PyAOP試薬

PyAOP試薬
名前
	IUPAC名 (7-アザベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート
	その他の名前ピAOP
識別子
CAS番号	156311-83-0;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	9213814 はい;
ECHA 情報カード	100.155.575
PubChem CID	11038641;
ユニイ	C5Z532MU8E はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID00935424;
	InChI InChI=1S/C17H27N7OP.F6P/c1-2-11-21(10-1)26(22-12-3-4-13-22,23-14-5-6-15-2) 3)25-24-17-16(19-20-24)8-7-9-18-17;1-7(2,3,4,5)6/h7-9H,1-6,10-15H2;/q+1;-1 キー: CBZAHNDHLWAZQC-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1CCN(C1)[P+](N2CCCC2)(N3CCCC3)ON4C5=C(C=CC=N5)N=N4.F[P-](F)(F)(F)(F)F;
プロパティ
化学式	C 17 H 27 F 6 N 7 O P 2
モル質量	521.389 g·mol −1
外観	白い結晶
融点	163～168℃（325～334°F、436～441K）
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	刺激物
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

PyAOP（（7-アザベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）は、ペプチド合成においてカルボン酸とアミンからアミドを調製するために使用される試薬です。^[1]これは、塩基性条件下で1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール（HOAt）とクロロホスホニウム試薬から調製できます。 ^[2]これは、アミド結合形成試薬のHOAtファミリーの誘導体です。ペプチドのN末端と副反応を起こさないため、HATUよりも優れています。 ^[3]HOBt含有類似体PyBOPと比較して、PyAOPはHOAt部分の縮合ピリジン環に追加の窒素があるため、より反応性があります。 ^[4]示差走査熱量測定（DSC）による熱危険性分析では、 PyAOPが潜在的に爆発性であることが表示されています。^[5]

参照

BOP試薬

参考文献

^ Mansour, Tarek S.; Bardhan, Sujata; Wan, Zhao-Kui (2010). 「ホスホニウムおよびベンゾトリアゾリルオキシを介した結合形成反応とその合成応用」 . Synlett . 2010 (8): 1143– 1169. doi :10.1055/s-0029-1219820. ISSN 0936-5214.
^ ホフマン, フランク; イェーガー, ローター; グリエール, カローラ (2003-02-01). 「ペプチドセグメント縮合のためのカップリング試薬としてのジフェノキシホスホリル誘導体およびホスホニウム塩の合成と化学構造」 .リン、硫黄、ケイ素および関連元素. 178 (2): 299– 309. doi :10.1080/10426500307942. ISSN 1042-6507.
^ Albericio, F.; Cases, M.; Alsina, J.; Triolo, SA; Carpino, L. A; Kates, S. (1997). 「HOAt由来のホスホニウム塩であるPyAOPの固相ペプチド合成における利用について」. Tetrahedron Letters . 38 (27): 4853– 4856. doi :10.1016/S0040-4039(97)01011-3.
^ Albericio, Fernando; Bofill, Josep M.; El-Faham, Ayman; Kates, Steven A. (1998). 「ペプチド合成におけるオニウム塩系カップリング試薬の使用」. The Journal of Organic Chemistry . 63 (26). American Chemical Society: 9678– 9683. doi :10.1021/jo980807y. ISSN 0022-3263.
^ Sperry, Jeffrey B.; Minteer, Christopher J.; Tao, JingYa; Johnson, Rebecca; Duzguner, Remzi; Hawksworth, Michael; Oke, Samantha; Richardson, Paul F.; Barnhart, Richard; Bill, David R.; Giusto, Robert A.; Weaver, John D. (2018-09-21). 「医薬品製造で一般的に使用されるペプチドカップリング試薬の熱安定性評価」 . Organic Process Research & Development . 22 (9): 1262– 1275. doi :10.1021/acs.oprd.8b00193. ISSN 1083-6160.

[1] Mansour, Tarek S.; Bardhan, Sujata; Wan, Zhao-Kui (2010). 「ホスホニウムおよびベンゾトリアゾリルオキシを介した結合形成反応とその合成応用」 . Synlett . 2010 (8): 1143– 1169. doi :10.1055/s-0029-1219820. ISSN 0936-5214.

[2] ホフマン, フランク; イェーガー, ローター; グリエール, カローラ (2003-02-01). 「ペプチドセグメント縮合のためのカップリング試薬としてのジフェノキシホスホリル誘導体およびホスホニウム塩の合成と化学構造」 .リン、硫黄、ケイ素および関連元素. 178 (2): 299– 309. doi :10.1080/10426500307942. ISSN 1042-6507.

[3] Albericio, F.; Cases, M.; Alsina, J.; Triolo, SA; Carpino, L. A; Kates, S. (1997). 「HOAt由来のホスホニウム塩であるPyAOPの固相ペプチド合成における利用について」. Tetrahedron Letters . 38 (27): 4853– 4856. doi :10.1016/S0040-4039(97)01011-3.

[4] Albericio, Fernando; Bofill, Josep M.; El-Faham, Ayman; Kates, Steven A. (1998). 「ペプチド合成におけるオニウム塩系カップリング試薬の使用」. The Journal of Organic Chemistry . 63 (26). American Chemical Society: 9678– 9683. doi :10.1021/jo980807y. ISSN 0022-3263.

[5] Sperry, Jeffrey B.; Minteer, Christopher J.; Tao, JingYa; Johnson, Rebecca; Duzguner, Remzi; Hawksworth, Michael; Oke, Samantha; Richardson, Paul F.; Barnhart, Richard; Bill, David R.; Giusto, Robert A.; Weaver, John D. (2018-09-21). 「医薬品製造で一般的に使用されるペプチドカップリング試薬の熱安定性評価」 . Organic Process Research & Development . 22 (9): 1262– 1275. doi :10.1021/acs.oprd.8b00193. ISSN 1083-6160.