プロシアニジンC1

プロシアニジンC1

プロシアニジンC1の化学構造
名前
IUPAC名 [( 2R , 3R ,4R ) -フラバン-3,3',4',5,7-ペントール]-(4→8)-[(2R , 3R , 4S ) -フラバン-3,3',4',5,7-ペントール]-(4→8)-[(2R , 3R ) -フラバン-3,3',4',5,7-ペントール]
IUPAC体系名 (1 ^2R ,1 ^3R ,1 ^4R ,2 2 R ,2 ^3R ,2 ^4S , ^3 2 R ,3 ^3R ) -1 ^2 ,2 ^2 ,3 ^2^-トリス(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1 ^2H ,2 ^2H ,3 ^2H -[1 ^4 ,2 ^8 :2 ^4 ,3 ^8 -ter-1-ベンゾピラン]-1 ^3 ,1 ^5 ,1 ^7 ,2 ^3 ,2 ^5 ,2 ^7 ,3 ^3 ,3 ^5 ,3 ^7 -ノノール
その他の名前 プロシアニジン C1プロシアニドール C1エピカテキン-(4.β.-->8)エピカテキン-(4.β.-->8)エピカテキン エピカテキン-(4β→8)-エピカテキン--(4β→8)-エピカテキン
識別子
CAS番号	37064-30-5^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:75643
チェムブル	ChEMBL290632
ケムスパイダー	148540
ケッグ	C17624
PubChem CID	169853
ユニイ	33516LCW4F^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID10190562
InChI InChI=1S/C45H38O18/c46-18-10-27(54)33-32(11-18)61-42(16-2-5-21(48)25(52)8- 16)39(59)37(33)35-29(56)14-30(57)36-38(40(60)43(63-45(35)36)17-3-6-22(49)26 (53)9-17)34-28(55)13-23(50)19-12-31(58)41(62-44(19)34)15-1-4-20(47)24(51)7-15/h1-11,13-14,31,37-43,46-60H,12H2/t31-,37-,38+,39-,40-,41-,42-,43-/m1/s1 キー: MOJZMWJRUKIQGL-XILRTYJMSA-N InChI=1/C45H38O18/c46-18-10-27(54)33-32(11-18)61-42(16-2-5-21(48)25(52)8-1 6)39(59)37(33)35-29(56)14-30(57)36-38(40(60)43(63-45(35)36)17-3-6-22(49)26 (53)9-17)34-28(55)13-23(50)19-12-31(58)41(62-44(19)34)15-1-4-20(47)24(51)7-15/h1-11,13-14,31,37-43,46-60H,12H2/t31-,37-,38+,39-,40-,41-,42-,43-/m1/s1 キー: MOJZMWJRUKIQGL-XILRTYJMBW
笑顔 c1cc(c(cc1[C@@H]2[C@@H](Cc3c(cc(c(c3O2)[C@H]4c5c(cc(c(c5O[C@@H]([C@@H]4O)c6ccc(c(c6)O)O)[C@H]7c8c(cc(cc8O[C@@H]([C@@H]7O)c9ccc(c(c9)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O
プロパティ
化学式	C 45 H 38 O 18
モル質量	866.77 g/モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

プロシアニジンC1（PCC1）はB型プロアントシアニジンです。ブドウ（Vitis vinifera）^{[ 1 ]} 、未熟リンゴ^{[ 2 ]}、シナモン^{[ 3 ]}に含まれるエピカテキン三量体です。

自然発生と機能

プロシアニジンC1はブドウ種子抽出物から単離することができる。^{[ 4 ]}

化学合成

7種類のベンジル化プロアントシアニジン三量体（エピカテキン-(4β-8)-エピカテキン-(4β-8)-エピカテキン三量体（プロシアニジンC1）、カテキン-(4α-8)-カテキン-(4α-8)-カテキン三量体（プロシアニジンC2）、エピカテキン-(4β-8)-エピカテキン-(4β-8)-カテキン三量体、およびエピカテキン-(4β-8)-カテキン-(4α-8)-エピカテキン三量体誘導体）を、TMSOTf触媒縮合反応を用いて優れた収率で立体選択的に合成した。ベンジル化プロシアニジンC2の構造は、2つの異なる縮合方法によって合成された保護プロシアニジンC2の1H NMRスペクトルを比較することにより確認された。最後に、(+)-カテキンおよび(-)-エピカテキン三量体誘導体の脱保護により、4つの天然プロシアニジン三量体が良好な収率で得られる。^{[ 5 ]}

研究

プロシアニジンC1は、野生型マウスにおいて効果的な老化抑制剤として作用し、寿命の延長、老化マーカーの減少、そしてマウスの健康増進に効果があることが示されています。また、ヒト前立腺腫瘍細胞を移植したマウスにおいて、化学療法の効果を大幅に高めることも明らかになっています。 ^{[ 4 ] [ 6 ]}

参照

• ワイン中のフェノール含有量

外部リンク

• カリッサ・ウォン：ブドウ種子に含まれる化学物質は、老化細胞を殺し、マウスの寿命を延ばす。NewScientist、2021年12月6日

参考文献

1. ドウロ渓谷産の赤ブドウ品種の熟成中のプロアントシアニジン組成: 栽培標高の影響。マテウス・ヌーノ、マルケス・サラ、ゴンサルベス・アナ・C.、マシャド・ホセ・M.、デ・フレイタス・ビクター、アメリカ醸造学およびブドウ栽培誌、2001年、vol. 52、no2、pp. 115-121、 INIST 1129642 
2. 中野信宏;西山千春。戸倉、智子。長迫赤染洋子。大竹 康之;奥村 耕；小川 秀興 (2008-07-02) 「リンゴ抽出物由来のプロシアニジン C1 は FcεRI 媒介マスト細胞活性化を阻害します。 」アレルギーと免疫学の国際アーカイブ。147 (3): 213–221 .土井: 10.1159/000142044。ISSN  1018-2438。PMID  18594151。S2CID  43866026 。2022-02-20に取得。
3. Sun, Peng; Li, Kai; Wang, Ting; Ji, Jun; Wang, Yan; Chen, Kai-Xian; Jia, Qi; Li, Yi-Ming; Wang, He-Yao (2019-07-23). 「シナモン抽出物に含まれるプロシアニジンC1は、脂肪細胞を標的とするインスリン抵抗性改善薬として有望である」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 67 (32). American Chemical Society (ACS): 8839– 8846. doi : 10.1021/ acs.jafc.9b02932 . ISSN 0021-8561 . PMID 31334651. S2CID 198169719 .   
4. カリサ・ウォン（2021年12月6日）「ブドウ種子に含まれる化学物質が老化細胞を殺し、マウスの寿命を延ばす」ニューサイエンティスト誌。
5. TMSOTf触媒分子間縮合によるプロアントシアニジン三量体の効率的立体選択的合成。斎藤明子、田中明、生方誠、中島紀之、Synlett、2004年、第6巻、1069-1073ページ、 doi： 10.1055/s-2004-822905
6. Xu, Qixia; et al. (2021年12月6日). 「フラボノイドプロシアニジンC1は老化治療活性を有し、マウスの寿命を延ばす」 . Nature Metabolism . 3 (12): 1706– 1726. doi : 10.1038/ s42255-021-00491-8 . PMC 8688144. PMID 34873338 .