ピラノアントシアニン

ピラノアントシアニンはピラノフラボノイドの一種です。赤ワインでは、発酵過程^{[ 1 ]}またはワインの熟成過程における制御された酸素化過程^{[ 2 ]}で酵母によって生成される化合物です。^{[ 3 ]}ピラノアントシアニンには、カルボキシピラノアントシアニン、メチルピラノアントシアニン、ピラノアントシアニンフラバノール、ピラノアントシアニンフェノール、ポルチシン、オキソビチシン、ピラノアントシアニン二量体など、様々な種類があります。これらの一般的な構造には、アントシアニンピラニック環のC-5位のOH基とC-4位の間に形成される追加の環が含まれており、C-10位に直接結合した異なる置換基を持つ場合があります。^{[ 4 ]}

例

• カルボキシピラノアントシアニジンは、マイクロオキシジェネーション技術のマーカーと考えられる^{[ 5 ]}
• ヒドロキシフェニルピラノアントシアニン^{[ 6 ]}
• ビチシンAとB ^{[ 6 ]}
• ピノチン
• ポルトシン（ビニルピラノアントシアニン）^{[ 7 ]}

ビチシンA型

• シアニジン-3-O-グルコシド-ピルビン酸（[M+H]+イオンのm/z：517、λmax 506 nm）
• シアニジン-3-O-アセチルグルコシド-ピルビン酸(559 - 507)
• シアニジン-クマロイルグルコシド-ピルビン酸（661 - 507 nm）
• デルフィニジン-3-O-グルコシド-ピルビン酸（533 - 507 nm）
• デルフィニジン-3-O-アセチルグルコシド-ピルビン酸（575 - 509 nm）
• デルフィニジン-3-O-クマロイルグルコシド-ピルビン酸(679 - 511 nm)
• ペオニジン-3-O-グルコシド-ピルビン酸（531 - 509 nm）
• ペオニジン-3-O-アセチルグルコシド-ピルビン酸（573 - 510 nm）
• ペオニジン-3-O-クマロイルグルコシド-ピルビン酸（677 - 511 nm）
• ペチュニジン-3-O-グルコシド-ピルビン酸（547 - 508 nm）
• ペチュニジン-3-O-アセチルグルコシド-ピルビン酸（589 - 509 nm）
• ペチュニジン-3-O-クマロイルグルコシド-ピルビン酸（693 - 510 nm）
• マルビジン-3-O-グルコシド-ピルビン酸(561 - 513 nm)
• マルビジン-3-O-アセチルグルコシド-ピルビン酸（603 - 516 nm）
• マルビジン-3-O-クマロイルグルコシド-ピルビン酸(707 ～ 513 nm)

ビチシンB型

• マルビジン-3-O-グルコシド-アセトアルデヒド（517～490 nm）
• マルビジン-3-O-アセチルグルコシド-アセトアルデヒド（559 - 494 nm）
• マルビジン-3-O-クマロイルグルコシド-アセトアルデヒド（663 - 497 nm）

オキソビチシン

オキソビチシンはピラノン-アントシアニン誘導体です^{[ 8 ]}

• ピラノン-マルビジン-3-グルコシド (オキソビチシン A )
• ピラノン-マルビジン-3-クマロイルグルコシド^{[ 9 ]}

ピノチン型

• デルフィニジン-3-O-グルコシド-4-ビニルカテコール（597～510 nm）
• デルフィニジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニルカテコール（639 - 512 nm）
• デルフィニジン-3-O-クマロイルグルコシド-4-ビニルカテコール（743 - 514 nm）
• ペオニジン-3-O-グルコシド-4-ビニルカテコール（595 - 504 nm）
• ペオニジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニルカテコール（637 - 506 nm）
• ペオニジン-3-O-クマロイルグルコシド-4-ビニルカテコール（741 - 508 nm）
• ペチュニジン-3-O-グルコシド-4-ビニルカテコール（611 - 510 nm）
• ペチュニジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニルカテコール（653 - 512 nm）
• ペチュニジン-3-O-クマロイルグルコシド-4-ビニルカテコール（757 - 516 nm）
• マルビジン-3-O-グルコシド-4-ビニルカテコール（625 - 512 nm）
• マルビジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニルカテコール（667 - 514 nm）
• マルビジン-3-O-クマロイルグルコシド-4-ビニルカテコール（771 - 514 nm）
• デルフィニジン-3-O-グルコシド-4-ビニルフェノール（581 - 504 nm）
• デルフィニジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニルフェノール（623 - 506 nm）
• デルフィニジン-3-O-クマロイルグルコシド-4-ビニルフェノール（727 - 506 nm）
• ペオニジン-3-O-グルコシド-4-ビニルフェノール（579 - 499 nm）
• ペオニジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニルフェノール（621 - 504 nm）
• ペオニジン-3-O-クマロイルグルコシド-4-ビニルフェノール（725 - 505 nm）
• ペチュニジン-3-O-グルコシド-4-ビニルフェノール（595 - 504 nm）
• ペチュニジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニルフェノール（636 - 506 nm）
• ペチュニジン-3-O-クマロイルグルコシド-4-ビニルフェノール（741 - 507 nm）
• マルビジン-3-O-グルコシド-4-ビニルフェノール（609 - 504 nm）
• マルビジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニルフェノール（651 - 507 nm）
• マルビジン-3-O-クマロイルグルコシド-4-ビニルフェノール（755 - 509 nm）
• マルビジン-3-O-カフェオイルグルコシド-4-ビニルフェノール（771 - 532 nm）
• デルフィニジン-3-O-グルコシド-4-ビニルグアイアコール（611 - 502 nm）
• ペオニジン-3-O-グルコシド-4-ビニルグアイアコール（609 - 499 nm）
• ペチュニジン-3-O-グルコシド-4-ビニルグアイアコール（625 - 502 nm）
• マルビジン-3-O-グルコシド-4-ビニルグアヤコール(639 ～ 504 nm)
• マルビジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニルグアイアコール（681 - 506 nm）
• マルビジン-3-O-クマロイルグルコシド-ビニルグアヤコール(755 477 508 nm)

