キニーネ
Medication used to treat malaria and babesiosis

Pharmaceutical compound
キニーネ
臨床データ
発音米国: / ˈ k w aɪ n aɪ n /、 / k w ɪ ˈ n iː n /または英国: / ˈ k w ɪ n iː n / KWIN -een
商号クアラキン、クインビスル、その他[1]
AHFS / Drugs.comモノグラフ
メドラインプラスa682322
ライセンスデータ
妊娠
カテゴリー
  • AU： D [2]

投与経路		経口、筋肉内、静脈内、直腸内
ATCコード
法的地位
法的地位
薬物動態データ
タンパク質結合70～95% [3]
代謝肝臓（主にCYP3A4とCYP2C19を介した）
消失半減期8～14時間（成人）、6～12時間（小児）[3]
排泄腎臓（20％）
識別子
  • ( R )-(6-メトキシキノリン-4-イル)[(1 S ,2 S ,4 S ,5 R )-5-ビニルキヌクリジン-2-イル]メタノール
CAS番号
  • 130-95-0 チェックY
PubChem CID
  • 8549
IUPHAR/BPS
  • 2510
ドラッグバンク
  • DB00468 チェックY
ケムスパイダー
  • 84989 チェックY
ユニイ
  • A7V27PHC7A
ケッグ
  • D08460 チェックY
チェビ
  • チェビ:15854 ☒N
チェムブル
  • ChEMBL170 チェックY
CompToxダッシュボード （EPA）
  • DTXSID0044280
ECHA 情報カード100.004.550
化学および物理データ
式C 20 H 24 N 2 O 2
モル質量324.424  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
融点177℃（351℉）
  • [H][C@@]1([C@@H](C2=CC=NC3=CC=C(C=C23)OC)O)C[C@@H]4CC[N@]1C[C@@H]4C=C
  • InChI=1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24) -2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1 チェックY
  • キー:LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N チェックY
 ☒NチェックY （これは何ですか？）（確認）  

キニーネはマラリアやバベシア症の治療に用いられる薬である。[4]これには、アルテスネートが入手できない場合にクロロキンに耐性を示す熱帯熱マラリア原虫によるマラリアの治療が含まれる。 [4] [5]夜間の脚のけいれんに使用されることもあるが、キニーネは重篤な副作用のリスクがあるため、この目的での使用は推奨されない。[4]経口または静脈内投与することができる。[4]世界の特定の地域では、キニーネに対するマラリア耐性が発生している。[6]キニーネは、トニックウォーターなどの飲料に苦味を加えるための成分としても使用される。 [7]

一般的な副作用としては、頭痛、耳鳴り、視覚障害、発汗などがあります。[4]より重篤な副作用としては、難聴、血小板減少症、不整脈などがあります。[4]使用すると日焼けしやすくなることがあります。[4]妊娠中の使用が胎児に害を及ぼすかどうかは不明ですが、妊娠中のマラリア治療には、適切な場合にはキニーネの使用が推奨されています。[4]キニーネはアルカロイドであり、天然に存在する化合物です。C 9 H 7 N キノリン官能基（ピリジンとベンゼンが縮合したもの）を有しています。[4]

キニーネは1820年にペルー原産のキナの樹皮から初めて単離され、[4] [8] [9]、その分子式は1854年にアドルフ・ストレッカーによって決定されました。[10]そのため、キニーネが属する化合物のクラスはキナアルカロイドと呼ばれています。樹皮抽出物は少なくとも1632年からマラリア治療に使用されており、1636年には新世界から帰還したイエズス会宣教師によってスペインにもたらされました。[11]キニーネは世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。[12]キニーネによるマラリア治療は、感染症治療に化合物が使用された最初の例として知られています。[13]

用途

医学

2006年現在、世界保健機関（WHO）は、キニーネをマラリアの第一選択治療薬として推奨していません。これは、副作用が少なく同等の効果を持つ他の物質が存在するためです。WHOは、アルテミシニンが入手できない場合にのみキニーネを使用するよう推奨しています。 [14] [15] [16] [17]キニーネは、狼瘡や関節炎の治療にも使用されます。

キニーネは夜間の脚のけいれんに対する適応外治療薬として頻繁に処方されていましたが、米国食品医薬品局（FDA）がそのような処方は生命を脅かす副作用を伴うという警告を発したため、2010年以降は使用頻度が低下しています。[18] [19] [20]キニーネは、脳から神経伝達物質を除去する酵素であるモノアミン酸化酵素（MAO）の競合阻害剤としても作用します。MAO阻害剤として、キニーネはMAOを阻害する抗うつ薬と同様に、精神疾患の治療薬として使用できる可能性があります。[21]

利用可能なフォーム

キニーネは塩基性アミンであり、通常は塩として投与されます。既存の製剤としては、塩酸塩、二塩酸塩、硫酸塩、重硫酸塩、グルコン酸塩などがあります。米国では、硫酸キニーネはQualaquinというブランド名で324mg錠として市販されています。

キニーネ塩はすべて経口または静脈内（IV）投与が可能で、グルコン酸キニーネは筋肉内（IM）または直腸内（PR）投与も可能です。[22] [23]直腸投与の主な問題は、投与量が完全に吸収される前に排出されてしまうことです。実際には、半量を追加投与することでこの問題を解消しています。米国ではキニーネの注射剤は承認されておらず、代わりにキニジンが使用されています。[24] [25]

キニーネ塩基の各種塩
名前 キニーネ塩基100mgに相当する量
キニーネ塩基 100mg
キニーネ重硫酸塩 169mg
キニーネ二塩酸塩 122mg
グルコン酸キニーネ 160mg
塩酸キニーネ 111mg
キニーネ硫酸塩二水和物 [(キニーネ) 2 H 2 SO 4 ∙2H 2 O] 121mg

飲み物

トニックウォーターを通常の光と紫外線「ブラックライト」で照らしたところ。トニックウォーターに含まれるキニーネが、ブラックライトの下で蛍光を発します。

キニーネはトニックウォーターやビターレモン ソフトドリンクの風味成分です。多くのバーのソーダガンには、トニックウォーターにキニーネを表す「Q」の文字が書かれています。[26]

トニックウォーターは当初、抗マラリア予防のためにキニーネを消費者に届ける手段として販売されていました。伝統によると、抗マラリア作用のあるキニーネトニックは苦味があるため、インドに駐在したイギリス植民地の人々がジンと混ぜて飲みやすくし、ジントニックというカクテルを生み出しました。このカクテルは今でも人気があります。[27]一時的に抗マラリア予防効果のあるキニーネ濃度に達するのに十分な量のトニックウォーターを飲むことは可能ですが、それは長期的な予防策としては持続的ではありません。[28]

