プリスタン

プリスタン
プリスタンの骨格式
プリスタンの骨格式
名前
IUPAC名
2,6,10,14-テトラメチルペンタデカン[1]
識別子
  • 1921年70月6日 チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
1720538
チェビ
  • チェビ:53181 チェックはい
ケムスパイダー
  • 15182 チェックはい
  • 24531975 6 R、10 R ☒
  • 21428537 6 R、10 S ☒
  • 24531981 6 S、10 S ☒
ECHA 情報カード 100.016.047
EC番号
  • 217-650-8
メッシュ 純粋な
  • 15979
RTECS番号
  • RZ1880000
ユニイ
  • 26HZV48DT1 チェックはい
  • DTXSID70870919
  • InChI=1S/C19H40/c1-16(2)10-7-12-18(5)14-9-15-19(6)13-8-11-17(3)4/h16-19H,7-15H2,1-6H3 チェックはい
    キー: XOJVVFBFDXDTEG-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C
プロパティ
C 19 H 40
モル質量 268.529  g·mol −1
外観 無色の液体
臭い 無臭
密度 783 mg mL −1
融点 −100.0 °C; −147.9 °F; 173.2 K
沸点 296℃(565°F; 569K)
屈折nD
1.438
熱化学
熱容量
569.76 JK −1モル−1
危険
GHSラベル
GHS07: 感嘆符
警告
H315
引火点 110℃以上
関連化合物
関連アルカン
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
☒ 検証する (何ですか  ?) チェックはい☒
化合物

プリスタンは、主にサメの肝油から得られる天然の飽和 テルペノイド アルカン、その名称はサメの肝油に由来しています(ラテン語のpristis 、「サメ」)。また、ミズナギドリ目の鳥類の胃油、鉱油、一部の食品にも含まれています。 [2]プリスタンとフィタンは、地質学および環境科学の分野で、石油系炭化水素や石炭の起源と進化を特徴付けるバイオマーカーとして用いられています。[3]

透明な油状の液体で、水とは混ざりませんが、ジエチルエーテルベンゼンクロロホルム四塩化炭素には溶けます。

プリスタンはげっ歯類において自己免疫疾患を誘発することが知られています。関節リウマチ全身性エリテマトーデス病因を解明するための研究に使用されています[4] [5] [6]

潤滑剤、変圧器油、免疫補助剤防錆剤、生物学的マーカー、形質細胞腫誘導剤、モノクローナル抗体の生産に 使用されます。

プリスタンは生合成的にはフィトールから誘導され、石油研究におけるバイオマーカーとして用いられている。[7] トコフェロールは堆積物や石油中のプリスタンの代替堆積源である。[8]

プリスタンの毒性はアコニチンによって軽減される。[9]

参考文献

  1. ^ 「プリスタン - 化合物概要」. PubChem Compound . 米国:国立生物工学情報センター. 2005年3月26日. 識別および関連記録.
  2. ^ Chung, J.-G; Garrett, LR; Byers, PE; Cuchens, MA (1989). 「一般的な果物と野菜に含まれるプリスタンの量に関する調査」. Journal of Food Composition and Analysis . 2 (1): 22–7 . doi :10.1016/0889-1575(89)90058-6.
  3. ^ Brooks, JD; Gould, K.; Smith, JW (1969年4月). 「石炭および石油中のイソプレノイド炭化水素」. Nature . 222 (5190): 257– 259. Bibcode :1969Natur.222..257B. doi :10.1038/222257a0. S2CID  4151186.
  4. ^ アンダーソン, ポール・N; ポッター, マイケル (1969). 「2,6,10,14-テトラメチルペンタデカン(プリスタン)によるBALB/cマウスにおける形質細胞腫瘍の誘発」. Nature . 222 (5197): 994–5 . Bibcode :1969Natur.222..994A. doi :10.1038/222994a0. PMID  5789334. S2CID  4201897.
  5. ^ ハザニ、ロン;エンジニア、ニティン(2008年)「ミネラルオイルの秘密注入」Annals of Plastic Surgery . 61 (5): 555–8 . doi :10.1097/SAP.0b013e31816d8316. PMID  18948786. S2CID  875951.
  6. ^ Hahn, Bevra Hannahs; Kono, Dwight (2013). 「SLEの動物モデル」. Dubois' Lupus Erythematosus and Related Syndromes . pp.  190– 236. doi :10.1016/B978-1-4377-1893-5.00017-0. ISBN 978-1-4377-1893-5
  7. ^ Hunt, John M; Philp, R.Paul; Kvenvolden, Keith A (2002). 「石油地球化学の初期発展」.有機地球化学. 33 (9): 1025–52 . Bibcode :2002OrGeo..33.1025H. doi :10.1016/S0146-6380(02)00056-6.
  8. ^ Goossens, H; De Leeuw, J. W; Schenck, P. A; Brassell, S. C (1984). 「古代堆積物および原油中のプリスタンの前駆体と考えられるトコフェロール」Nature . 312 (5993): 440–2 . Bibcode :1984Natur.312..440G. doi :10.1038/312440a0. S2CID  4329068.
  9. ^ Li, Xiaodong; Gu, Liwei; Yang, Lan; Zhang, Dong; Shen, Jianying (2017). 「アコニチン:全身性エリテマトーデスの新たな治療法の可能性」. Journal of Pharmacological Sciences . 133 (3): 115– 121. doi : 10.1016/j.jphs.2017.01.007 . PMID  28302448.
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