アクリル酸
化合物（CH2=CHCOOH）
アクリル酸[1]
骨格式
骨格式
ボールと棒のモデル
ボールと棒のモデル
名前
IUPAC名
アクリル酸[2]
推奨IUPAC名
プロピオン酸[2]
その他の名前
  • アクリル酸
  • アクロレイン酸
  • エチレンカルボン酸
  • プロペン酸
  • ビニルギ酸
  • メチレン酢酸
識別子
  • 79-10-7 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
  • インタラクティブ画像
635743
チェビ
  • チェビ:18308 チェックはい
チェムブル
  • ChEMBL1213529 チェックはい
ケムスパイダー
  • 6333 チェックはい
ドラッグバンク
  • DB02579 チェックはい
ECHA 情報カード 100.001.071
EC番号
  • 201-177-9
1817
ケッグ
  • D03397 チェックはい
  • 6581
RTECS番号
  • AS4375000
ユニイ
  • J94PBK7X8S チェックはい
国連番号 2218
  • DTXSID0039229
  • InChI=1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5) チェックはい
    キー: NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
    キー: NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYAJ
  • O=C(O)C=C
  • C=CC(=O)O
プロパティ
C 3 H 4 O 2
モル質量 72.063 グラム/モル
外観 無色透明の液体
臭い 刺激的な[3]
密度 1.051  g/mL
融点 14℃（57℉、287K）
沸点 141℃（286℉; 414K）
混和性
ログP 0.28 [4]
蒸気圧 3mmHg  [ 3]
酸性度（ p Ka ） 4.25（H 2 O）[5]
粘度 20℃（68℉） で1.3cP 
危険
GHSラベル：
GHS02: 可燃性GHS05: 腐食性GHS07: 感嘆符GHS06: 有毒GHS09: 環境ハザード
危険
H226、H302、H312、H314、H332、H400
P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P261、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P312、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P322、P330、P363、P370+P378、P391、P403+P235、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazards (white): no code
3
2
2
引火点 49.4 [6]  °C (120.9 °F; 322.5 K)
429℃（804℉; 702K）
爆発限界 2.4～8.02% [3]
NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）
 なし[3]
REL（推奨）
 TWA 2  ppm (6  mg/m 3 ) [皮膚] [3]
IDLH（差し迫った危険）
 ND [3]
安全データシート（SDS） 製品安全データシート
関連化合物
その他の陰イオン
 アクリレート
関連するカルボン酸
 酢酸、
プロピオン酸、
乳酸、
3-ヒドロキシプロピオン酸、
マロン酸
、酪酸
、クロトン酸
関連化合物
 アリルアルコール、
プロピオンアルデヒド、
アクロレイン
、メチルアクリレート
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

アクリル酸（IUPAC：プロプ-2-エン酸）は、化学式CH 2 =CHCOOHで表される有機化合物です。最も単純な不飽和カルボン酸であり、カルボン酸末端にビニル基が直接結合しています。この無色の液体は、特徴的な刺激臭または酸っぱい臭いを有しています。水、アルコール、エーテル、クロロホルムと混和します。年間100万トン以上が生産されています。[7]

歴史

「アクリル」という言葉は、グリセロールから得られる刺激臭のある油であるアクロレインの化学誘導体を指して 1843 年に造られました。

生産

アクリル酸は、アクロレインを中間体として プロピレンを2段階酸化することによって生成されます。

歴史的方法

アクリル酸とそのエステルは長きにわたり商業的に評価されてきたため、様々な方法が開発されてきました。しかし、そのほとんどは経済的または環境的理由から放棄されました。初期の方法としては、アセチレンのヒドロカルボキシル化（「レッペ化学」）が挙げられます。

この方法では、ニッケルカルボニル、高圧の一酸化炭素、およびアセチレンが必要であり、プロピレンに比べて比較的高価です。

アクリル酸はかつて、プロピレンからアンモ酸化によって得られるアクリロニトリルの加水分解によって製造されていましたが、アンモニウム副産物が同時生成し、廃棄が必要となるため、この方法は廃止されました。現在廃止されているアクリル酸の前駆体には、エテノンやエチレンシアノヒドリンなどがあります。[7]

研究

超臨界二酸化炭素下でエチレンをカルボキシル化してアクリル酸を得ることは熱力学的には可能であるが、効率的な触媒は開発されていない。[8]脱水反応によるアクリル酸の前駆体である 3-ヒドロキシプロピオン酸（3HP）は糖から生成できるが、そのプロセスは競争力がない。[9] [10]

