モル質量 211.264  g·mol
危険性
GHSラベル：
GHS07：感嘆符
警告
H315、H317
P261、P264、P272、P280、P302+P352、P321、P332+P313、P333+P313、P362、P363、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
化合物

ポリベンゾオキサジンは、ベンゾオキサジン樹脂とも呼ばれ、 ベンゾオキサジン モノマーから誘導された硬化重合生成物です

モノマー

ベンゾオキサジンは、1,3-オキサジン環と呼ばれる二重不飽和六員環に1つの酸素原子と1つの窒素原子を含む二環式複素環式化合物で、ベンゼン環と縮合している。典型的な非置換モノマーの体系的なIUPAC名は、3,4-ジヒドロ-3-フェニル-2H- 1,3-ベンゾオキサジンである。ベンゾオキサジンは、アミン、フェノール、ホルムアルデヒドの縮合生成物であり、熱硬化性樹脂または熱硬化性ポリマーの製造に用いられる。出発物質（アミン、フェノール、ホルムアルデヒド）が広く入手可能で安価であること、そして調製が容易であること（ワンポット反応）から、多様なベンゾオキサジンが利用可能である。置換フェノールから誘導されたベンゾオキサジンの硬化温度や架橋などのポリマー特性の違いに関する研究は数多く行われている。[要出典]

ハンツマン社が市販するベンゾオキサジンは、ビスフェノールA、ビスフェノールF、チオジフェノール、ジシクロペンタジエンジフェノールなどのビスフェノールをベースとしています。 [1]

合成

ベンゾオキサジンは、芳香族アミン、フェノール、ホルムアルデヒドを加熱することでワンポット法で合成できます。あるいは、逐次的に合成することもできます。 [要出典]

硬化

ベンゾオキサジンの硬化は、触媒の有無にかかわらず、熱開環重合によって起こります。（触媒は硬化温度を下げます。）ベンゾオキサジンは単独重合して硬質材料を得ることも、他のモノマーと共重合して特性を調整することもできます。[要出典]

ポリマー

ベンゾオキサジンモノマーを加熱することで、高分子量熱硬化性ポリマーマトリックスが得られます。その複合材料は、エポキシ樹脂やフェノール樹脂に比べて優れた機械的性能、難燃性、耐火性が求められる用途に使用されます。[2]ポリベンゾオキサジンは、ハロゲンフリーの高性能ポリマー の一種です

ポリベンゾオキサジン樹脂の主な用途は、繊維強化プラスチックと接着剤です。エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ビスマレイミド樹脂の代替品として用いられます。優れた耐薬品性、難燃性、そして優れた熱安定性を有するため、高温や腐食性媒体にさらされる部品に使用されます。例としては、耐薬品性・耐熱性コーティング、接着剤、プリプレグ、封止材、そしてプリント基板用のハロゲンフリーラミネートなどが挙げられます。ポリベンゾオキサジンは、従来の樹脂よりも優れた熱特性と機械特性が求められる自動車産業や航空宇宙産業でも使用されています。[要出典]

共重合体

ベンゾオキサジンは、エポキシやウレタンなどの他のモノマーと共重合できることが報告されています。[3] [4]この共重合により、架橋ネットワーク密度が向上し、結果として特性が向上する可能性があります。[5]実際、実験データは熱特性の改善を示しています。共重合により、ガラス転移温度と劣化が改善されました。 [6]

利点

参照

参考文献

  1. ^ 「ベンゾオキサジン熱硬化性樹脂」（PDF） 。ハンツマン。2015年。2015年4月21日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ[確認が必要です]
  2. ^ ベンゾキサジン樹脂ハンドブック、石田初雄・タレク・アガグ編、エルゼビアBV、2011年、 ISBN 978-0-444-53790-4[必要なページ]
  3. ^ Moon, JH; Shul, YG; Han, HS; Hong, SY; Choi, YS; Kim, HT (2005年8月). 「光ピックアップ用UV硬化型接着剤の研究：I. 光開始剤の影響」. International Journal of Adhesion and Adhesives . 25 (4): 301– 312. doi :10.1016/j.ijadhadh.2004.09.003
  4. ^ Rimdusit, Sarawut; Kunopast, Pathomkorn; Dueramae, Isala (2011年9月). 「エポキシ樹脂とアロイ化したアリールアミン系ベンゾオキサジン樹脂の熱機械的特性」. Polymer Engineering & Science . 51 (9): 1797– 1807. doi :10.1002/pen.21969.
  5. ^ 石田初夫; アレン・ダグラス・J. (1996). 「ほぼゼロ収縮のポリベンゾオキサジンの物理的および機械的特性評価」. Journal of Polymer Science Part B: Polymer Physics . 34 (6): 1019– 1030. Bibcode :1996JPoSB..34.1019I. doi :10.1002/(SICI)1099-0488(19960430)34:6<1019::AID-POLB1>3.0.CO;2-T.
  6. ^ デ・ソウザ、ルチオ・ロッシ;ダルメイダ、ホセ・ロベルト・M.チェン、シャン。ロン、リーハン。カルドナ、ユージン B. Advincula、Rigoberto C. (2022 年 3 月 1 日)。 「エポキシと三官能性ポリベンゾオキサジンの熱安定性の高いコポリマー」。マテリアル 今日のコミュニケーション。30 102988.土井: 10.1016/j.mtcomm.2021.102988。ISSN  2352-4928。S2CID  244430189。
  7. ^ 「ポリベンゾオキサジンの特性」Polymerdatabase.com. 2021年3月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年1月20日閲覧。
「https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=ポリベンゾキサジン&oldid=1314858996」より取得