リボース

d-リボース
名前
IUPAC名
D-リボースd-リボ-ペントース[ 1 ]
IUPAC体系名
(2 R ,3 R ,4 S ,5 R )-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2,3,4-トリオール
その他の名前
d-リボース
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェムブル
ケムスパイダー
  • 4470639アルデヒド型 D-(−)-リボース ☒北
ドラッグバンク
EC番号
  • 200-059-4
ユニイ
  • アルデヒド型 D-(−)-リボース: InChI=1/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4+,5-/m0/s1
    キー: PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVBD
  • アルデヒド型 D-(−)-リボース: InChI=1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4+,5-/m0/s1
    キー: PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N
  • アルデヒド型 D-(−)-リボース: C([C@H]([C@H]([C@H](C=O)O)O)O)O
プロパティ[ 2 ] [ 3 ]
C 5 H 10 O 5
モル質量 150.13
外観 白色固体
融点 95℃（203℉; 368K）
100  g/L（25℃、77℉）
カイラル回転（[α] D）
 −21.5°（水）
関連化合物
アラビノース
キシロース
リキソース
関連化合物
 デオキシリボース
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
L-リボースフィッシャー投影図

リボースは、分子式がC 5 H 10 O 5で、線状組成がH−(C=O)−(CHOH) 4 −Hである単純な糖および炭水化物です。天然型であるd-リボースは、 RNAを構成するリボヌクレオチドの成分であるため、遺伝子のコーディング、デコード、制御、発現に不可欠です。構造類似体としてデオキシリボースがあり、同様にDNAの必須成分です。l- リボースは、 1891年にエミール・フィッシャーとオスカー・ピロティが初めて合成した人工の糖です。 [ 4 ] 1909年になって初めて、フィーバス・レヴィーンとウォルター・ジェイコブスは、 d-リボースがフィッシャーとピロティの生成物のエナンチオマーである天然物であり、核酸の必須成分であることを認識しました。[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]フィッシャーは「リボース」という名前を選んだ。これは、リボースが2'炭素のエピマーである別の糖であるアラビノースの名前の部分的な転位である。また、両方の名前はアラビアゴムにも関連しており、アラビノースはアラビアゴムから最初に単離され、そこからL-リボースが製造された。[ 7 ] [ 8 ]

β- d-リボフラノース
α- d-リボピラノース
d-リボース
l-リボース
左：D-リボースのフラノース型とピラノース型のそれぞれ1つのハワース投影図右：D-リボースとL-リボースの開鎖型のフィッシャー投影図

ほとんどの糖と同様に、リボースは線状糖と平衡状態にある環状糖の混合物として存在し、これらは特に水溶液中で容易に相互変換する。[ 9 ]生化学と生物学では「リボース」という名称はこれらすべての形態を指すのに用いられるが、必要に応じてより具体的な名称が用いられる。線状糖では、リボースはフィッシャー投影図ですべてのヒドロキシル官能基が同じ側にあるペントース糖として認識される。d-リボースはこれらのヒドロキシル基が右側にあり、(2 R ,3 R ,4 R )-2,3,4,5-テトラヒドロキシペンタナールという系統名が付けられている。 [ 10 ]一方、l-リボースはヒドロキシル基がフィッシャー投影図の左側に現れる。リボースの環化は、アルデヒドのC4'ヒドロキシル基によるヘミアセタール形成によって起こり、フラノース型またはピラノース型を生成します。いずれの場合も、ヘミアセタール炭素原子（「アノマー炭素」）の立体化学に応じて、α-型およびβ-型（アノマー）と呼ばれる2つの幾何学的結果が考えられます。室温では、d-リボースの約76%がピラノース型[ 9 ] : 228  (α:β = 1:2) [ 11 ]に存在し、24%がフラノース型[ 9 ] : 228  (α:β = 1:3) [ 11 ]に存在し、直鎖型は約0.1%しか存在しません。[ 12 ] [ 13 ]

リボヌクレオシドで あるアデノシン、シチジン、グアノシン、ウリジンはすべてβ- d-リボフラノースの誘導体です。 リン酸化リボースを含む代謝的に重要な種には、 ADP、ATP、コエンザイムA、[ 9 ]：228-229 、NADHなどがあります。cAMP とcGMPは、いくつかのシグナル伝達経路において二次メッセンジャーとして機能し、リボース誘導体でもあります。リボース部分は、抗生物質のネオマイシンやパロモマイシンなど、いくつかの医薬品に含まれています。[ 11 ]

統合と情報源

リボース（5-リン酸エステル）は、典型的にはペントースリン酸経路によってグルコースから生成される。少なくとも一部の古細菌では、代替経路が同定されている。[ 14 ]

