プロピオニトリル
プロピオニトリル
プロパンニトリルの骨格式
プロパンニトリルの骨格式
すべての明示的な水素が付加されたプロパンニトリルの骨格式
すべての明示的な水素が付加されたプロパンニトリルの骨格式
プロパンニトリルの球棒モデル
プロパンニトリルの球棒モデル
名前
推奨IUPAC名
プロパンニトリル[5]
その他の名前
  • シアノエタン[1]
  • シアン化エチル[1]
  • プロピオニトリル[2] [3]
  • プロピルニトリル[4]
識別子
  • 107-12-0 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
773680
チェビ
  • チェビ:26307
チェムブル
  • ChEMBL15871 ☒北
ケムスパイダー
  • 7566 チェックはい
ECHA 情報カード 100.003.151
EC番号
  • 203-464-4
メッシュ プロピオニトリル
  • 7854
RTECS番号
  • UF9625000
ユニイ
  • E16N05FX3S チェックはい
国連番号 2404
  • DTXSID1021879
  • InChI=1S/C3H5N/c1-2-3-4/h2H2,1H3 チェックはい
    キー: FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • CCC#N
プロパティ
C 3 H 5 N
モル質量 55.080  g·mol −1
外観 無色の液体
臭い 甘く、心地よく、空気のような[6]
密度 772 mg mL −1
融点 −100～−86℃; −148～−123℉; 173～187K
沸点 96～98℃; 205～208℉; 369～371K
11.9% (20℃) [6]
ログP 0.176
蒸気圧 270 μmol Pa −1 kg −1
磁化率（χ）
 −38.5·10 −6 cm 3 /モル
屈折率（nD ）
 1.366
熱化学
熱容量 （℃）
 105.3 JK −1モル−1
標準
 モルエントロピー（S⦵298 ）​
 189.33 JK −1モル−1

標準生成エンタルピー （Δ f H ⦵ 298）
 15.5 kJ モル−1

標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298）
 −1.94884–−1.94776 MJ モル−1
危険
GHSラベル：
GHS02: 可燃性 GHS06: 有毒
危険
H225、H300、H310、H319、H332
P210、P264、P280、P301+P310、P302+P350、P305+P351+P338
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
4
3
0
引火点 6℃（43℉、279K）
爆発限界 3.1%-? [6]
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
 39 mg kg −1 （経口、ラット）
NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）
 なし[6]
REL（推奨）
 TWA 6 ppm (14 mg/m 3 ) [6]
IDLH（差し迫った危険）
 ND [6]
関連化合物
関連するアルカンニトリル
関連化合物
 DBNPA
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

プロピオニトリルは、エチルシアン化物、プロパンニトリルとも呼ばれ、化学式CH 3 CH 2 CNで表される有機化合物です。単純な脂肪族ニトリルです。無色の水溶性液体で、溶媒や他の有機化合物の前駆体として使用されます。[7]

生産

このニトリルの主な工業的製造法は、アクリロニトリルの水素化である。また、プロパノールのアンモ酸化によっても製造される（プロピオンアルデヒドも使用可能）。[7]

CH 3 CH 2 CH 2 OH + O 2 + NH 3 → CH 3 CH 2 C≡N + 3H 2 O

プロピオニトリルは、アクリロニトリルからアジポニトリルへの電気二量化の副産物です。

実験室では、プロピオンアミドの脱水、アクリロニトリルの触媒還元、またはエチル硫酸塩とシアン化カリウムの蒸留によってプロパンニトリルを生成することもできます。

アプリケーション

プロピオニトリルはアセトニトリルに似た溶媒ですが、沸点はわずかに高いです。水素化によりプロピルアミンの前駆体となります。また、フーベン・ヘッシュ反応によるフロプロピオンという医薬品の製造において、C-3位の構成要素として使用されます。

ニトリルとベンゾフェノンをアルドール反応させ、続いて水素化アルミニウムリチウムで還元すると2-MDPが得られる。この薬剤は食欲抑制作用と抗うつ作用を有する。

2-MDPの化学構造

安全性

プロピオニトリルの毒性LD50は39mg/kg [8]および230my（いずれもラット、経口）と記載されている。[7]

1979年、サウスカロライナ州ビューフォートのカラマ（ベガ）工場では、ニッケル触媒によるアクリロニトリルの水素化によるプロピオニトリル製造中に爆発事故が発生しました。[9] この工場は現在、サウスカロライナ州にある2つのスーパーファンド浄化事業地の1つとなっています。[9]

参考文献

  1. ^ ab 「プロピオニトリル」。NIOSH化学物質危険有害性ポケットガイド。米国疾病予防管理センター。2011年4月4日。識別。2013年11月1日閲覧。
  2. ^ メルクインデックス、第11版、 7839
  3. ^ CRC化学物理ハンドブック、第52版、 p. D-153
  4. ^ HSDB: プロピオニトリル、TOXNET、米国国立医学図書館、2015年10月30日閲覧
  5. ^ 「プロピオニトリル - 化合物概要」. PubChem Compound . 米国：国立バイオテクノロジー情報センター. 2005年3月26日. 同定. 2012年6月6日閲覧。
  6. ^ abcdef NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0530」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
  7. ^ abc Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke「ニトリル」Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a17_363
  8. ^ PubChem: プロピオニトリルNIOSH毒性データ. 2022年1月6日閲覧。
  9. ^ ab カラマ・スペシャルティ・ケミカルズ（サウスカロライナ州ビューフォート郡ビューフォート）の最初の5年間のレビュー報告書、米国環境保護庁
  • NIST 化学ウェブブック C3H5N
  • CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
「https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=プロピオニトリル&oldid=1301024490」より取得