フランスでは、キニーネは、キンキナ（または「カップ・コルス」）として知られる食前酒や、ワインベースの食前酒デュボネの原料となっている。スペインでは、キニーネ（原産地のキナの木に由来するため「ペルーの樹皮」とも呼ばれる）は、甘いマラガワインにブレンドされることがあり、その場合は「マラガ・キナ」と呼ばれる。イタリアでは、伝統的なフレーバーワインであるバローロ・チナートにキニーネと地元のハーブを浸み込ませ、食後酒として提供される。英国では、 AG Barr社がキニーネを炭酸およびカフェイン入り飲料であるIrn-Bruの原料として使用している。ウルグアイとアルゼンチンでは、キニーネはペプシコのトニックウォーター「パソ・デ・ロス・トロス」の原料となっている。デンマークでは、ロイヤル・ユニブリュー社が製造する炭酸スポーツドリンク「ファクセ・コンディ」の原料として使用されている。

飲料の香料としてキニーネは、 米国では83 ppm（83 mg/L ）に制限されており、 [29] [30] 、台湾では85 mg/L、[31]、欧州連合では100 mg/Lに制限されています。[32] [33]

米国ではキナ樹皮を飲料に直接使用することも許可されており、完成した飲料中のキナアルカロイドの最大許容総量は83ppmである。[34]

科学的

キニーネ（およびキニジン）は、シャープレス不斉ジヒドロキシル化反応に用いられる配位子のキラル 基として、またその他多くのキラル触媒骨格のキラル基として用いられています。キニーネは比較的一定でよく知られた蛍光量子収率を有するため、光化学において一般的な蛍光標準物質として用いられています。[35] [36]

禁忌

キニーネは治療効果と毒性効果の差が小さいため、血小板減少症や血栓性細小血管症などの薬剤性疾患の一般的な原因となっている。[37]一般的な飲料に含まれる微量であっても、キニーネは免疫系への影響や発熱、低血圧、溶血性貧血、急性腎障害、肝毒性、失明など、複数の臓器系に重篤な副作用を引き起こす可能性がある。 [37]心房細動、伝導障害、または心ブロックのある人は、キニーネによって不整脈が起こる可能性があるため、使用を避けるべきである。[38] [検証失敗]

キニーネはG6PD欠損症（遺伝性の欠損症）において溶血を引き起こす可能性があるが、このリスクは小さく、他に選択肢がない場合には医師はG6PD欠損症の患者にキニーネを使用することを躊躇すべきではない。[39]

必ずしも絶対的な禁忌ではありませんが、キニーネを主にCYP2D6によって代謝される薬剤と併用すると、キニーネが酵素を強く阻害するため、予想よりも高い血漿濃度につながる可能性があります。[40]

副作用

キニーネは、血小板減少症や溶血性尿毒症症候群/血栓性血小板減少性紫斑病（HUS/TTP）、QT延長症候群、トルサード・ド・ポアント、黒水熱、播種性血管内凝固症候群、白血球減少症、好中球減少症などのその他の重篤な不整脈など、予測できない重篤で生命を脅かす血液や心血管系の反応を引き起こす可能性がある。[4]キニーネによってTTPを発症した人の中には、腎不全を発症した人もいる。[4] [39]また、アナフィラキシーショック、蕁麻疹、スティーブンス・ジョンソン症候群や中毒性表皮壊死融解症などの重篤な皮膚発疹、血管性浮腫、顔面浮腫、気管支けいれん、肉芽腫性肝炎、かゆみなどの重篤な過敏症反応を引き起こすこともある。[4] [39]

最も一般的な副作用は、シンコニズムと呼ばれる一連の症状で、頭痛、血管拡張および発汗、吐き気、耳鳴り、聴覚障害、めまい、霧視、色覚障害などが含まれます。[4] [37] [39]より重篤なシンコニズムには、嘔吐、下痢、腹痛、難聴、失明、心拍リズムの障害が含まれます。[39]キニーネを経口投与した場合、シンコニズムはほとんど発生しませんが、経口キニーネは忍容性が高くありません (キニーネは非常に苦く、多くの人がキニーネ錠を服用した後に嘔吐します)。[4]経口療法が必要な場合、ファンシダール (スルファドキシンとピリメタミン) やマラロン (プログアニルとアトバコン)などの他の薬剤がよく使用されます。キニーネエチルカーボネート（キニーネエタボネート）は無味無臭ですが[41]、日本でのみ市販されています。キニーネを経口投与する場合、血糖値、電解質、心拍数のモニタリングは必要ありません。

キニーネは、ワルファリンの抗凝固作用を増強するなど、多くの処方薬と様々な望ましくない相互作用を起こすことがあります。[4]キニーネは、多くの薬物の代謝に関与する酵素である CYP2D6の強力な阻害剤です。 [40]

作用機序

キニーネは、マラリア病原体である熱帯熱マラリア原虫のヘモグロビンを溶解および代謝する能力を阻害することによって、同原虫に対する毒性を示すために使用される。[4] [42]他のキノリン系抗マラリア薬と同様に、キニーネの正確な作用機序は完全には解明されていないが、試験管内研究では、核酸およびタンパク質合成を阻害し、熱帯熱マラリア原虫における解糖を阻害することが示されている。[4]その作用に関する最も広く受け入れられている仮説は、十分に研究され、関連性の高いキノリン薬であるクロロキンに基づくものである。このモデルでは、ヘム解毒経路においてヘモゾインの生体結晶化が阻害され、細胞傷害性ヘムの凝集が促進される。[医学的引用が必要]遊離細胞傷害性ヘムは寄生虫に蓄積し、寄生虫を死に至らしめる。[43]キニーネはマラリアのプリンヌクレオシドホスホリラーゼ酵素を標的としている可能性がある。[44]

化学

キニーネの紫外線吸収は350 nm付近（UVA）でピークに達します。蛍光発光は460 nm付近（明るい青/シアン色）でピークに達します。[45]キニーネは0.1 M硫酸溶液中で非常に強い蛍光を発します（量子収率約0.58）  。[35] [36]

合成

キナの木は、経済的に実用的なキニーネの唯一の供給源であり続けています。しかし、第二次世界大戦中の戦時圧力の下、合成生産に向けた研究が進められました。正式な化学合成は、1944年にアメリカの化学者RBウッドワードとWEドーリングによって達成されました。[46]それ以来、より効率的なキニーネの全合成がいくつか達成されましたが、[47]いずれも経済的な面で天然資源からのアルカロイドの単離に匹敵するものはありません。最初の合成有機 染料であるモーベイン（mauveine）は、1856年にウィリアム・ヘンリー・パーキンがキニーネの合成を試みている際に 発見されました。

