プルネチン

プルネチン
	プルネチンの化学構造
名前
	IUPAC名 4′,5-ジヒドロキシ-7-メトキシイソフラボン
	IUPAC体系名 5-ヒドロキシ-3-(4-ヒドロキシフェニル)-7-メトキシ-4H - 1-ベンゾピラン-4-オン
	その他の名前プルヌセチン; 5,4'-ジヒドロキシ-7-メトキシイソフラボン
識別子
CAS番号	552-59-0 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ：8600 北;
チェムブル	ChEMBL491174 北;
ケムスパイダー	4445116 北;
ECHA 情報カード	100.008.199
EC番号	209-018-5;
IUPHAR/BPS	6919;
ケッグ	C10521 北;
PubChem CID	5281804;
ユニイ	1TG4H5H11J はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID3022530;
	InChI InChI=1S/C16H12O5/c1-20-11-6-13(18)15-14(7-11)21-8-12(16(15)19)9-2-4-10(17)5-3-9/h2-8,17-18H,1H3 北キー: KQMVAGISDHMXJJ-UHFFFAOYSA-N 北; InChI=1/C16H12O5/c1-20-11-6-13(18)15-14(7-11)21-8-12(16(15)19)9-2-4-10(17)5-3-9/h2-8,17-18H,1H3 キー: KQMVAGISDHMXJJ-UHFFFAOYAR;
	笑顔 COC1=CC(=C2C(=C1)OC=C(C2=O)C3=CC=C(C=C3)O)O;
プロパティ
化学式	C 16 H 12 O 5
モル質量	284.26 g/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

プルネチンは、フラボノイドの一種であるO-メチル化イソフラボンです。1910年にフィンモアによって、オレゴンチェリー（Prunus emarginata ）の樹皮から初めて単離されました。 ^[1]エンドウ豆の根から単離されたプルネチンは、テンサイ（ Aphanomyces euteiches ）の遊走子の誘引剤として作用します。^{[2]また、ヒト肝臓}アルデヒド脱水素酵素のアロステリック阻害剤でもあります。^[3]

プルネチンは、血管平滑筋のカルシウムチャネル遮断機構を介して、自然発症高血圧ラットの血圧を下げ、ラットの単離大動脈輪を弛緩させることができる。^[4]

配糖体

8-C-グルコシルプルネチンは、ダルベルギア・ハイナンエンシスの葉から単離された^[5]

参照

参考文献

^ Shriner, RL; Hull, Clarence J. (1945). 「イソフラボン. III. プルネチンの構造とゲニステイン1の新合成」. The Journal of Organic Chemistry . 10 (4): 288– 291. doi :10.1021/jo01180a006.
^ 横澤良三; 國永史朗; 関崎春亜 (1986). 「エンドウの根から単離されたAphanomyces euteichesの遊走子誘引物質；プルネチン」. Ann. Phytopath. Soc. Japan . 52 (5): 809– 816. doi : 10.3186/jjphytopath.52.809 .
^ Sheikh, S.; Weiner, H. (1997). 「イソフラボンプルネチンによるヒト肝臓アルデヒド脱水素酵素のアロステリック阻害」 .生化学薬理学. 53 (4): 471– 478. doi :10.1016/s0006-2952(96)00837-4. PMID 9105397.
^ Kim, Bumjung; Jo, Cheolmin; Choi, Ho-Young; Lee, Kyungjin (2018). 「プルネチンはカルシウムチャネルを遮断することでラットの孤立性大動脈輪を弛緩させる」. Molecules . 23 (9): 2372. doi : 10.3390/molecules23092372 . PMC 6225200. PMID 30227625 . この記事には、CC BY 4.0 ライセンスの下で利用可能なこのソースからのテキストが組み込まれています。
^ Pei Cheng Zhang, Ying Hong Wang, Xin Liu, Xiang Yi, Ruo Yun Chen and De Quan Yu (2002). 「動的NMR分光法による8-C-グルコシルプルネチンの立体配座研究」(PDF) . Chinese Chemical Letters . 13 (7): 645– 648. 2011年7月7日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2010年2月26日閲覧。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[1] Shriner, RL; Hull, Clarence J. (1945). 「イソフラボン. III. プルネチンの構造とゲニステイン1の新合成」. The Journal of Organic Chemistry . 10 (4): 288– 291. doi :10.1021/jo01180a006.

[2] 横澤良三; 國永史朗; 関崎春亜 (1986). 「エンドウの根から単離されたAphanomyces euteichesの遊走子誘引物質；プルネチン」. Ann. Phytopath. Soc. Japan . 52 (5): 809– 816. doi : 10.3186/jjphytopath.52.809 .

[3] Sheikh, S.; Weiner, H. (1997). 「イソフラボンプルネチンによるヒト肝臓アルデヒド脱水素酵素のアロステリック阻害」 .生化学薬理学. 53 (4): 471– 478. doi :10.1016/s0006-2952(96)00837-4. PMID 9105397.

[4] Kim, Bumjung; Jo, Cheolmin; Choi, Ho-Young; Lee, Kyungjin (2018). 「プルネチンはカルシウムチャネルを遮断することでラットの孤立性大動脈輪を弛緩させる」. Molecules . 23 (9): 2372. doi : 10.3390/molecules23092372 . PMC 6225200. PMID 30227625 . この記事には、CC BY 4.0 ライセンスの下で利用可能なこのソースからのテキストが組み込まれています。

[5] Pei Cheng Zhang, Ying Hong Wang, Xin Liu, Xiang Yi, Ruo Yun Chen and De Quan Yu (2002). 「動的NMR分光法による8-C-グルコシルプルネチンの立体配座研究」(PDF) . Chinese Chemical Letters . 13 (7): 645– 648. 2011年7月7日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2010年2月26日閲覧。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)