ラニムスチン

ラニムスチン
臨床データ
商号	サイメリン
その他の名前	1-(2-クロロエチル)-1-ニトロソ-3-([(2 R ,3 S ,4 S ,5 R ,6 S )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-メトキシオキサン-2-イル]メチル)尿素
AHFS / Drugs.com	国際的な医薬品名
; 投与経路	IV
ATCコード	L01AD07 ( WHO );
法的地位
法的地位	一般的に：℞（処方箋のみ）;
識別子
	IUPAC名メチル6-({[(2-クロロエチル)(ニトロソ)アミノ]カルボニル}アミノ)-6-デオキシ-α- D-グルコピラノシド;
CAS番号	58994-96-0 はい;
PubChem CID	71741;
ケムスパイダー	64785;
ユニイ	RYH2T97J77;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID501015584;
化学および物理データ
式	C 10 H 18 Cl N 3 O 7
モル質量	327.72 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CO[C@@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CNC(=O)N(CCCl)N=O)O)O)O;
	InChI InChI=1S/C10H18ClN3O7/c1-20-9-8(17)7(16)6(15)5(21-9)4-12-10(18)14( 13-19)3-2-11/h5-9,15-17H,2-4H2,1H3,(H,12,18)/t5-,6-,7+,8-,9+/m1/s1; キー:AHHFEZNOXOZZQA-ZEBDFXRSSA-N;
	（確認する）

化合物

医薬品化合物

ラニムスチン（INN、商品名サイメリン、MCNUとしても知られる）は、慢性骨髄性白血病^[1]および真性多血症^[2]の治療薬として日本で承認されているニトロソ尿素アルキル化剤です。

合成

ラニムスチンは、ピラノース糖（2）の第一級アミンとo-ニトロフェニルN-（2-クロロエチル）-N-ニトロソカルバメート（1）を反応させてニトロソウレア基を形成することによって製造される。^[3]^[4]

^ 北島和也、安達拓也、高橋一、中田弘、長田和也、福田秀一、他（1989年11月）。「[慢性骨髄性白血病の化学療法 - 慢性期に開始された VP(M) レジメンと急性転化期の MCNU の評価]」。ガンとカガクリョウホ。がんと化学療法（日本語）。16 (11) : 3573–3579。PMID 2817908 。
^ 永井正人、田坂拓也、鎌野英治、大西弘、田岡拓也、池田和也、他。（1988年12月）。「[本態性血小板血症および真性赤血球増加症に対するラニムスチン(MCNU)の治療効果]」。ガンとカガクリョウホ。がんと化学療法（日本語）。15 (12) : 3267–3270。PMID 3196045 。
^ 米国特許第4156777号、木村五郎、「グルコピラノース-ニトロソウレア化合物の製造方法およびそれに含まれる新規化合物」、1979年5月29日発行、東京田辺株式会社に譲渡
^ Sosnovsky G, Rao NU (1991年7月). 「新規抗がん剤の探索 XXIII: N-ニトロソクロロエチルアミノ、N-ニトロソメチル、およびN-ニトロソアミノキシル成分を含む炭水化物の抗がん剤予測デザインの探究」. Journal of Pharmaceutical Sciences . 80 (7): 693– 699. doi :10.1002/jps.2600800717. PMID 1658297.

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