生合成

キニーネ生合成

キニーネ生合成の第一段階では、ストリクトシジン合成酵素がトリプタミンとセコロガニン間の立体選択的ピクテ・スペングラー反応を触媒し、ストリクトシジンを生成する。[48] [49]ストリクトシジンを適切に修飾するとアルデヒドが生成される。加水分解と脱炭酸反応により、まずイリドイド部分から1つの炭素が除去され、コリナンテールが生成される。次に、トリプタミン側鎖が窒素原子に隣接して切断され、この窒素原子がアセトアルデヒド基に結合してシンコナミナールが生成される。インドール複素環の開環により、新たなアミン基とケト基が生成される。このアミン基とトリプタミン側鎖切断で生成されたアルデヒド基が結合することで、新たなキノリン複素環が形成され、シンコニジノンが生成される。最終段階では、水酸化とメチル化によりキニーネが生成される。[50] [51]

触媒

キニーネおよび他のキナアルカロイドは、有機合成における立体選択的反応の触媒として使用することができる。[52] ：表3Bプレート560 例えば、キニーネ触媒によるマロノニトリルのα,β-エノンへのマイケル付加は、高度な立体化学制御を与える。[52]

歴史

19世紀のキナ・カリサヤのイラスト

ペルー、ボリビア、エクアドルの先住民であるケチュア族は、キニーネを筋弛緩剤として使用し、震えを鎮めていました。[53]ケチュア族は、キナの樹皮をすりつぶして甘い水と混ぜ、樹皮の苦味を和らげ、トニックウォーターのようなものを作っていました。[54]

キナをヨーロッパに初めて持ち込んだのは スペインのイエズス会宣教師たちでした。スペイン人はケチュア族がキナを使用しているのを観察し、1570年代かそれ以前にキナの樹皮の薬効を知っていました。ニコラス・モナルデス（1571年）とフアン・フラゴソ（1572年）は、後にキナの木と特定された樹皮を使った下痢止め飲料について記述しています。[55]キニーネは、少なくとも17世紀初頭からヨーロッパ人によって未抽出の形で使用されてきました。[56]

チンチョン伯爵夫人によってヨーロッパに持ち込まれたという通説は、1941年頃に医学史家アレック・ハギスによって否定されました。[57] 17世紀、マラリアはローマ市を取り囲む沼地や湿地帯で風土病となっていました。数人の教皇、多くの枢機卿、そして数え切れないほどの一般ローマ市民がマラリアに感染し、命を落としました。ローマで修行を積んだカトリックの司祭のほとんどは、マラリア患者を診察したことがあり、発熱期に起こる 震えをよく知っていました。

イエズス会士のアゴスティーノ・サルンブリノ（1564-1642）[58]は薬剤師の訓練を受け、リマ（現在のペルー）に住んでいましたが、ケチュア族がキナの樹皮をそのような震えの治療に使用しているのを観察しました。マラリア（およびマラリアによって引き起こされる震え）の治療効果は悪寒による震えを抑える効果とは関係がありませんでしたが、キナはマラリアに対する効果的な薬でした。最初の機会に、サルンブリノはマラリア治療薬として試験するために少量をローマに送りました。[59]その後の数年間で、イエズス会の樹皮またはペルーの樹皮として知られるキナの樹皮は、ペルーからヨーロッパに輸送される最も貴重な商品の一つになりました。17世紀末にチャールズ2世がキニーネでマラリアが治癒すると、ロンドンで人気が出ました。[60] 1940年代まで抗マラリア薬の第一選択薬として使用され続けましたが、その後他の薬剤に取って代わられました。[61]

マラリア治療に最も効果的なキニーネの形態は、1737年にシャルル・マリー・ド・ラ・コンダミーヌによって発見されました。 [62] [63] 1820年、フランスの研究者ピエール・ジョセフ・ペルティエとジョセフ・ビエネ・カヴァントゥは、キナ属（おそらくキナ・プベセンス）の樹皮から初めてキニーネを単離し、後にその物質にキニーネと命名しました。[64]この名称は、キナの樹皮を意味するケチュア語（インカ語）の原語「キナ」または「キナ・キナ」に由来し、「樹皮の樹皮」または「聖なる樹皮」を意味します。1820年以前は、樹皮は乾燥され、細かい粉末に粉砕され、飲料（通常はワイン）に混ぜられていました。マラリア予防薬としてのキニーネの大規模な使用は、1850年頃に始まりました。1853年、ポール・ブリケは「キニーネ」に関する簡潔な歴史と文献の考察を発表しました。[65]

キニーネは、ヨーロッパ人によるアフリカ植民地化において重要な役割を果たしました。キニーネが治療薬として入手可能になったことが、アフリカが「白人の墓場」として知られるようになった最大の理由だと言われていました。ある歴史家は、「キニーネの効能こそが、植民者たちにゴールドコースト、ナイジェリア、そして西アフリカの他の地域に押し寄せる新たな機会を与えたのだ」と述べています。[66]

ペルーとその周辺諸国は、キナの樹皮の独占を維持するため、19世紀初頭からキナの種子と苗木の輸出を禁止し始めました。1865年、マヌエル・インクラ・ママニはキニーネを特に多く含む植物の種子を採取し、チャールズ・レジャーに提供しました。レジャーはそれを弟に送り、弟はそれをオランダ政府に売却しました。ママニは1871年に種子採取の旅で逮捕され、おそらく外国人に種子を提供したため、激しい暴行を受け、その後まもなく亡くなりました。[67]

19世紀後半までに、オランダ人はインドネシアのプランテーションでキニーネを栽培し、すぐにキニーネの主要供給国となった。1913年、オランダ人はキニーネ生産者のカルテルであるキナ・ビューローを設立し、価格と生産量を統制した。[68] 1930年代までに、ジャワ島のオランダのプランテーションは2,200万ポンドのキニーネ樹皮を生産していた。これは世界のキニーネ生産量の97%に相当する。[66]米国はキニーネ・ビューローを訴追しようとしたが、失敗に終わった。[68]

第二次世界大戦中、連合国はドイツがオランダを征服し、日本がフィリピンとインドネシアを占領したため、キニーネの供給を断たれた。米国はフィリピンから400万粒のキニーネの種子を入手し、コスタリカでキニーネ農園の運営を開始した。さらに、キニーネ使節団の活動中に野生のキニーネの樹皮の採取を開始した。しかし、こうした供給は遅すぎた。アフリカと南太平洋に駐留していた数万人の米軍兵士がキニーネ不足のためにマラリアで死亡した。[66]供給を掌握していたにもかかわらず、日本軍はキニーネを有効に活用せず、その結果、南西太平洋で数千人の日本軍兵士が死亡した。[69] [70] [71] [72]

