逆トリヨードチロニン

逆トリヨードチロニン

名前
IUPAC名 O -(4-ヒドロキシ-3,5-ジヨードフェニル)-3-ヨード-L-チロシン
IUPAC体系名 (2 S )-2-アミノ-3-[4-(4-ヒドロキシ-3,5-ジヨードフェノキシ)-3-ヨードフェニル]プロパン酸
その他の名前 逆トリヨードチロニン逆T 3 rT 3 3,3′,5′-トリヨードチロニン
識別子
CAS番号	5817-39-0^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:11684^北
ケムスパイダー	559294^北
IUPHAR/BPS	2636
ケッグ	C07639^北
メッシュ	逆+トリヨードチロニン
PubChem CID	22069
ユニイ	8NZ4Y08T96^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID50859929 DTXSID00274724、DTXSID50859929
InChI InChI=1S/C15H12I3NO4/c16-9-3-7(4-12(19)15(21)22)1-2-13(9)23-8-5-10(17)14(20)11(18)6-8/h1-3,5-6,12,20H,4,19H2,(H,21,22)/t12-/m0/s1^北 キー: HZCBWYNLGPIQRK-LBPRGKRZSA-N^北 InChI=1/C15H12I3NO4/c16-9-3-7(4-12(19)15(21)22)1-2-13(9)23-8-5-10(17)14(20)11(18)6-8/h1-3,5-6,12,20H,4,19H2,(H,21,22)/t12-/m0/s1 キー: HZCBWYNLGPIQRK-LBPRGKRZBV
笑顔 C1=CC(=C(C=C1C[C@@H](C(=O)O)N)I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I
プロパティ
化学式	C 15 H 12 I 3 NO 4
モル質量	650.974
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

逆トリヨードチロニンはrT ₃とも呼ばれ、トリヨードチロニン(T ₃ )の異性体です。

逆T ₃は、甲状腺から血流中に放出されるヨードサイロニンの中で3番目に多く、その割合は0.9%です。テトラヨードサイロニン（レボチロキシン、T ₄）が90%、T ₃が9%を占めています。しかし、ヒトの血液中の逆T _{3の95%は、}酵素によってT ₄から特定のヨウ素原子が除去されることによって、体内の他の場所で生成されます。^{[ 1 ]}

甲状腺によるホルモン産生は、視床下部と下垂体によって制御されています。甲状腺ホルモンの生理活性は、プロホルモンT4を活性化、不活性化、あるいは単に除去し、T3およびrT3の機能を変化させる酵素系によって制御されています_。これらの_酵素は、神経伝達物質、ホルモン、代謝マーカー、免疫シグナルなどの複雑なシステムの指示の下で機能します。

甲状腺機能正常症候群などの病態では、 _rT3の産生量は一定であるにもかかわらず、そのクリアランスが低下するため、rT3濃度が上昇します。クリアランスの低下は、末梢組織におけるチロキシン5-脱ヨウ素酵素活性の低下、または肝臓における_rT3の取り込み低下に起因する可能性があります。^{[ 2 ]}さらに、重篤な疾患、飢餓、胎児期におけるチロキシン5-脱ヨウ素酵素活性の亢進によっても_rT3濃度は上昇します。^{[ 3 ]}

反応

脱ヨウ素化によるT _{4からの逆T 3}の合成。T 3_とT ₂の合成も示す。

参考文献

1. Chopra IJ (1976年7月). 「ヒトにおける3,3′,5′-トリヨードサイロニン（逆T3）の甲状腺分泌の1日あたりの産生量と意義の評価」 . J. Clin. Invest . 58 (1): 32– 40. doi : 10.1172/JCI108456 . PMC  333152. PMID  932209 .
2. eMedicineのEuthyroid Sick Syndrome
3. Chatzitomaris, Apostolos; Hoermann, Rudolf; Midgley, John E.; Hering, Steffen; Urban, Aline; Dietrich, Barbara; Abood, Assjana; Klein, Harald H.; Dietrich, Johannes W. (2017年7月20日). 「甲状腺アロスタシス：緊張、ストレス、および発達プログラミングに対する甲状腺刺激ホルモンフィードバック制御の適応応答」. Frontiers in Endocrinology . 8 : 163. doi : 10.3389/fendo.2017.00163 . PMC 5517413. PMID 28775711 .  

外部リンク

• 米国国立医学図書館医学件名表（MeSH）のトリヨードチロニン逆索引