フラバニルピラノアントシアニン型

• デルフィニジン-3-O-グルコシド-4-ビニル(エピ)カテキン(777 - 501 nm)
• デルフィニジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニル(エピ)カテキン(819 - 503 nm)
• ペオニジン-3-O-グルコシド-4-ビニル(エピ)カテキン(775 - 199 nm)
• ペオニジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニル(エピ)カテキン(817 - 501 nm)
• ペチュニジン-3-O-グルコシド-4-ビニル(エピ)カテキン(791 - 502 nm)
• ペチュニジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニル(エピ)カテキン(833 - 504 nm)
• マルビジン-3-O-グルコシド-4-ビニル(エピ)カテキン(805 - 503 nm)
• マルビジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニル(エピ)カテキン(847 - 508 nm)
• マルビジン-3-O-クマロイルグルコシド-4-ビニル(エピ)カテキン(951 - 503 nm) ^{[ 10 ]}

参考文献

1. He, Jingren; Santos-Buelga, Celestino; Mateus, Nuno; De Freitas, Victor (2006). 「カラムクロマトグラフィー法の組み合わせによる赤ワインからのオリゴマーピラノアントシアニン-フラバノール色素の単離および定量」Journal of Chromatography A. 1134 ( 1–2 ) : 215–25 . doi : 10.1016/j.chroma.2006.09.011 . PMID  16997314
2. Atanasova, Vessela; Fulcrand, Hélène; Cheynier, Véronique; Moutounet, Michel (2002). 「ワイン製造過程におけるポリフェノールの変化に対する酸素化の影響」. Analytica Chimica Acta . 458 : 15–27 . doi : 10.1016/S0003-2670(01)01617-8 .
3. Brouillard, R; Chassaing, S; Fougerousse, A (2003). 「なぜブドウ／フレッシュワインのアントシアニンはこれほど単純で、なぜ赤ワインの色が長持ちするのか？」Phytochemistry . 64 (7): 1179–86 . doi : 10.1016/S0031-9422(03)00518-1 . PMID 14599515 . 
4. De Freitas, V; Mateus, N (2011). 「赤ワインにおけるピラノアントシアニンの形成：新しく多様なアントシアニン誘導体」.分析・生分析化学. 401 (5): 1463–73 . doi : 10.1007/s00216-010-4479-9 . PMID 21181135. S2CID 22932267 .  
5. Wirth, J.; Morel-Salmi, C.; Souquet, JM; Dieval, JB; Aagaard, O.; Vidal, S.; Fulcrand, H.; Cheynier, V. (2010). 「瓶詰め前後の酸素曝露が赤ワインのポリフェノール組成に及ぼす影響」. Food Chemistry . 123 : 107–116 . doi : 10.1016/j.foodchem.2010.04.008 .
6. Nixdorf, Suzana Lucy; Hermosín-Gutiérrez, Isidro (2010). 「ハイブリッドブドウ品種イサベルから作られたブラジル産赤ワイン：フェノール組成と抗酸化能」Analytica Chimica Acta . 659 ( 1– 2): 208– 15. doi : 10.1016/j.aca.2009.11.058 . PMID 20103126 . 
7. マテウス、N;オリベイラ、J;ヘティヒ・モッタ、M;デ・フレイタス、V (2004)。「青みがかったピラノアントシアニンの新しいファミリー」。生物医学およびバイオテクノロジーのジャーナル。2004 (5): 299–305。土井: 10.1155/S1110724304404033。PMC 1082895。PMID 15577193。  
8. オキソビチシン：赤ワインに含まれる新しい種類の中性ピラノン-アントシアニン誘導体。Jingren He、Joana Oliveira、Artur MS Silva、Nuno Mateus、Victor De Freitas、J. Agric. Food Chem.、2010年、58巻（15号）、8814～8819ページ、 doi： 10.1021/jf101408q
9. 果実アントシアニン由来の非オキソニウム性新規α-ピラノン（ラクトン）化合物の酸化的生成と構造特性解析。Jingren He, Artur MS Silva, Nuno Mateus and Victor de Freitas, Food Chemistry, Volume 127, Issue 3, 1 August 2011, pages 984–992, doi : 10.1016/j.foodchem.2011.01.069
10. 赤ワインにおけるアントシアニンとその変異 II. アントシアニン由来色素とその色の進化. Fei He, Na-Na Liang, Lin Mu, Qiu-Hong Pan, Jun Wang, Malcolm J. Reeves and Chang-Qing Duan, Molecules, 2012, 17, pages 1483-1519, doi : 10.3390/molecules17021483

参照

• ワイン中のフェノール化合物