キニーネは第二次世界大戦後まで抗マラリア薬の第一選択薬であり続けました。その後、クロロキンなど副作用の少ない他の薬剤がキニーネに取って代わりました。[73]

ブロモキニーネは、グローブ・ラボラトリーズ社が製造したキニーネを配合した風邪薬の商品名 です。1889年に初めて販売され、少なくとも1960年代まで販売されていました。[74]

ミズーリ州中部で研究を行っていたジョン・S・サッピントンは、キニーネから独自に抗マラリア薬を開発しました。サッピントンは1820年にペルーからキナの樹皮を輸入し始めました。1832年、サッピントンはキナの樹皮から抽出したキニーネを用いて、マラリアに加え、猩紅熱、黄熱病、インフルエンザなど、様々な発熱に効果のある錠剤を開発しました。これらの病気はミズーリ州とミシシッピ州の渓谷で蔓延していました。彼は「サッピントン博士の解熱剤」を製造・販売し、ミズーリ州全域で需要が急増しました。3年後、サッピントンはサッピントン・アンド・サンズという会社を設立し、全米で販売しました。[75]

社会と文化

自然発生

レミジアの樹皮には0.5～2%のキニーネが含まれています。キナの樹皮よりも安価です。強い風味を持つため、トニックウォーターの製造に使用されます。[76]

米国における規制

1969年から1992年にかけて、米国食品医薬品局（FDA）はキニーネの使用に関連する健康問題の報告を157件受け、そのうち23件は死亡に至った。[77] 1994年、FDAは夜間の脚のこむら返りの治療薬として市販のキニーネの販売を禁止した。ファイザー製薬 は、この用途でレガトリンというブランド名で販売していた。また、スミスクライン・ビーチャム社によってQ-velというソフトジェルとしても販売されている。 [要出典]医師はまだキニーネを処方することができるが、FDAは企業に対し、キニーネを含む未承認の医薬品の販売を停止するよう命じた。FDAはまた、脚のこむら返りの治療にキニーネを適応外使用することについても消費者に注意を促している。[18] [19]キニーネはマラリア治療薬として承認されているが、脚のこむら返りや類似の症状の治療にもよく処方されていた。マラリアは生命を脅かす病気であるため、キニーネの使用に伴うリスクは、その治療に使用される場合には許容できるものと考えられている。[78]

レガトリンは脚のけいれん治療薬としてFDAによって禁止されていますが、製薬会社URL Mutualは、キニーネ含有薬を「クアラキン」というブランド名で販売しています。これはマラリア治療薬として販売されており、米国では処方箋がないと購入できません。2004年、CDCは米国におけるマラリア症例の確認数をわずか1,347件と報告しました。[79]

妊娠中絶

20世紀の大半において、女性がキニーネを過剰摂取して意図的に妊娠を中絶することは、中国を含む世界各地で比較的一般的な中絶方法であった。 [80]

切削剤

キニーネはコカインやヘロインなどの違法薬物の切断剤として検出されることがある。[81]

その他の動物

キニーネは、海水魚のクリプトカリオン・イリタンス（一般に白点病、クリプト病、または海洋白点病と呼ばれる）感染症の治療薬として使用されます。[82]

