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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
(5 R )-5-メチル-2-(プロパン-2-イリデン)シクロヘキサン-1-オン | |
| その他の名前
p -メント-4(8)-エン-3-オン;
δ-4(8)- p -メント-3-オン; ( R )-2-イソプロピリデン-5-メチルシクロヘキサノン; ( R )- p -メント-4(8)-エン-3-オン; ( R )-(+)-プレゴン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.767 |
PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 10 H 16 O | |
| モル質量 | 152.237 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の油 |
| 密度 | 0.9346 g/cm 3 |
| 沸点 | 224℃（435℉; 497K） |
| 不溶性 | |
| 有機溶媒への 溶解性 | 混和性 |
| 危険 | |
| 安全データシート（SDS） | MSDS [2] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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プレゴンは、ネペタ・カタリア（キャットニップ）、メンタ・ピペリタ、ペニーロイヤルなど、様々な植物の精油から得られる天然有機化合物です。[3] [4]プレゴンはモノテルペノイドに分類され、テルペンの酸化誘導体です。テルペンは天然に存在するC10炭化水素の大きなグループです。
プレゴンは、ペニーロイヤル、ペパーミント、樟脳に似た心地よい香りを持つ無色のオイルです。香料、香水、アロマテラピーなどに使用されます。
分離とその用途
プレゴンは、ペニーロイヤルから搾油される油の75%を占めており、ペニーロイヤルは香料として栽培されています。プレゴンを水素化するとメントンが得られます。また、プレゴンはメントフランという別の香料の原料でもあります。[5]
毒物学
この化学物質は大量に摂取するとネズミに有毒であると報告されている。[6] [7]
プレゴンは殺虫剤でもあり、多くのミントの種に自然に存在する3つの殺虫剤の中で最も強力です。[8]
2018年10月現在、FDAは食品用の合成香料としてのプレゴンの使用認可を取り消しましたが、天然に存在するプレゴンは引き続き使用することができます。[9]
出典
- クリーピングチャーリー
- メンタ・ロンギフォリア[7]
- メンタ・スアベオレンス[10]
- ペニーロイヤル[11]
- ペパーミント[12]
- シゾネペタ・テヌイフォリア
- ブルセラ・グラベオレンス
参照
参考文献
- ^ Merck Index、第11版、 7955。
- ^ マレーシア・パハン大学. 「安全データシート」（PDF） . 2009年6月8日閲覧。[永久リンク切れ]
- ^ グルントシェーバー、F. (1979)。 「プレゴンの文学評論」。香水。フレーバーリスト。4：15～ 17。
- ^ Sullivan, JB, Rumack, BH, Thomas, H., Peterson, RG & Brysch, P. (1979). 「ペニーロイヤルオイル中毒と肝毒性」. J. Am. Med. Assoc . 242 (26): 2873– 2874. doi :10.1001/jama.1979.03300260043027. PMID 513258.
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ セル、チャールズ・S. (2006). 「テルペノイド」.カーク・オスマー化学技術百科事典. doi :10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961。
- ^ Thorup, I.; Würtzen, G; Carstensen, J; Olsen, P; et al. (1983). 「ラットにおけるプレゴンおよびメントール投与による短期毒性試験」. Toxicology Letters . 19 (3): 207– 210. doi :10.1016/0378-4274(83)90120-0. PMID 6658833.
- ^ ab Asekun, OT; Grierson, D; Afolayan, A; et al. (2006). 「乾燥方法が Mentha longifolia L. subsp. Capensisの精油の品質と量に及ぼす影響」. Food Chemistry . 101 (3): 995– 998. doi :10.1016/j.foodchem.2006.02.052.
- ^ Franzios, G; Mirotsou M; Hatziapostolou E; Kral J; Scouras ZG; Mavragani-Tsipidou P (1997年7月16日). 「ミント精油の殺虫作用および遺伝毒性」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 45 (7): 2690– 2694. doi :10.1021/jf960685f. 2012年12月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年10月19日閲覧。
- ^ 83 FR 50490
- ^ Božović M, Pirolli A, Ragno R (2015年5月). 「Mentha suaveolens Ehrh. (シソ科) 精油とその主成分ピペリテノンオキシド：生物学的活性と化学」. Molecules (バーゼル、スイス) . 20 (5): 8605–33 . doi : 10.3390/molecules20058605 . PMC 6272761. PMID 25985361 .
- ^ Gordon, W. Perry; Valerie Howland; et al. (1982). 「マウスにおけるペニーロイヤルオイルとその構成テルペンの肝毒性および肺毒性」. Toxicology and Applied Pharmacology . 65 (3): 413– 424. doi :10.1016/0041-008X(82)90387-8. PMID 7157374.
- ^ Farley, Derek R.; Valerie Howland (2006). 「ペパーミントの各種オイルにおけるプレゴン含有量の自然変動」. Journal of the Science of Food and Agriculture . 31 (11): 1143– 1151. doi :10.1002/jsfa.2740311104.
