プロリノール

プロリノール
名前
	IUPAC名 (R/S) 2-ピロリジンメタノール
識別子
CAS番号	68832-13-3（D-プロリノール）はい; 23356-96-9（L-プロリノール）北;
3Dモデル（JSmol）	（D-プロリノール）:インタラクティブ画像; （L-プロリノール）:インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	2006673（D-プロリノール）北; 555468（L-プロリノール）北;
ECHA 情報カード	100.157.355
EC番号	245-605-2;
PubChem CID	2724541 （D-プロリノール）; 640091 （L-プロリノール）;
ユニイ	H52Z235V6Y はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID301020303 DTXSID00988536, DTXSID301020303;
	InChI (D-プロリノール): InChI=1S/C5H11NO/c7-4-5-2-1-3-6-5/h5-7H,1-4H2/t5-/m1/s1 キー: HVVNJUAVDAZWCB-RXMQYKEDSA-N; (L-プロリノール): InChI=1S/C5H11NO/c7-4-5-2-1-3-6-5/h5-7H,1-4H2/t5-/m0/s1 キー: HVVNJUAVDAZWCB-YFKPBYRVSA-N;
	笑顔 (D-プロリノール): C1C[C@@H](NC1)CO; (L-プロリノール): C1C[C@H](NC1)CO;
プロパティ
化学式	C 5 H 11 N O
モル質量	101.149 g·mol −1
外観	液体
密度	1.036 g/mL（液体）
沸点	2 mmHgで74～76 °C（165～169 °F; 347～349 K）
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	刺激物
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
引火点	86℃（187℉; 359K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

プロリノールは、有機合成におけるキラルな構成要素として用いられるキラルなアミノアルコールです。D体とL体の2つのエナンチオマーとして存在します。

準備

プロリノールは、アミノ酸のプロリンを水素化アルミニウムリチウムで還元することによって得られます。^[2]^[3]プロリンは高光学純度で安価に入手できるため、エナンチオマー的に純粋なプロリノールも広く入手可能です。

使用

プロリノールは、ハヨス・パリッシュ・エーダー・ザウアー・ヴィーヒャート反応、ベイリス・ヒルマン反応、野依型反応、マイケル反応などにおいて、キラル配位子、キラル触媒、キラル補助試薬として幅広い化学反応に用いられている。 ^[4]^[5]

参照

エナンチオ選択的合成

参考文献

^ 「D-プロリノール」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年12月27日閲覧。
^ Dickman, DA; Meyers, AI; Smith, GA; Gawley, RE「α-アミノ酸の還元：L-バリノール」有機合成;集成第7巻530ページ。
^ Enders, D.; Fey, P.; Kipphardt, H. 「(S)-(–)-1-アミノ-2-メトキシメチルピロリジン（SAMP）と(R)-(+)-1-アミノ-2-メトキシメチルピロリジン（RAMP）、多用途キラル補助剤」『有機合成』;集成第8巻26ページ。
^ ベンジャミン・リスト (2002). 「プロリン触媒による不斉反応」. Tetrahedron . 58 (28): 5573– 5590. doi :10.1016/S0040-4020(02)00516-1.
^ 伊津野真一、伊藤浩一、平尾明、中浜誠一 (1984). 「キラル修飾ボロヒドリドを用いた不斉合成．第2部．ポリマー( S )-プロリノール-ボラン試薬によるケトンのエナンチオ選択的還元」. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (12): 2887– 2895. doi :10.1039/P19840002887.

[1] 「D-プロリノール」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年12月27日閲覧。

[2] Dickman, DA; Meyers, AI; Smith, GA; Gawley, RE「α-アミノ酸の還元：L-バリノール」有機合成;集成第7巻530ページ。

[3] Enders, D.; Fey, P.; Kipphardt, H. 「(S)-(–)-1-アミノ-2-メトキシメチルピロリジン（SAMP）と(R)-(+)-1-アミノ-2-メトキシメチルピロリジン（RAMP）、多用途キラル補助剤」『有機合成』;集成第8巻26ページ。

[4] ベンジャミン・リスト (2002). 「プロリン触媒による不斉反応」. Tetrahedron . 58 (28): 5573– 5590. doi :10.1016/S0040-4020(02)00516-1.

[5] 伊津野真一、伊藤浩一、平尾明、中浜誠一 (1984). 「キラル修飾ボロヒドリドを用いた不斉合成．第2部．ポリマー( S )-プロリノール-ボラン試薬によるケトンのエナンチオ選択的還元」. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (12): 2887– 2895. doi :10.1039/P19840002887.