参考文献

  1. ^ 「Quinine International」. Drugs.com . 2020年11月2日. 2020年11月8日閲覧。
  2. ^ ab 「妊娠中のキニーネ使用」Drugs.com 2020年3月25日. 2020年8月13日閲覧。
  3. ^ ab 「クアラキン（キニーネ）の投与量、適応症、相互作用、副作用など」Medscape Reference . WebMD. 2014年2月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年1月29日閲覧。
  4. ^ abcdefghijklmnopqr 「硫酸キニーネ」Drugs.com、2020年2月20日。 2020年5月14日閲覧。
  5. ^ Esu EB, Effa EE, Opie ON, Meremikwu MM (2019年6月). 「重症マラリアに対するアルテメテル」.コクラン・システマティック・レビュー・データベース. 6 (6) CD010678. doi :10.1002/14651858.CD010678.pub3. PMC 6580442. PMID  31210357 . 
  6. ^ Foley M, Tilley L (1997年2月). 「キノリン系抗マラリア薬：作用機序と耐性」. International Journal for Parasitology . 27 (2): 231– 240. doi :10.1016/s0020-7519(96)00152-x. PMID  9088993.
  7. ^ Olmsted J, Williams GM (1997). 化学：分子科学. Jones & Bartlett Learning. p. 137. ISBN 978-0-815-18450-8. 2016年9月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  8. ^ ウィルコックスM（2004年6月28日）『伝統薬用植物とマラリア』CRCプレス、231ページ。ISBN 978-0-203-50232-7。
  9. ^ Cechinel-Filho V (2012). 植物生理活性物質と創薬：原理、実践、そして展望. ホーボーケン、ニュージャージー州: John Wiley & Sons. p. 2. ISBN 978-0-470-58226-8. 2016年3月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  10. ^ ストレッカー A (1854)。 「Ueber einen neuen aus Aldehyd - Ammoniak und Blausäure entstehenden Körper」。リービッヒ・アン。化学。91 (3): 349–351。土井:10.1002/jlac.18540910309。
  11. ^ Staines HM, Krishna S (2011). マラリアの治療と予防：抗マラリア薬の化学、作用、使用. Springer Verlag. p. 45. ISBN 978-3-0346-0479-6。
  12. ^ 世界保健機関(2023).必須医薬品の選択と使用 2023: ウェブ付録A: 世界保健機関必須医薬品モデルリスト: 第23次リスト (2023) . ジュネーブ: 世界保健機関. hdl : 10665/371090 . WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.
  13. ^ 「キニーネ」ブリタニカ百科事典. 2021年11月12日閲覧。
  14. ^ 世界保健機関 (2006). 「マラリア治療ガイドライン」(PDF) . 世界保健機関. 2009年8月5日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2009年8月10日閲覧。
  15. ^ Dondorp A, Nosten F, Stepniewska K, Day N, White N (2005). 「重症ファルシパルムマラリア治療におけるアルテスネートとキニーネの比較：無作為化試験」Lancet . 366 (9487): 717– 725. doi : 10.1016/S0140-6736(05)67176-0 . PMID  16125588. S2CID  173027.
  16. ^ Reyburn H, Mtove G, Hendriksen I, von Seidlein L (2009年7月). 「合併症のないマラリアの治療における経口キニーネ」(PDF) . BMJ . 339 b2066. doi :10.1136/bmj.b2066. PMID  19622550. S2CID  206891479.
  17. ^ Achan J、Tibenderana JK、Kyabayinze D、Wabwire Mangen F、Kamya MR、Dorsey G、他。 (2009 年 7 月)。 「ウガンダの小児における合併症のない熱帯熱マラリアの治療におけるキニーネとアルテメテル・ルメファントリンの有効性：ランダム化試験」。BMJ。339 b2763。土井：10.1136/bmj.b2763。PMC 2714631。PMID  19622553。 
  18. ^ ab 「FDA医薬品安全性情報：クアラキン（硫酸キニーネ）の新たなリスク管理計画と患者向け投薬ガイド」米国食品医薬品局（FDA）2010年8月7日。2011年2月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2011年2月21日閲覧。
  19. ^ ab 「夜間脚痙攣の予防または治療にキニーネを使用することに伴う深刻なリスク（2012年9月）」米国食品医薬品局（FDA） 2012年8月31日。2016年10月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2020年1月19日閲覧。
  20. ^ 「夜間の脚のけいれんに対するキニーネ」消費者レポート。 2020年1月20日閲覧。
  21. ^ 三井 暢、野呂 剛、黒柳 正治、宮瀬 毅、梅原 功、上野 明 (1989年2月). 「キナエ皮質由来モノアミン酸化酵素阻害剤」. Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 37 (2): 363– 366. doi : 10.1248/cpb.37.363 . PMID  2743481.
  22. ^ Barennes H, Pussard E, Mahaman Sani A, Clavier F, Kahiatani F, Granic G, et al. (1996年5月). 「熱帯マラリア原虫（Plasmodium falciparum）マラリアに罹患した小児における新規直腸内キニーネ製剤の有効性と薬物動態」. British Journal of Clinical Pharmacology . 41 (5): 389– 395. doi :10.1046/j.1365-2125.1996.03246.x. PMC 2042609. PMID 8735679  . 
  23. ^ Barennes H, Balima-Koussoubé T, Nagot N, Charpentier JC, Pussard E (2006年5月). 「小児における中等度重症マラリアの早期治療における直腸内投与と筋肉内投与のキニーネの安全性と有効性の比較：無作為化臨床試験」BMJ . 332 (7549): 1055– 1059. doi :10.1136/bmj.332.7549.1055. PMC 1458599. PMID  16675812 . 
  24. ^ 米国疾病管理予防センター（1991年4月）「重症熱帯熱マラリア原虫感染症患者に対するグルコン酸キニジンによる治療：CDC薬剤サービスからの非経口キニーネの中止」MMWR勧告および報告書40 ( RR-4): 21– 23. PMID  1850497.
  25. ^ Magill A, Panosian C (2005年7月). 「米国における抗マラリア薬の入手性向上」. The New England Journal of Medicine . 353 (4): 335– 337. doi : 10.1056/NEJMp058167 . PMID  16000347.
  26. ^ チャーミングC (2006).ミス・チャーミングのヒップなバーテンダーとウェイアウト志望者のためのガイド. USA: Sourcebooks, Inc. p. 189. ISBN 978-1-4022-0804-1。
  27. ^ Khosla S (2017年3月17日). 「ジン・トニック：英国伝統カクテルの発明にまつわる魅力的な物語」India.com . 2019年6月8日閲覧。
  28. ^ Meyer CG, Marks F, May J (2004年12月). 「論説：ジントニック再考」.熱帯医学・国際保健. 9 (12): 1239– 1240. doi : 10.1111/j.1365-3156.2004.01357.x . PMID  15598254. S2CID  24261782.
  29. ^ Ballestero JA, Plazas PV, Kracun S, Gómez-Casati ME, Taranda J, Rothlin CV, et al. (2005年9月). 「キニーネ、キニジン、クロロキンのα9α10ニコチン性コリン受容体に対する影響」. Molecular Pharmacology . 68 (3): 822– 829. doi :10.1124/mol.105.014431. PMID  15955868. S2CID  26907917.
  30. ^ 「21 CFR 172.575 -- キニーネ」www.ecfr.gov。
  31. ^ 「食品添加物使用範圍及限界量暨規格標準」(PDF) . 2020 年 4 月 14 日。p. 104.
  32. ^ 「香料グループ評価に関する科学的意見35、改訂1（FGE.35Rev1）：優先リストの化学グループ30のキニーネ塩3種」EFSAジャーナル. 13 (9). 2015年9月. doi : 10.2903/j.efsa.2015.4245 .
  33. ^ 「委員会実施規則（EU）第872/2012号」。EUR -Lex。欧州連合官報。 2017年10月9日閲覧。
  34. ^ 「21 CFR 172.510 - 天然香料および香料と組み合わせて使用​​される天然物質」www.ecfr.gov。キナ、赤、樹皮
  35. ^ ab Lakowicz JR (2006). 「2. 蛍光分光法のための機器」. 蛍光分光法の原理（第3版）. Springer Science & Business Media. p. 54. ISBN 978-0-387-46312-4。
  36. ^ ab Prahl S. 「硫酸キニーネ」OMLC . 2013年8月16日閲覧。
  37. ^ abc Liles NW, Page EE, Liles AL, Vesely SK, Raskob GE, George JN (2016年5月). 「キニーネに対する副作用の多様性と重症度：系統的レビュー」. American Journal of Hematology . 91 (5): 461– 466. doi : 10.1002/ajh.24314 . PMID  26822544.
  38. ^ 「弁膜症におけるシルデナフィルの適応外使用は避けるべきである」。Clinical Pharmacist . 2017. doi :10.1211/cp.2017.20203778. ISSN  2053-6178.
