ピラゾラム

ピラゾラム
臨床データ
投与経路	経口、舌下、直腸
法的地位
法的地位	AU : S4; CA：スケジュールIV; DE : NpSG (産業および科学用途のみ); 英国：クラスC; 米国：予定なし;
薬物動態データ
消失半減期	17時間
識別子
	IUPAC名 8-ブロモ-1-メチル-6-(ピリジン-2-イル)-4H- [ 1,2,4]トリアゾロ[4,3- a ][1,4]ベンゾジアゼピン;
CAS番号	39243-02-2;
PubChem CID	12562545;
ケムスパイダー	15417688;
ユニイ	8LH16383PK;
チェムブル	ChEMBL3246831;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID101043303;
化学および物理データ
式	C 16 H 12臭素N 5
モル質量	354.211 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC1=NN=C2CN=C(C3=NC=CC=C3)C3=CC(Br)=CC=C3N12;
	InChI InChI=1S/C16H12BrN5/c1-10-20-21-15-9-19-16(13-4-2-3-7-18-13)12-8-11(17)5-6-14(12)22(10)15/h2-8H,9H2,1H3; キー:BGRWSFIQQPVEML-UHFFFAOYSA-N;

ピラゾラム（SH-I-04）^{[ 2 ]}は、1970年代にホフマン・ラ・ロシュのレオ・スターンバック率いるチームによって開発されたベンゾジアゼピン誘導体です。 ^[³^]その後「再発見」され、 2012年からデザイナードラッグとして販売されています。^[⁴^]^[⁵^]^[⁶^]

ピラゾラムはアルプラゾラム^{[ 7 ]}やブロマゾラムと構造的に類似している。他のベンゾジアゼピン系薬剤とは異なり、ピラゾラムは代謝されず、尿中にそのまま排泄される。^{[ 4 ]}

法的地位

イギリス

英国では、ピラゾラムは、 1971年薬物乱用防止法の2017年5月の改正第5条により、他のいくつかのベンゾジアゼピン系薬剤とともにクラスC薬物に分類されています。^[⁸^]

アメリカ合衆国

連邦レベルでは予定されていない。

アラバマ州は2014年3月18日にピラゾラムをスケジュールI物質に指定した。^{[ 9 ]}

合成

ブロマゼパム（1）をメチルアミンおよび四塩化チタンと縮合させるとアミジン（2）が得られる。亜硝酸で処理するとニトロシル化生成物（3）が得られる。さらにヒドラジンと反応させると（4）が得られ、これをトリエチルオルトアセテートで処理するとピラゾラムの合成が完了する。^{[ 10 ]}

参照

参考文献

^ (1956年関税（禁止輸入）規則 - 1956年スケジュール4)
^ Clayton T, Poe MM, Rallapalli S, Biawat P, Savić MM, Rowlett JK, et al. (2015). 「α5 GABA(A)ベンゾジアゼピン受容体モデルの最新ファーマコフォアのレビュー」. International Journal of Medicinal Chemistry . 2015 430248. doi : 10.1155/2015/430248 . PMC 4657098. PMID 26682068 .
^ US 3954728、Sternbach LH、Walser A、「トリアゾロベンゾジアゼピンおよび新規化合物の製造」、1976年5月4日発行、Hoffmann La Roche Inc.に譲渡。
^ ^a ^b Moosmann B, Hutter M, Huppertz LM, Ferlaino S, Redlingshöfer L, Auwärter V (2013年7月). 「デザイナーベンゾジアゼピンピラゾラムの特性評価とヒト血清および尿における検出可能性」.法医学毒物学. 31 (2): 263– 271. doi : 10.1007/s11419-013-0187-4 . S2CID 23273522 .
^ Moosmann B, King LA, Auwärter V (2015年6月). 「デザイナーベンゾジアゼピン：新たな挑戦」 . World Psychiatry . 14 (2): 248. doi : 10.1002/wps.20236 . PMC 4471986. PMID 26043347 .
^ Høiseth G, Tuv SS, Karinen R (2016年11月). 「法医学的症例における新規デザイナーベンゾジアゼピンの血中濃度」. Forensic Science International . 268 : 35–38 . doi : 10.1016/j.forsciint.2016.09.006 . PMID 27685473 .
^ Hester JB, Rudzik AD, Kamdar BV (1971年11月). 「中枢神経抑制作用を有する6-フェニル-4H-s-トリアゾロ[4,3-a][1,4]ベンゾジアゼピン」. Journal of Medicinal Chemistry . 14 (11): 1078– 1081. doi : 10.1021/jm00293a015 . PMID 5165540 .
^ 「1971年薬物乱用防止法（改正）2017年命令」legislation.gov.uk。
^ 「規制物質リスト」（PDF）アラバマ州公衆衛生局2024年2月22日
^ Leo Henryk Sternbach および Armin Walser、米国特許第 3,954,728 号（1976 年、Hoffmann La Roche Inc）。

[1] (1956年関税（禁止輸入）規則 - 1956年スケジュール4)

[2] Clayton T, Poe MM, Rallapalli S, Biawat P, Savić MM, Rowlett JK, et al. (2015). 「α5 GABA(A)ベンゾジアゼピン受容体モデルの最新ファーマコフォアのレビュー」. International Journal of Medicinal Chemistry . 2015 430248. doi : 10.1155/2015/430248 . PMC 4657098. PMID 26682068 .

[3] US 3954728、Sternbach LH、Walser A、「トリアゾロベンゾジアゼピンおよび新規化合物の製造」、1976年5月4日発行、Hoffmann La Roche Inc.に譲渡。

[Moosmann_2013-4] Moosmann B, Hutter M, Huppertz LM, Ferlaino S, Redlingshöfer L, Auwärter V (2013年7月). 「デザイナーベンゾジアゼピンピラゾラムの特性評価とヒト血清および尿における検出可能性」.法医学毒物学. 31 (2): 263– 271. doi : 10.1007/s11419-013-0187-4 . S2CID 23273522 .

[5] Moosmann B, King LA, Auwärter V (2015年6月). 「デザイナーベンゾジアゼピン：新たな挑戦」 . World Psychiatry . 14 (2): 248. doi : 10.1002/wps.20236 . PMC 4471986. PMID 26043347 .

[6] Høiseth G, Tuv SS, Karinen R (2016年11月). 「法医学的症例における新規デザイナーベンゾジアゼピンの血中濃度」. Forensic Science International . 268 : 35–38 . doi : 10.1016/j.forsciint.2016.09.006 . PMID 27685473 .

[7] Hester JB, Rudzik AD, Kamdar BV (1971年11月). 「中枢神経抑制作用を有する6-フェニル-4H-s-トリアゾロ[4,3-a][1,4]ベンゾジアゼピン」. Journal of Medicinal Chemistry . 14 (11): 1078– 1081. doi : 10.1021/jm00293a015 . PMID 5165540 .

[8] 「1971年薬物乱用防止法（改正）2017年命令」legislation.gov.uk。

[9] 「規制物質リスト」（PDF）アラバマ州公衆衛生局2024年2月22日

[10] Leo Henryk Sternbach および Armin Walser、米国特許第 3,954,728 号（1976 年、Hoffmann La Roche Inc）。

[ 1 ]

[ 2 ]

[

[

[

[

[ 7 ]

[

[ 9 ]

[ 10 ]