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| 名前 | |
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| IUPAC名
(2E 、 4E 、 6E 、 8E ) -3,7-ジメチル-9-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ノナ-2,4,6,8-テトラエン-1-イルアセテート
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| その他の名前
レチノール酢酸塩、ビタミン A 酢酸塩、ビタミン A 1酢酸塩、アセチルレチノール、オールトランスレチノール酢酸塩、オールトランスレチニル酢酸塩、オールトランスビタミン A 酢酸塩
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 1915439 | |
| チェビ |
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| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.405 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 22 H 32 O 2 | |
| モル質量 | 328.496 g·mol −1 |
| 融点 | 57～58℃（135～136°F; 330～331K）[1] |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
 
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| 警告 | |
| H315、H361、H413 | |
| P201、P202、P264、P273、P280、P281、P302+P352、P308+P313、P321、P332+P313、P362、P405、P501 | |
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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レチニルアセテート（ビタミンAアセテートまたはオールトランスレチノールアセテートとも呼ばれる）は、食品の強化、栄養補助食品、局所化粧品にビタミンAを供給するためによく使用される合成脂溶性レチニルエステルです。[2] [3]
アセチル基がアルコール官能基を保護するため、この化合物は遊離レチノールよりも熱、酸素、光に対して著しく安定していますが、摂取後、人間の腸内で急速に加水分解されて活性レチノールになります。[4]
商業的には、酢酸レチニルはパルミチン酸レチニルに次いで 2 番目に一般的なレチニルエステルです。
化学構造と性質
レチニルアセテートは、オールトランスレチノールの酢酸エステルです。ポリエン側鎖を持つため、分子は非常に親油性が高く、光酸化に対して敏感です。そのため、最終製品の劣化を抑えるために、抗酸化剤（例：トコフェロール）や不透明な包装が用いられます。
この化合物は約59℃で融点が下がり、水にはほとんど溶けませんが、食用油やほとんどの有機溶媒とは混和します。[5]
代謝と生化学
食物中の酢酸レチニルは、腸管腔内で膵トリグリセリドリパーゼと刷子縁ホスホリパーゼBによって加水分解され、遊離レチノールが放出されます。レチノールは吸収され、腸管上皮細胞内のレシチン-レチノールアシルトランスフェラーゼ（LRAT）によって主に長鎖脂肪酸と再エステル化され、カイロミクロンとして肝臓に分泌されます。肝臓では、体内のビタミンAの50～80%がレチニルパルミテートとして肝星細胞に貯蔵されています。これらの貯蔵庫からレチノールが動員され、レチノール結合タンパク質4（RBP4）に結合したレチノールが放出され、末梢組織へ送達されます。
工業生産と安定
大規模なビタミンA製造では、C15 β-イオノンフラグメントとC5 酢酸側鎖を一連のウィッティヒ‐ホルナー反応およびグリニャール反応によって結合させ、最終的にエステル化またはエステル交換反応によってレチニルアセテートを生成します。最新のプロセスでは、95%を超えるオールトランス選択性を達成しており、異性化を最小限に抑えるために窒素雰囲気下での結晶化またはカラム精製が行われます。
アプリケーション
食品の栄養強化
米国食品医薬品局は、レチニルアセテートを食品の栄養補助食品として使用する場合、「一般的に安全と認められている」（GRAS）物質としてリストしています（21 CFR 184.1930）。[6]
低・中所得国では、ビタミンA欠乏症を予防するために、マーガリン、植物性ミルク、朝食用シリアル、主食用油によく添加されています。[7]
栄養補助食品
マルチビタミン錠は通常、酢酸レチニルまたはパルミチン酸レチニルから600～900μgのレチノール活性当量（RAE）を供給します。米国国立衛生研究所（NIH）は、成人の耐容上限摂取量（UL）を1日3,000μg RAEと設定しています。
化粧品
レチニルアセテートは、レチノールよりも低刺激で光安定性に優れた代替品として、「アンチエイジング」スキンケア製品に使用されています。EU消費者安全科学委員会（SCCS）は2017年に、洗い流さないタイプの製品はレチノール当量0.3%までの濃度であれば安全であると結論付け、2023年に再確認しました。一方、1～3歳の子供向けのボディローションはレチノール当量0.05%を超えてはならないとされています。[8]
安全性と毒性
サプリメントや強化食品からの既成ビタミン A の過剰摂取は、急性の場合は吐き気や頭蓋内圧亢進、慢性の場合は肝障害や催奇形性を伴うビタミン A 過剰症を引き起こす可能性があります。
レチニルアセテートは、定量的にレチノールに加水分解されるため、用量依存的な毒性を示す。光毒性および光異性化は、エステル化されていないレチノールに比べて著しく低いが、紫外線安定剤を含まない製剤では発生する可能性がある。[9]
規制
- 米国： GRAS 栄養補助食品（21 CFR 184.1930）。栄養補助食品のラベルには、含有量が μg RAE または国際単位で表示されます。
- 欧州連合:規則 (EC) 1925/2006 に基づき強化食品のビタミン A 源として許可されています。化粧品の濃度は SCCS の意見に従って制限されています。
- 食品規格委員会:砂糖、穀物粉、食用油に対する認可されたビタミン A 強化剤として記載されています。
参照
参考文献
- ^ シグマアルドリッチのレチニルアセテート
- ^ Rutter W, Sommer S (2014). 「ビタミンA」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a27_381.pub2 (2025年7月1日現在非アクティブ).
{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: DOIは2025年7月時点で非アクティブです（リンク） - ^ 「ビタミンA – 医療従事者向けファクトシート」国立衛生研究所、栄養補助食品局。2025年1月12日。 2025年5月5日閲覧。
- ^ O'Byrne, SM; Blaner, WS (2013). 「レチノールとレチニルエステル：生化学と生理学」. Journal of Lipid Research . 54 (7): 1731– 1743. doi : 10.1194/jlr.R037648 . PMC 3679378 .
- ^ 「レチニルアセテート」. PubChem . 国立生物工学情報センター. 2025年5月5日閲覧。
- ^ 「21 CFR § 184.1930 – ビタミンA」米国食品医薬品局. 2025年5月5日閲覧。
- ^ 「ビタミンA」。微量栄養素による食品強化に関するガイドライン。ジュネーブ：世界保健機関および国連食糧農業機関。2006年。31 ～ 54頁。
- ^ 化粧品中のビタミンA（レチノール、レチニルパルミテート、レチニルアセテート）に関する意見（PDF）（報告書）。消費者安全科学委員会。2017年10月6日。pp. 1– 55。SCCS/1584/17。2025年5月5日閲覧。
- ^ 「ビタミンAの食事摂取基準値に関する科学的意見」EFSAジャーナル. 13 (3). 欧州食品安全機関: 4012. 2015. doi : 10.2903/j.efsa.2015.4012 .
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