  39. ^ abcde 「米国ラベル：硫酸キニーネ」（PDF） FDA、2013年4月。2017年1月20日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） 。
  40. ^ ab Fasinu PS、Tekwani BL、Avula B、Chaurasiya ND、Nanayakkara NP、Wang YH、他。 （2016年9月）。 「クロロキン/キニーネによるプリマキン代謝の経路特異的阻害」。マラリアジャーナル。15 (1) 466.土井: 10.1186/s12936-016-1509-x。PMC 5020452。PMID  27618912。 
  41. ^ Jamaludin A, Mohamad M, Navaratnam V, Selliah K, Tan SC, Wernsdorfer WH, et al. (1988年2月). 「キニーネの塩酸塩、硫酸塩、炭酸エチル塩の相対的バイオアベイラビリティ」. British Journal of Clinical Pharmacology . 25 (2): 261– 263. doi :10.1111/j.1365-2125.1988.tb03299.x. PMC 1386482. PMID  3358888 . 
  42. ^ Knox C, Wilson M, Klinger CM, Franklin M, Oler E, Wilson A, 他「キニーネ | DrugBank Online」. DrugBank . 6.0.
  43. ^ Foley M, Tilley L (1997年2月). 「キノリン系抗マラリア薬：作用機序と耐性」. International Journal for Parasitology . 27 (2): 231– 240. doi :10.1016/s0020-7519(96)00152-x. PMID  9088993.
  44. ^ Lowe D (2019年1月22日). 「キニーネの標的」. Science . 2019年1月28日閲覧。
  45. ^ 「蛍光の基本概念」。2012年9月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  46. ^ Woodward R, Doering W (1944). 「キニーネの全合成」. J Am Chem Soc . 66 (849): 849. Bibcode :1944JAChS..66Q.849W. doi :10.1021/ja01233a516.
  47. ^ カウフマン TS、ルヴェダ EA (2005)。 「チニンの死: Etappenerfolge und Gesamtsiege」。Angewandte Chemie 国際版(ドイツ語)。117 (6): 876–907。書誌コード:2005AngCh.117..876K。土井：10.1002/ange.200400663。
  48. ^ Treimer JF, Zenk MH (1979年11月). 「インドールアルカロイド形成の鍵酵素、ストリクトシジン合成酵素の精製と特性」. European Journal of Biochemistry . 101 (1): 225– 233. doi : 10.1111/j.1432-1033.1979.tb04235.x . PMID  510306.
  49. ^ Mizukami H, Nordlöv H, Lee SL, Scott AI (1979年8月). 「ニチニチソウ培養細胞からのストリクトシジン合成酵素（トリプタミンとセコロガニンを縮合する酵素）の精製と特性」.生化学. 18 (17): 3760– 3763. doi :10.1021/bi00584a018. PMID  476085.
  50. ^ 薬用天然物：生合成アプローチ（第3版）. Wiley. pp.  380– 381. ISBN 978-0-470-74276-1。
  51. ^ O'Connor SE, Maresh JJ (2006年8月). 「モノテルペンインドールアルカロイド生合成の化学と生物学」. Natural Product Reports . 23 (4): 532– 547. doi :10.1039/b512615k. PMID  16874388.
  52. ^ ab Reyes E, Uria U, Vicario JL, Carrillo L (2016年9月13日)、「触媒的エナンチオ選択的マイケル反応」、Organic Reactions、ホーボーケン、ニュージャージー州、米国：John Wiley & Sons、Inc.、pp.  1– 898、doi :10.1002/0471264180.or090.01、ISBN 978-0-471-26418-7
  53. ^ Flückiger FA , Hanbury D (1874). 「Cortex Cinchonæ」. Pharmacographia: A History of the Principal Drugs of Vegetable Origin, Met with in Great Britain and British India . London: Macmillan and Co. pp.  302– 331.
  54. ^ Hobbs K, West D (2020). 『木の物語：木々が私たちの暮らしをどう変えたか』 ティボー・ヘレムによるイラスト. ロンドン: ローレンス・キング. p. 148. ISBN 978-1-7862-7522-6。
  55. ^ 参照:
    • オルティス・クレスポFI (1995). 「フラゴソ、モナルデス、そしてキナコ以前のキナに関する知識」自然史アーカイブ. 22 (2): 169– 181. doi :10.3366/anh.1995.22.2.169. ISSN  0260-9541.
    • スチュアート・DC（2004年）『危険な庭：人生を変える植物の探求』ケンブリッジ、マサチューセッツ州：ハーバード大学出版局、28頁。ISBN 978-0-674-01104-5。
    • モナルデス N (1580)。 Primera y segunda y tercera partes de la Historia medicinal, de las cosas que se traen de nuestras Indias Occidentales, que sirven en Medicina [医学の歴史の第 1 部、第 2 部、および第 3 部、西インド諸島からもたらされ、医学に使用されるものについて] (スペイン語)。スペイン、セビリア：フェルナンド・ディアス。 pp.  74–75 .新しいレイノ、トラエン・ウナ・コルテザ、ケ・ディゼン・セル・デ・アン・アルボル、ケ・エス・デ・ムチャ・グランデザ: エル・クアル・ディゼン・ク・レッレヴァ・ウナス・ホハス・エン・フォルマ・デ・コラソン、そして、あなたは何もありません。エステ・アルボルは、コルテザ・デル・パロ・ケ・リャマン・グアヤカンの色見本を見て、コルテザ・デルガダ・ブランキスカ、ケブラーダ・ポル・トーダ・エラ： コルテザ・マス・デ・ウン・デド・デ・ラ、ケブラーダ・ポル・トーダ・エラ：ソリッド・イ・ペサダ：ラ・クアル・グスタダ・ティエネの注目すべきアマルゴール、コモ・エル・デ・ラ・ジェンシアーナ：ティエネ・エン・エル・グストの注目すべき収斂、コン・アルグナ・アロマティシダード、ポルケ・アル・フィン・デ・マスカー・ラ・レスピカ・デッラ・ブエン・オロール。ロス・インディオスは、多くのコルテザを持ち、カメラのようなもの、ショーン・コン・サングレ、そして罪を抱えています。スペインのファティガドス デ アケスタ エンフェルメダ、ポル アビソ デ ロス インディオス、ハン アメリカド デ アケスタ コルテザ、そしてハン サナド ムチョス デロス コ エラ。
      トーマン デッラ タント コモ ウナ ハバ ペケーニャ ヘチャ ポルボス、トマセ エン ヴィーノ ティント、オー エン アグア アプロピアダ、コモ ティネン ラ カレンチュラ、オー マル: ハセ デ トマール ポル ラ マニャーナ アン アユナス、トレス オ クアトロ ヴェゼス: usando en lo demas、la orden y regimiento que conviene a los quetienenカマラス。      新しい王国から、非常に大きな木の樹皮だと言われている樹皮がもたらされます。ハート型の葉をつけますが、実はならないと言われています。この木の樹皮は厚く、非常に固く、この点と色がグアヤカンと呼ばれる木の樹皮によく似ています。表面には、薄く不連続な白っぽい膜が全体に広がっています。樹皮は一本指分以上の厚さがあり、固く重いです。味見すると、リンドウのようなかなりの苦味があります。味にはかなり渋みがあり、いくらか芳香があり、噛んだ後には甘い香りが立ち上ります。インディアンたちはこの樹皮を高く評価しており、血を伴う下痢や血を伴わない下痢のあらゆる症状に使用します。この病気に悩まされていたスペイン人は、先住民の助言に従い、この樹皮を用いて多くの患者を治癒させました。彼らは小さな豆粒ほどの量を粉末にし、赤ワインか適切な水に溶かして服用します。発熱や病気の時は、朝の空腹時に3～4回服用します。それ以外の場合は、下痢の患者に適した順番と用法に従ってください。
    • フラゴソ J (1572)。 Discursos de las cosas aromaticas, arboles y frutales, y de otras muchas medicinas simples que se traen de la India Oriental y que sirven al uso de medicina [香りのよいもの、木、果物、そしてインドや東洋からもたらされ医学に役立つ他の多くの普通の薬についての談話] (スペイン語)。スペイン、マドリード：フランシスコ・サンチェス。 p. 35. En el nuevo mundo ay un grande arbol que lleva las hojas a forma de coraçon, y carce de fruto.コルテザスを守り、持続的な生活を維持するために、色と色を選択し、メジャンテ・アル・グアヤカンに行きます: ラ・オトラ・エス・マス・デルガダとブランケジナ、ラ・クアル・エス・アマルガ・コン・アルグナ・エスティプティシダード: アロマティカをデマス・デスト・エス・アロマティカ。インディオスの子供たち、アメリカの対岸のカメラマン、ポルボのドラマ、ポコマス、アグアアゼラダ、そしてヴィーノティント。 [新しい世界には、ハートの形の葉を付け、実のない大きな木があります。樹皮は2種類あり、片方は厚く、非常に硬く、性質も色もグアヤカン（リグナム・バイタ）によく似ています。もう片方は薄く白っぽく、苦味があり、止血作用（収斂作用）があります。さらに芳香性があります。私たちのインディアンはこれを高く評価しており、下痢止めとして、粉末を1杯か少し多めに取り、ミネラルウォーターか赤ワインに混ぜて使います。
  56. ^ Achan J、Talisuna AO、Erhart A、Yeka A、Tibenderana JK、Baliraine FN、他。 (2011 年 5 月)。 「現代世界における古い抗マラリア薬であるキニーネ：マラリアの治療における役割」。マラリアジャーナル。10 144.土井: 10.1186/1475-2875-10-144。PMC 3121651。PMID  21609473。 
  57. ^ Pain S (2001年9月15日). 「伯爵夫人と治療法」. New Scientist .
