レバウディオサイドA

レバウディオサイドA

名前
IUPAC名 β- D -グルコピラノシル 13-{β- D -グルコピラノシル-(1→2)-[β- D -グルコピラノシル-(1→3)]-β- D -グルコピラノシルオキシ}-5β,8α,9β,10α,13α-カウル-16-エン-18-オアト
IUPAC体系名 (2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル (4 R ,4a S ,6a R ,9 S ,11a R ,11b S )-9-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 R ,6 R )-5-ヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-3,4-ビス{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}オキサン-2-イル]オキシ}-4,11b-ジメチル-8-メチリデンテトラデカヒドロ-6a,9-メタノシクロヘプタ[ a ]ナフタレン-4-カルボキシレート
識別子
CAS番号	58543-16-1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:145012
チェムブル	ChEMBL430341
ケムスパイダー	5294031
ECHA 情報カード	100.121.892
PubChem CID	124378
ユニイ	B3FUD0528F^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID8047898
InChI InChI=1S/C44H70O23/c1-16-10-44-8-5-23-42(2,6-4-7-43(23,3)41(59)67-39-34(58)31(55)27(51)21(14-4) 7)63-39)24(44)9-18(17(16)11-44)60-40-36(66-38-33(57)30(54)26(50)20(13-46)62-38)35(28(52)22(15-4) 8)64-40)65-37-32(56)29(53)25(49)19(12-45)61-37/h17-40,45-58H,1,4-15H2,2-3H3/t17?,18?,19-,20-,21-,22-,23+,24+,25-,26-,27-,28-,29+,30+,31+,32-,33-,34-,35?,36-,37+,38+,39?,40-,42-,43-,44?/m1/s1 キー: CHSPVGNDBQFQNR-VECHAMHWSA-N
笑顔 [C@]123[C@]([C@]4([C@@]([C@](CCC4)(C)C(O[C@@H]5O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H]5O)O)CO)=O)(CC1)[H])C)(CC[C@@](C2)(O[C@H]6[C@H](O[C@@H]7O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H]7O)O)CO)[C@H]([C@H](O)[C@H](O6)CO)O[C@@H]8O[C@@H]([C@@H]([C@H]8O)O)CO)C(C3)=C)[H]
プロパティ
化学式	C44H70O23 [ 1 ]​​​​​
モル質量	967.01 g/モル
外観	白い粉
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

レバウディオサイドA（Reb Aと略されることもある）は、ステビア・レバウディアナの葉から得られるステビオール配糖体で、砂糖の240倍の甘さがあります。^{[ 2 ]}レバウディオサイドAは、最も甘く安定したステビオール配糖体であり、ステビオシドよりも苦味が少ないです。^{[ 3 ]}ステビアの葉には、9.1%のステビオシドと3.8%のレバウディオサイドAが含まれています。 ^{[ 3 ]}

この配糖体は、単糖部分としてグルコースのみを含み（他の一般的な単糖は含まない）、合計4つのグルコース分子を含み、その中心となるグルコースはステビオールの主構造のヒドロキシル基に結合し、残りのグルコースはカルボキシル基にエステル結合を形成している。

参考文献

1. レバウディオサイドA 化学物質安全データシート 2006年11月6日
2. 井澤邦介、網野雄介、幸村正則、上田洋一、黒田元中 (2010). 「4.16 ヒトと環境の相互作用 – 味覚」 Liu, Hung-Wen (Ben); Mander, Lew (編). Comprehensive Natural Products II . 第4巻. Elsevier. pp.  631– 671. doi : 10.1016/B978-008045382-8.00108-8 . ISBN 978-0-08-045382-8配糖体の中では、ステビオシドが最も多く、次いでレバウジオシドAが続きます。ステビオシドはスクロースの140倍の甘さがあり、レバウジオシドは240倍の甘さがあります。
3. Goyal SK, Samsher, Goyal RK (2010). 「ステビア（Stevia rebaudiana）バイオ甘味料：レビュー」.国際食品科学栄養誌. 61 (1): 1– 10. doi : 10.3109/09637480903193049 . PMID 19961353. S2CID 24564964 .