RU-59063

RU-59063
臨床データ
薬物クラス	非ステロイド性アンドロゲン；選択的アンドロゲン受容体モジュレーター
識別子
	IUPAC名 4-[3-(4-ヒドロキシブチル)-4,4-ジメチル-5-オキソ-2-スルファニリデンイミダゾリジン-1-イル]-2-(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
CAS番号	155180-53-3;
PubChem CID	197655;
ケムスパイダー	171095;
ユニイ	3LRS7FXN3G;
チェムブル	ChEMBL331820;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID50165850;
化学および物理データ
式	C 17 H 18 F 3 N 3 O 2 S
モル質量	385.41 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 N#CC1=CC=C(N2C(N(CCCCO)C(C)(C)C2=O)=S)C=C1C(F)(F)F;
	InChI InChI=InChI=1S/C17H18F3N3O2S/c1-16(2)14(25)23(15(26)22(16)7-3-4-8 -24)12-6-5-11(10-21)13(9-12)17(18,19)20/h5-6,9,24H,3-4,7-8H2,1-2H3; キー:FIDNKDVRTLFETI-UHFFFAOYSA-N;

化合物

医薬品化合物

RU-59063は、1994年に初めて記載されたが、市販されることはなかった非ステロイド性アンドロゲンまたは選択的アンドロゲン受容体モジュレーター（SARM）である。 ^[1]当初は強力な抗アンドロゲン剤と考えられていたが、その後の研究では、ジヒドロテストステロン（DHT）よりも効力は低いものの、実際には用量依存的なアンドロゲン活性を有することが判明した。[1] [2] この薬はN置換アリー^ルチオ^{ヒダントイン}であり、第一世代の非ステロイド性抗アンドロゲン（NSAA）ニルタミドから派生した。^[1]^[3]第二世代のNSAAであるエンザルタミド、RD-162、およびアパルタミドは、RU-59063から派生した。^[4]^[5]

RU-59063は、ヒトアンドロゲン受容体（AR）に対して高い親和性（ _Ki = 2.2 nM、Ka _{= 5.4 nM）を示し、}PRを含む他の核ステロイドホルモン受容体と比較してARに対して1,000倍の選択性を示した。ツールチッププロゲステロン受容体、ERツールチップのエストロゲン受容体、GRツールチップグルココルチコイド受容体、およびMRツールチップミネラルコルチコイド受容体。^[3]^[2]ラットおよびヒトのARに対する親和性はテストステロンのそれぞれ3倍と8倍であり、ラットのARに対する親和性は第一世代のNSAAであるフルタミド、ニルタミド、ビカルタミドの最大100倍である。^[1]また、ARに対する親和性はDHTよりもわずかに高く、非常に高親和性のARリガンドであるメトリボロン（R-1881）とほぼ同等である。^[4]^[6]さらに、RU-59063はテストステロンやDHTとは異なり、ヒト血漿に特異的に結合しない。^[1]

参照

参考文献

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