  58. ^ de Andrade A (1642 年 8 月 3 日)。 「Vida del Devoto Hermano Agustin Salumbrino」[敬虔な兄弟アグスティン・サルンブリーノの生涯]。 Varones ilustres en santidad、letras y zelo de las almas de la Compañía de Jesús [聖性、手紙、イエズス会の魂に対する熱心な著名人]。 Varones ilustres de la Compañía de Jesús (スペイン語)。 Vol. 5.フアン・エウセビオ・ニーレンベルクによるオリジナルシリーズ。スペイン、マドリッド：ホセ・フェルナンデス・デ・ブエンディア（1666年出版）。 pp.612–628  。​ 612: Naciò el Hermano Agustin Salumbrino el año de mil y quinientos y sesenta y quatro en la Ciudad de Fḷọṛi en la Romania [...] [アグスティノ・サルンブリノ兄弟は 1564 年にロマーニャのフォルリ市で生まれました]
  59. ^ 参照:
    • メディナ・ロドリゲス F、アセベス・アビラ FJ、モレノ・ロドリゲス J (2007)。「キニーネの歴史の正確さ」。Reumatología Clínica。編集者への手紙。3 (4): 194–196。土井:10.1016/S2173-5743(07)70246-0。ISSN  2173-5743。実際、これについてはまだ最終的な結論は出ていないが、ペルーのイエズス会宣教団の管区長アロンソ・メシア・ベネガス神父がキニーネの導入者として1632年にローマに到着したことがイエズス会の文書には記されている。ベネガス神父は樹皮のサンプルを持ち帰り、キニーネを優位性として提示した。ベネガス神父は2年前にリマを出発しており、1632年にセビリアに滞在した証拠が登録されている。ベネガス神父はそこで著書の1冊を出版し、プロキュレーターとしてローマに向かった。
    • トーレス・サルダマンド E (1882 年 6 月)。 「エル・P・ディエゴ・デ・トーレス・バスケス」。Los antiguos jesuitas del Perú (スペイン語)。リマ、ペルー：インプレンタ・リベラル。180～ 181ページ 。 181:アル・シギエンテ・ア・ノ・セ・ディリジェロン・ア・エウロパ・ロス・プロキュラドーレスP.アロンソ・メシア・ベネガスとP.エルナンド・デ・レオン・ガラビート、レヴァンド・グラン・カンティダード・デ・ラ・コルテザ・デ・ラ・キーナ、クヨ・コノシミエント・エクステンディロン・ポル・エル・ムンド・ロス・ジェスイタス。 [翌年[つまり1631年]、検察官のアロンソ・メシア・ベネガス神父とヘルナンド・デ・レオン・ガラビット神父がヨーロッパに行き、大量のキナの樹皮を持ち出し、その知識はイエズス会が世界中に広めた。
    • バイレッティ A. 「Capítulo 10: La Condesa de Chinchón」。ラ・ミシオン・デル・ヘスイタ・アグスティン・サルンブリノ、マラリアとアルボル・デ・キナ。1631 年に、無敵艦隊のレアルがパナマのレヴァンド エル プレシオーソ カーガメントを指揮し、1631 年に緊急事態が発生しました。
      アロンソ・メシアとヘルナンド・レオン・ガラビトの管理者が、サルンブリノのポルボ・プレパラドス・コン・ラ・コルテザ・デ・クイナを介して、ジャバン・ロス・プロキュラドーレス・ジェスイタス・パドレスを介して在廊します。パナマのシウダードでの計り知れない医療行為の危険性は、カルタヘナとラ・ハバナ、大西洋のクルーズ船のポルトベロ・パラ・セギールのポルトベロ・パラ・セギール・パラ・セギール・ア・ミュラス・エル・アグレステ・カミーノ・デル・イズモ・パロディコ・ハスタの危険な医療行為を止めてください。サンルーカル・デ・バラメダ・エン・セビリアを読んでください。 [...] ローマとエスピリトゥサント病院の最終決戦。       [1631 年 5 月 31 日の午後遅く、王立無敵艦隊は数百万 [ドル] の金と銀の積荷を積んでパナマに向けて出航しました。
      船の一隻には、イエズス会の総督であるアロンソ・メシア神父とエルナンド・レオン・ガラビート神父が乗船し、サルンブリノが調合したキナの樹皮の粉末の入った箱を守っていました。約20日間の航海の後、薬はパナマ市に到着し、そこでラバに積み替えられました。薬はマラリア地峡を通ってポルトベロまで運ばれ、そこからカルタヘナ（コロンビア）、ハバナへと運ばれました。さらにセビリアのサンルーカル・デ・バラメーダ（スペイン）へと運ばれました。[…] そして、薬はローマへと続く道を辿り、最終目的地である聖霊病院へと向かいました。
  60. ^ Rocco F (2004). 「キニーネ：マラリアと世界を変えた治療法の探求」ニューヨーク、ニューヨーク州：ペレニアル。
  61. ^ Humphrey L (2000). 『キニーネと検疫』ミズーリ州コロンビア：ミズーリ大学出版局.
  62. ^ マリー・ド・ラ・コンダミーヌ C (1737 年 5 月 29 日)。 「シュール・ラルブル・デュ・キンキーナ」。王立科学アカデミーの歴史。 Imprimerie Royale (1740 年出版)。226～ 243ページ 。
  63. ^ ド・ジュシューはデ・ラ・コンダミーヌのペルー遠征に同行した: de Jussieu J (1737)。キンキーナの説明。パリ: Société du traitement des quinquinas (1934 年発行)。
  64. ^ ペルティエ PJ、カヴェントゥ JB (1820)。 「Recherches Chimiques sur les Quinquinas」[続: Quinquinas の化学研究]。Annales de Chimie et de Physique (フランス語)。１５． Crochard: 337–365。著者は 348 ページでキニーネの名前を挙げています。「..., nous avons cru devoir la nommer quinine , pour la distinguer de la cinchonine par un nom qui indique également Son Origine.」 […、シンコニーネと区別するために、由来も示す名前で「キニーネ」と名付けるべきだと考えました。]
  65. ^ ブリケット P (1853)。 Traité thérapeutique du quinone et de ses préparations (フランス語)。パリ: L. マーティネット。
  66. ^ abc Conner CD (2005). 『民衆の科学史：鉱夫、助産婦、そして「低能機械工」』ニューヨーク：ネイションブックス. pp. 95–96. ISBN 978-1-56025-748-6。また、Porter R (1998) の『人類にとって最大の利益：人類の医学史』（ニューヨーク：WW Norton、pp. 465–466、ISBN 978-4-465-466）も引用している。 978-0-393-04634-2。
  67. ^ Canales NA (2022年4月7日). 「植物コレクションにおける失われた植物の探究」.ウェルカム・コレクション. 2022年5月9日閲覧。
  68. ^ ab Shah S (2010). 『熱病：マラリアは50万年にわたり人類を支配してきた』 Farrar, Straus and Giroux. p. 94.
  69. ^ Morton L (1953). "29".フィリピンの陥落. ワシントンD.C.: アメリカ陸軍. p. 524. 2017年5月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  70. ^ Hawk A. 「ニューギニア戦争を振り返る：日本の医療部隊 - マラリア」。2011年11月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  71. ^ Heaton LD編 (1963). "8". 『第二次世界大戦における予防医学：第6巻、伝染病：マラリア』ワシントンD.C.：陸軍省。401～434頁。2012年1月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  72. ^ 「日本の医療サービスに関する覚書」『戦術と技術の動向』 （36）1943年。2011年10月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  73. ^ Shah S (2010). 『熱病：マラリアはいかにして50万年も人類を支配してきたのか』 Farrar, Straus and Giroux. p. 102.
  74. ^ 「医学：風邪に効く薬は何か？」『タイム』誌、1960年2月22日。2010年7月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2010年4月27日閲覧。
  75. ^ 「ジョン・S・サッピントン」ミズーリ州歴史協会発行の「ヒストリック・ミズーリアンズ」 。
  76. ^ ホブハウス H (2004). Šest rostlin、které změnily svět (チェコ語)。プラハ: アカデミーはチェスケ共和国。 p. 59.ISBN​ 978-80-200-1179-4。
  77. ^ 「FDA、夜間脚痙攣に対するキニーネの販売停止を命令」FDA Consumer Magazine . 米国食品医薬品局（FDA）. 1995年7～8月. 2008年1月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2009年7月31日閲覧。
  78. ^ 「FDA、未承認のキニーネ系薬剤の市場からの排除を命じ、脚のけいれん治療におけるキニーネの適応外使用について消費者に注意喚起」（プレスリリース）。米国食品医薬品局（FDA）。2006年12月11日。2009年7月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2009年7月31日閲覧。
  79. ^ Skarbinski J, James EM, Causer LM, Barber AM, Mali S, Nguyen-Dinh P, et al. (2006年5月). 「マラリアサーベイランス - 米国、2004年」(PDF) .罹患率・死亡率週報. サーベイランスサマリー. 55 (4): 23– 37. PMID  16723971.
  80. ^ ロドリゲスSM (2023). 『現代中国における生殖の現実：1911年から2021年までの産児制限と中絶』ケンブリッジ大学出版局, イギリス, p. 1. ISBN 978-1-009-02733-5. OCLC  1366057905。
  81. ^ 「オレゴン州におけるジメチルトリプタミンおよびエクスタシー模倣錠（実際には5-メトキシメチルイソプロピルトリプタミン含有）」（PDF）。米国司法省麻薬取締局。2009年10月。79ページ。 2012年10月17日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2012年9月22日閲覧。
  82. ^ Porritt M. 「Cryptocaryon irritans」. Reef Culture Magazine (第1版). 2009年10月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2009年7月9日閲覧。