リボースは化学的に合成可能ですが、商業生産はグルコースの発酵に依存しています。遺伝子組み換えB. subtilis株を用いることで、200gのグルコースから90g/リットルのリボースを生産できます。この変換にはグルコン酸とリブロースという中間体が必要です。[ 15 ]

リボースは隕石中に検出されている。[ 16 ] [ 17 ]

構造

リボースはアルドペントース（5つの炭素原子を含む単糖で、開鎖状態では片方の末端にアルデヒド 官能基を有する）です。単糖の従来の番号付け方式では、炭素原子はC1'（アルデヒド基）からC5'まで番号付けされます。DNAに含まれるデオキシリボース誘導体は、C2'のヒドロキシル基の代わりに水素原子を持つ点でリボースと異なります。このヒドロキシル基はRNAスプライシングにおいて機能を果たします。

D-リボースという名称の 「d- 」は、アルデヒド基から最も遠いキラル炭素原子（C4'）の立体化学を表しています。他のすべてのD-糖と同様に、D-リボースにおいても、この炭素原子はD-グリセルアルデヒドと同じ配置をとります。

  • α-d-リボピラノース
    α- d-リボピラノース
  • β-d-リボピラノース
    β- d-リボピラノース
  • α-d-リボフラノース
    α- d-リボフラノース
  • β-d-リボフラノース
    β- d-リボフラノース

溶液中のリボースの相対的存在比：β- d -リボピラノース（59%）、α- d -リボピラノース（20%）、β- d -リボフラノース（13%）、α- d -リボフラノース（7%）、オープンチェーン（0.1%）。[ 12 ]

ヌクレオシドおよびヌクレオチド中のリボース残基では、結合を囲む回転のねじれ角が、それぞれのヌクレオシドおよびヌクレオチドの配置に影響を与えます。核酸の二次構造は、7つのねじれ角の回転によって決定されます。[ 18 ]ねじれ角の数が多いほど、柔軟性が高まります。

閉環リボースでは、環サイクルによって構造内のねじれ角の数に制限があるため、上で述べたような柔軟性は見られません。[ 18 ]閉環型リボースのコンフォーマーは、分子内の孤立酸素がリボースに結合した窒素塩基（核酸塩基または単に塩基とも呼ばれる）に対してどのように配置されているかによって異なります。炭素が塩基に面している場合、リボースはエンドと分類されます。炭素が塩基から離れて面している場合、リボースはエキソと分類されます。閉環リボースの 2' 炭素に酸素分子が結合している場合、エキソ構造の方が酸素と塩基の相互作用が少なくなるため、より安定します。[ 18 ]この違い自体は非常に小さいですが、RNA 鎖全体を見ると、わずかな違いがかなり大きな影響になります。

  • リボースのいくつかのひだ状の構造
  • 2'エンド
    2'エンド
  • 2'エンド 3'エキソ
    2'エンド 3'エキソ
  • 3'エンド 2'エキソ
    3'エンド 2'エキソ
  • 3'エンド
    3'エンド

リボース分子は、紙の上では典型的には平面分子として表されます。しかし、実際には非平面であることがほとんどです。リボース分子を構成する多くの分子は、水素原子間でも立体障害とひずみを引き起こします。この混雑と環のひずみを軽減するために、環は縮みます（パッカリング）、つまり非平面になります。[ 19 ]この縮みは、原子を平面から移動させることで実現され、ひずみを軽減し、より安定した構造をもたらします。[ 18 ]縮みは、糖環構造（特にリボース糖）としても知られ、縮みの振幅と擬似回転角によって記述できます。擬似回転角は、「北（N）」範囲または「南（S）」範囲のいずれかで記述できます。どちらの範囲も二重らせん構造に見られますが、北範囲は一般的にRNAやDNAのA型に関連付けられます。一方、南範囲はDNAのB型に関連付けられます。Z-DNAは、北方向と南方向の両方に糖を含む。[ 20 ] 1つの原子のみが置換されている場合、それは「エンベロープ」パッカーと呼ばれる。2つの原子が置換されている場合、ジグザグの配向に関連して「ツイスト」パッカーと呼ばれる。[ 21 ]「エンド」パッカーでは、原子の主要な置換はβ面、つまりC4'-C5'結合と塩基と同じ側で起こる。「エキソ」パッカーでは、原子の主要な置換はα面、つまり環の反対側で起こる。リボースの主要な形態は、3'-エンドパッカー（RNAとA型DNAで一般的に採用）と2'-エンドパッカー（B型DNAで一般的に採用）である。[ 22 ]これらの環のパッカーは、環のねじれ角の変化によって生じる。角度の組み合わせは無限にあるため、異なる活性化エネルギーによって分けられた、転置可能なパッカー構造も無限に存在します。

