RU-58841

RU-58841
臨床データ
その他の名前	PSK-3841; HMR-3841
薬物クラス	非ステロイド性抗アンドロゲン
識別子
	IUPAC名 4-[3-(4-ヒドロキシブチル)-4,4-ジメチル-2,5-ジオキソ-1-イミダゾリジニル]-2-(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
CAS番号	154992-24-2;
PubChem CID	132981;
ケムスパイダー	117358;
ユニイ	0D8FJQ0ADW;
チェムブル	ChEMBL9337;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID20165781;
化学および物理データ
式	C 17 H 18 F 3 N 3 O 3
モル質量	369.344 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC1(C(=O)N(C(=O)N1CCCCO)C2=CC(=C(C=C2)C#N)C(F)(F)F)C;
	InChI InChI=1S/C17H18F3N3O3/c1-16(2)14(25)23(15(26)22(16)7-3-4-8-24) 12-6-5-11(10-21)13(9-12)17(18,19)20/h5-6,9,24H,3-4,7-8H2,1-2H3; キー:ARBYGDBJECGMGA-UHFFFAOYSA-N;

化合物

医薬品化合物

RU-58841はPSK-3841またはHMR-3841としても知られ、非ステロイド性抗アンドロゲン剤(NSAA) であり、1980 年代にフランスの製薬会社Roussel Uclafによって最初に開発され、この会社の名前の由来となっています。以前は ProStrakan (旧 ProSkelia および Strakan) によって、ニキビ、パターン脱毛、^[1]、過剰な発毛[2]などのアンドロゲン依存性疾患の局所治療薬として使用できる可能性について調査されていました。^[3^]^[1]この化合物は NSAA RU-58642と構造が類似していますが、異なる側鎖を含んでいます。^[4]これらの化合物はニルタミドと化学構造が類似しており^[5]、ニルタミドはフルタミド、ビカルタミド、エンザルタミドと関連があり、これらはすべて同様に NSAA です。^[6] RU-58841は、ヒダントイン部分を構築するか、5,5-ジメチルヒダントインにアリールカップリングすることによって合成することができる。 ^[7]

RU-58841は動物において代謝物としてシアノニルタミド（RU-56279）とRU-59416を生成する。^[8]シアノニルタミドはアンドロゲン受容体に対する親和性が比較的低いが、動物において顕著な抗アンドロゲン活性を示す。^[8] RU-59416はアンドロゲン受容体に対する親和性が非常に低い。^[8]

参照

参考文献

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^ "PSK-3841 (HMR-3841, RU-58841)". AdisInsight . Springer Nature Switzerland AG.
^ Battmann T, Bonfils A, Branche C, Humbert J, Goubet F, Teutsch G, Philibert D (1994年1月). 「RU 58841、新たな特異的局所抗アンドロゲン：ニキビ、男性型脱毛症、多毛症の治療における最適な候補」. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology . 48 (1): 55– 60. doi :10.1016/0960-0760(94)90250-X. PMID 8136306. S2CID 31052540.
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さらに読む

Münster U, Nakamura C, Haberland A, Jores K, Mehnert W, Rummel S, et al. (2005年1月). 「RU 58841-ミリスチン酸 ― ニキビおよび男性型脱毛症の局所治療のためのプロドラッグ開発」. Die Pharmazie . 60 (1): 8– 12. PMID 15700772.

[pmid15700772-1] Münster U, Nakamura C, Haberland A, Jores K, Mehnert W, Rummel S, et al. (2005年1月). 「RU 58841-ミリステート ― ニキビおよび男性型脱毛症の局所治療のためのプロドラッグ開発」. Die Pharmazie . 60 (1): 8– 12. PMID 15700772.

[AdisInsight-2] "PSK-3841 (HMR-3841, RU-58841)". AdisInsight . Springer Nature Switzerland AG.

[pmid8136306-3] Battmann T, Bonfils A, Branche C, Humbert J, Goubet F, Teutsch G, Philibert D (1994年1月). 「RU 58841、新たな特異的局所抗アンドロゲン：ニキビ、男性型脱毛症、多毛症の治療における最適な候補」. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology . 48 (1): 55– 60. doi :10.1016/0960-0760(94)90250-X. PMID 8136306. S2CID 31052540.

[pmid11327585-4] Van Dort ME, Jung YW (2001年4月). 「アンドロゲン受容体放射性リガンドとしての検討に向けた側鎖誘導体化アリールヒダントインの合成および構造活性相関研究」. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 11 (8): 1045– 1047. doi :10.1016/s0960-894x(01)00146-9. PMID 11327585.

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[ElancheranMaruthanila2015-6] Elancheran R, Maruthanila VL, Ramanathan M, Kabilan S, Devi R, Kunnumakara A, Kotoky J (2015). 「アンドロゲン受容体をベースとした前立腺がん治療の最近の発見と発展」MedChemComm . 6 (5): 746– 768. doi :10.1039/C4MD00416G. ISSN 2040-2503. S2CID 72654573.

[LeonardLingham2014-7] Leonard MJ, Lingham AR, Niere JO, Jackson NR, McKay PG, Hügel HM (2014). 「脱毛症治療薬RU58841の代替合成」 . RSC Adv . 4 (27): 14143– 14148. Bibcode :2014RSCAd...414143L. doi :10.1039/C4RA00332B. ISSN 2046-2069.

[pmid7947350-8] Cousty-Berlin D, Bergaud B, Bruyant MC, Battmann T, Branche C, Philibert D (1994年10月). 「ラットにおける新規非ステロイド性抗アンドロゲンの予備的薬物動態および代謝：全身活性と共通代謝物の形成との関係」. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology . 51 ( 1–2 ): 47– 55. doi :10.1016/0960-0760(94)90114-7. PMID 7947350. S2CID 29752252.