反応と用途

アクリル酸はカルボン酸の典型的な反応を起こします。アルコールと反応すると、対応するエステルを形成します。アクリル酸のエステルと塩は、総称してアクリレート（またはプロペノエート）と呼ばれます。アクリル酸の最も一般的なアルキルエステルは、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、エチルアクリレート、および2-エチルヘキシルアクリレートです。

アクリル酸とそのエステルは、二重結合で反応してそれ自体（ポリアクリル酸を形成）または他のモノマー（アクリルアミド、アクリロニトリル、ビニル化合物、スチレン、ブタジエンなど）と容易に結合し、ホモポリマーまたはコポリマーを形成します。これらは、さまざまなプラスチック、コーティング、接着剤、エラストマー、さらには床磨き剤や塗料 の製造に使用されます。

アクリル酸は、おむつ産業、水処理産業、繊維産業など、多くの産業で使用されています。アクリル酸の世界全体の年間消費量は、2020年までに推定8,000キロトンを超えると予測されています。この増加は、パーソナルケア製品、洗剤、成人用失禁ケア製品など、新たな用途への利用が進むことが期待されています。[要出典]

置換基

置換基としてのアクリル酸は、分子からの基の除去に応じて、 アシル基またはカルボキシアルキル基として存在します。

具体的には、次のとおりです。

  1. アクリロイル基は、炭素1から-OHが除去されたものである。
  2. 2-カルボキシエテニル基は、炭素3位から-Hが除去された置換基である。この置換基はクロロフィルに見られる。

安全性

アクリル酸は皮膚と呼吸器系に対して強い刺激性と腐食性を示します。眼に入ると重篤かつ不可逆的な損傷を引き起こす可能性があります。低用量の曝露では健康への影響は最小限か全くありませんが、高用量の曝露では肺水腫を引き起こす可能性があります。LD50は340 mg /kg（ラット、経口）で、記録されている最低LD50は293 mg/kg（ラット、経口）であり、エチレングリコールと同等であり、強力な毒物であることを示唆しています。[11]アクリル酸エチルはかつて合成食品香料として使用されていましたが、実験動物で発がん性が認められたため、FDAによって使用が中止されました。[12]

動物実験では、高用量のアクリル酸が体重増加を減少させることが示されました。アクリル酸は無毒の乳酸に変換されます。[13]

アクリル酸はタバコの煙の成分である。[14]

参照

参考文献

  1. ^ Merck Index、第11版、 124。
  2. ^ ab 国際純正応用化学連合(2014).有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称 2013 .王立化学協会. p. 746. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4。
  3. ^ abcdef NIOSH化学物質ハザードポケットガイド. "#0013".国立労働安全衛生研究所（NIOSH）.
  4. ^ 「アクリル酸_MSDS」。
  5. ^ Dippy, JFJ; Hughes, SRC; Rozanski, A. (1959). 「対称的に二置換されたコハク酸の解離定数」. Journal of the Chemical Society : 2492– 2498. doi :10.1039/JR9590002492.
  6. ^ 「安定化アクリル酸」。対応・復旧局。2024年8月19日閲覧。
  7. ^ ab 大原隆;佐藤貴久；清水 昇；プレッシャー、ギュンター。シュウィンド、ヘルムート;ヴァイベルク、オットー。マーテン、クラウス。グライム、ヘルムート (2003)。 「アクリル酸とその誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a01_161.pub2。ISBN 3527306730。
  8. ^ 坂倉俊康、崔俊哲、安田博之（2007年6月13日）「二酸化炭素の変換」化学レビュー誌、107 (6): 2365–2387 . doi :10.1021/cr068357u. PMID  17564481.
  9. ^ Sweet Deal: Dowとパートナーが砂糖からアクリルへの転換計画をまとめる。Durabilityanddesign.com。2012年5月24日閲覧。
  10. ^ 「プラスチックを作るのに虫は効果的」Technology Review、2010年9月20日、2012年1月9日閲覧。Technologyreview.com (2010-09-20). 2012年5月24日閲覧。
  11. ^ “Webwiser Acrylic Acid”. 2020年10月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  12. ^ 「合成食品香料法の改正」2018年10月9日。
  13. ^ 「アクリル酸の暫定的な査読済み毒性値」（PDF）www.google.com。2020年2月28日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2022年4月29日閲覧。
  14. ^ タルハウト、ラインスキー;シュルツ、トーマス。エバ、フロレク。ジャン・ヴァン・ベンセム。ウェスター、ピート。オッペルハイゼン、アントゥーン (2011)。 「タバコの煙に含まれる有害化合物」。環境研究と公衆衛生の国際ジャーナル。8 (12): 613–628 .土井: 10.3390/ijerph8020613。ISSN  1660-4601。PMC 3084482。PMID  21556207。 
  • 国家汚染物質目録：アクリル酸
  • CDC – NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド – アクリル酸
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