プロピオン酸無水物

プロピオン酸無水物
名前
推奨IUPAC名
プロパン酸無水物
その他の名前
プロピオン酸無水物
プロパノイルプロパノエート
識別子
  • 123-62-6 チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
チェムブル
  • ChEMBL3186472
ケムスパイダー
  • 29003 チェックはい
ECHA 情報カード 100.004.218
EC番号
  • 204-638-2
  • 31263
RTECS番号
  • UF9100000
ユニイ
  • E3A2VV18E6 チェックはい
国連番号 2496
  • DTXSID1027007
  • InChI=1S/C6H10O3/c1-3-5(7)9-6(8)4-2/h3-4H2,1-2H3 ☒
    キー: WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N ☒
  • InChI=1/C6H10O3/c1-3-5(7)9-6(8)4-2/h3-4H2,1-2H3
    キー: WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYAJ
  • CCC(=O)OC(=O)CC
プロパティ
C 6 H 10 O 3
モル質量 130.14 g/モル
外観 酢に似た強い匂いのある透明な液体
密度 1.015 g/cm 3、液体
融点 −42℃(−44℉、231K)
沸点 167~170℃(333~338℉、440~443K)
反応してプロパン酸を生成する
粘度 ?°Cで 1.144 cP
危険
労働安全衛生(OHS/OSH):
主な危険
可燃性
GHSラベル
GHS05: 腐食性
危険
H314
P260P264P280P301+P330+P331P303+P361+P353P304+P340P305+P351+P338P310P321P363P405P501
引火点 63℃(145℉; 336K)
安全データシート(SDS) 外部MSDS
関連化合物
関連化合物
無水酢酸

プロパノイルクロリド

特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
☒ 検証する (何ですか  ?) チェックはい☒
化合物

プロピオン酸無水物は、化学式(CH 3 CH 2 CO) 2 Oで表される有機化合物です。この単純な酸無水物は無色の液体です。有機合成やセルロースの特殊誘導体の製造において広く用いられている試薬です。 [1]

合成

プロピオン酸無水物を製造する工業的方法は、プロピオン酸を加熱脱水し、蒸留によって水を除去することである。

2CH3CH2CO2H ( CH3CH2CO ) 2O + H2O

もう一つの方法は、プロピオン酸とニッケルカルボニルを触媒としてエチレンレッペカルボニル化する反応である。 [1]

CH 2 =CH 2 + CH 3 CH 2 CO 2 H + CO → (CH 3 CH 2 CO) 2 O

プロピオン酸無水物は、ケテンを用いたプロピオン酸の脱水反応によっても製造されている[2]

2 CH 3 CH 2 CO 2 H + CH 2 =C=O → (CH 3 CH 2 CO) 2 O + CH 3 CO 2 H

安全性

プロパン酸無水物は強い臭いと腐食性があり、皮膚に触れると火傷を引き起こします。蒸気はや肺に火傷を負わせることがあります。

プロパン酸無水物はフェンタニルおよびフェンタニル類似体の合成における前駆体として使用される可能性があるため、米国 麻薬取締局によって規制物質法のリストI化学物質として規制されています[3]

参考文献

  1. ^ ab ザメル、ウルフ・ライナー;コーラー、ウォルター。ゲーマー、アルミン・オットー。カイザー、ウルリッヒ (2005)。 「プロピオン酸およびその誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井:10.1002/14356007.a22_223。ISBN 978-3-527-30673-2
  2. ^ Williams, JW Krynitsky, JA (1941). 「n-カプロン酸無水物」.有機合成. 21 : 13. doi :10.15227/orgsyn.021.0013{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
  3. ^ 薬物乱用に関する出版物、第2章 2007年12月20日アーカイブ、Wayback Machine
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