ピロメリット酸二無水物

ピロメリット酸二無水物
名前
	推奨IUPAC名 1 H ,3 H -ベンゾ[1,2- c :4,5- c ′]ジフラン-1,3,5,7-テトロン
識別子
CAS番号	89-32-7 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	21106533;
ECHA 情報カード	100.001.726
EC番号	201-898-9;
PubChem CID	6966;
RTECS番号	DB9300000;
ユニイ	2Z22T30QZQ はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID1026536;
	InChI InChI=1S/C10H2O6/c11-7-3-1-4-6(10(14)16-8(4)12)2-5(3)9(13)15-7/h1-2H キー: ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1=C2C(=CC3=C1C(=O)OC3=O)C(=O)OC2=O;
プロパティ
化学式	C 10 H 2 O 6
モル質量	218.120 g·mol −1
外観	白色固体
密度	1.68 g/cm 3
融点	283～286℃（541～547°F、556～559K）
沸点	397～400℃（747～752°F、670～673K）
水への溶解度	吸湿性
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H317、H318、H334
注意事項	P261、P272、P280、P285、P302+P352、P304+P341、P305+P351+P338、P310、P321、P333+P313、P342+P311、P363、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

ピロメリット酸二無水物（PMDA）は、化学式C ₆ H ₂ (C ₂ O ₃ ) _2で表される有機化合物です。これは、カプトンなどのポリイミドポリマーの製造に使用される、二重カルボン酸無水物です。白色の吸湿性固体で、水和物を形成します。

準備

C ₆ H ₂ (CH ₃ ) ₄ + 6 O ₂ → C ₆ H ₂ (C ₂ O ₃ ) ₂ + 6 H ₂ O

実験室では、無水酢酸を用いてピロメリット酸を脱水することによって製造することができる。^[2]

PMDAは電子受容体であり、様々な電荷移動錯体を形成する。アミンと反応してジイミド（C ₆ H ₂ [(CO) ₂ NR] _2）を生成し、これも受容体としての性質を持つ。^[4]

PMDAはPETボトルのリサイクルにおいて鎖延長剤として使用されます。PETの加水分解によって生成されたアルコール基とカルボン酸基を結合させることで、ポリマーの分子量を増加させます。これにより、リサイクルプラスチックのレオロジー特性と全体的な品質が向上します。^[5]

PMDAが職業性喘息を引き起こす可能性を示唆する証拠がある。^[6]

^ F. Röhrscheid (2012). 「芳香族カルボン酸」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a05_249. ISBN 978-3-527-30673-2。
^ E. フィリピ; R. セレン (1930)。「ピロメリット酸」。有機合成。10:90 .土井:10.15227/orgsyn.010.0090。
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^ Song, Zhiping; Zhan, Hui; Zhou, Yunhong (2010). 「ポリイミド：有望なエネルギー貯蔵材料」. Angewandte Chemie International Edition . 49 (45): 8444– 8448. doi :10.1002/anie.201002439. PMID 20862664.
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^ マドセン、ミレーネ・トープ;スカダハウゲ、ラース・ラウフ。ニールセン、アンダース・ダルドルフ。バエルム、ジェスパー。シャーソン、デイビッド・リー (2019)。「ピロメリット酸二無水物（PMDA）は職業性喘息を引き起こす可能性があります。」産業医学および環境医学。76 (3): 175–177。土井:10.1136/oemed-2018-105295。PMC 6581108。PMID 30635433。