さらに読む

  • Schroeder-Lein G (2008). 『南北戦争医学百科事典』 ニューヨーク州アーモンク: Sharpe, Inc.
  • ホブハウス・H (2005) [1986]. 『変化の種：人類を変えた6つの植物』バークレー、カリフォルニア州：カウンターポイント社、ISBN 978-1-59376-049-6。
  • ストックウェルJR（1982年10月）「メフロキン塩酸塩によるマラリア予防の航空医学的考察」航空宇宙環境医学誌53 ( 10): 1011-1013 . PMID  6983345.
  • Wolff RS, Wirtschafter D, Adkinson C (1997年6月). 「高圧酸素療法による眼キニーネ毒性の治療」.海中・高圧医療. 24 (2): 131– 134. PMID  9171472. 2011年8月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2008年8月13日閲覧。
  • スレーター・L (2009). 『戦争と疾病：20世紀におけるマラリアに関する生物医学研究』ニューブランズウィック、ニュージャージー州：ラトガース大学出版局.
  • ロイドHD（1884年6月）「産業の支配者」『ノース・アメリカン・レビュー』138（331）. ノーザンアイオワ大学：535–553 . ISSN  0029-2397. JSTOR  25118388.
  • 世界保健機関（2015年）マラリア治療ガイドライン（第3版）世界保健機関（WHO）hdl :10665/162441. ISBN 978-92-4-154912-7。
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  • 医薬品情報ポータルのキニーネ - 米国国立医学図書館
  • 国際化学物質安全性プログラムにおけるキニーネ
  • 「キニーネ」。リソースセンター。Chemwatch。
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