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| 臨床データ | |
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投与経路 | オーラル |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| PubChem CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニイ |
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| チェビ |
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| チェムブル |
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| CompToxダッシュボード （EPA） |
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| ECHA 情報カード | 100.006.900 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 21 H 24 N 2 O 3 |
| モル質量 | 352.434 g·mol −1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 融点 | 262.5～263℃（504.5～505.4°F） |
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 北 はい （これは何ですか？）（確認） | |
アジマリシンは、 δ-ヨヒンビンまたはラウバシンとしても知られ、高血圧の治療に用いられる降圧 剤である。[1] Card-Lamuran、Circolene、Cristanyl、Duxil、Duxor、Hydroxysarpon、Iskedyl、Isosarpan、Isquebral、Lamuran、Melanex、Raunatin、Saltucin Co、Salvalion、Sarpanなど、多数のブランド名で販売されている。[1] Rauvolfia spp.、Catharanthus roseus、Mitragyna speciosaなどの様々な植物に天然に含まれるアルカロイドである。[1] [2] [3]
アジマリシンは、ヨヒンビン、ラウウォルシン、その他のヨヒンバン誘導体と構造的に関連している。[4] コリナンチンと同様に、アジマリシンはα1アドレナリン受容体拮抗薬として作用し、α2アドレナリン受容体に優先的に作用するため、高血圧作用よりも降圧作用が期待される。[1] [5]
さらに、多くの薬物の分解に関与する肝酵素CYP2D6の非常に強力な阻害剤でもあります。この受容体への結合親和性は3.30 nMです。 [6]
生合成
アジマリシンの生合成には、テルペノイド部分とインドール部分の2つの部分が関与している。[7]テルペノイド部分はMEP経路によって合成される。MEP経路はピルビン酸とD-グリセルアルデヒド-3-リン酸から始まり、DXS、DXR、MCT、MECS、HDS、HDR遺伝子の関与が続く。その結果、イソペンテニル二リン酸とジメチルアリル二リン酸が生成され、これらがセコロガニンに合成される。インドール部分はインドール経路によって生成され、トリプトファン脱炭酸酵素（TDC）がトリプトファンからトリプタミンの形成を触媒する。次に、ストリクトシジン合成酵素（STR）が、前の経路の中間体からストリクトシジンの形成を触媒する。ストリクトシジンは、すべてのテルペノイドインドールアルカロイドの共通の前駆体である。最終的に、アジマリシンはストリクトシジングルコシダーゼ (SGD) の触媒作用によって合成されます。
参照
参考文献
- ^ abcd Wink M, Roberts MW (1998). 「アルカロイドの合成、輸送、貯蔵の区画化」.アルカロイド：生化学、生態学、そして医療への応用. ニューヨーク：Plenum Press. ISBN 0-306-45465-3。
- ^ Kurz WG、Chatson KB、Constabel F、Kutney JP、Choi LS、Kolodziejczyk P、他。 （1981年5月）。 「ニチニチソウ細胞培養におけるアルカロイド生産 VIII」。プランタ メディカ。42 (1): 22–31 .土井:10.1055/s-2007-971541。PMID 17401876。S2CID 28177495 。
- ^ León F, Habib E, Adkins JE, Furr EB, McCurdy CR, Cutler SJ (2009年7月). 「米国産ミトラギナ・スペシオサの葉の植物化学的特徴」. Natural Product Communications . 4 (7): 907– 910. doi : 10.1177/1934578X0900400705 . PMC 9255435. PMID 19731590. S2CID 37709142 .
- ^ Roberts MF (1998-06-30).アルカロイド：生化学、生態学、そして医薬への応用. Springer Science & Business Media. ISBN 978-0-306-45465-3。
- ^ Roquebert J, Demichel P (1984年10月). 「脊髄損傷ラットにおけるα1およびα2アドレナリン受容体を介した昇圧反応のラウバシン、テトラヒドロアルストニン、およびアクアミジンによる抑制」. European Journal of Pharmacology . 106 (1): 203– 205. doi :10.1016/0014-2999(84)90698-8. PMID 6099269.
- ^ Strobl GR, von Kruedener S, Stöckigt J, Guengerich FP, Wolff T (1993年4月). 「ヒト肝シトクロムP-450 2D6阻害のためのファーマコフォアの開発：分子モデリングと阻害研究」. Journal of Medicinal Chemistry . 36 (9): 1136– 1145. doi :10.1021/jm00061a004. PMID 8487254.
- ^ ab Chang K, Chen M, Zeng L, Lan X, Wang Q, Liao Z (2014). 「アブシシン酸はRauvolfia verticillataの毛状根におけるアジマリシン生合成を、MEP経路遺伝子の発現上昇によって促進する」. Russian Journal of Plant Physiology . 61 (1): 136– 141. doi :10.1134/S102144371401004X. ISSN 1021-4437. S2CID 255013940.