機能

ATPはリボースから生成され、1つのリボース、3つのリン酸基、そして1つのアデニン塩基を含みます。ATPは細胞呼吸中にアデノシン二リン酸（リン酸基が1つ少ないATP） から生成されます。

シグナル伝達経路

リボースは、ATPから生成される環状アデノシン一リン酸（cAMP） などの二次シグナル伝達分子の構成要素です。cAMPが使用される具体的なケースの1つは、 cAMP依存性シグナル伝達経路です。cAMPシグナル伝達経路では、刺激性または抑制性のホルモン受容体がシグナル分子によって活性化されます。これらの受容体は、刺激性または抑制性の調節Gタンパク質に結合しています。刺激性Gタンパク質が活性化されると、アデニル酸シクラーゼがMg 2+またはMn 2+を使用してATPをcAMPに変換します。次に、二次メッセンジャーであるcAMPは、細胞代謝を制御する酵素であるタンパク質キナーゼAを活性化します。タンパク質キナーゼAは、元のシグナル分子に応じて細胞に変化を引き起こすリン酸化によって代謝酵素を制御します。抑制性Gタンパク質が活性化されると逆のことが起こります。 G タンパク質はアデニル酸シクラーゼを阻害し、ATP は cAMP に変換されません。

リボースとデオキシリボースの違いは2'OH基の有無である。

代謝

リボースは細胞内エネルギー伝達に関与することから「分子通貨」と呼ばれています。例えば、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（NAD）、フラビンアデニンジヌクレオチド（FAD）、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸（NADP）はいずれもd-リボフラノース基を有しています。これらはいずれも、d-リボースがリボキナーゼという酵素によってd-リボース5-リン酸に変換された後に生成されます。[ 23 ] [ 24 ] NAD、FAD、NADPは、解糖系、クエン酸回路、発酵、電子伝達系などの主要な代謝経路における生化学的酸化還元反応において電子受容体として作用します。

ペントースリン酸経路は、d-グルコースから始まり、中間体としてd-リボース5-リン酸を含みます。

ヌクレオチド生合成

ヌクレオチドは、サルベージ合成またはデノボ合成によって合成される。[ 25 ] ヌクレオチドサルベージ合成では、以前に合成されたヌクレオチドの断片を用いて、将来使用するために再合成する。デノボ合成では、アミノ酸、二酸化炭素、葉酸誘導体、およびホスホリボシルピロリン酸（PRPP）がヌクレオチドの合成に用いられる。[ 25 ]デノボ合成とサルベージ合成の両方において、PRPPはATPとリボース5-リン酸からPRPP合成酵素と呼ばれる酵素によって合成される。[ 25 ]

変更点

自然における変化

リボキナーゼは、 D-リボースをD-リボース5-リン酸に変換する反応を触媒する。変換されたD-リボース5-リン酸は、アミノ酸であるトリプトファンとヒスチジンの生成に利用されるか、ペントースリン酸経路で利用される。D-リボースの吸収率は小腸で88～100%（最大200 mg/kg·h）である。[ 26 ]

重要な修飾の一つは、リボース分子のC2'位で起こる。O-アルキル基を付加することで、RNAの核耐性は安定化力の増加によって増加する。これらの安定化力は、分子内水素結合の増加とグリコシド結合の安定性の向上によってもたらされる。[ 27 ]結果として生じる耐性の増加は、 siRNAの半減期の延長につながり、細胞および動物における潜在的な治療効果の可能性を高める。[ 28 ]リボースの特定部位におけるメチル化は、免疫刺激の低下と相関している。[ 29 ]

合成修飾

リン酸化に伴い、リボフラノース分子は酸素をセレンや硫黄と交換することで、4'位のみが異なる類似の糖鎖を生成します。これらの誘導体は元の分子よりも親油性が高く、 PCR、RNAアプタマー後修飾、アンチセンス技術、X線結晶構造解析データの位相解析などの技術での使用に適しています。[ 28 ]

自然界における2'位修飾と同様に、リボースの合成修飾には2'位へのフッ素付加が含まれる。このフッ素化リボースは、DNA鎖中のリボースの位置に応じて免疫刺激を抑制することができるため、メチル化リボースと同様の作用を示す。[ 27 ]メチル化とフッ素化の大きな違いは、後者は合成修飾によってのみ起こることである。フッ素付加は、グリコシド結合の安定化と分子内水素結合の増加をもたらす。[ 27 ]

医療用途

d-リボースは、うっ血性心不全[ 30 ]（およびその他の心臓病）および慢性疲労症候群（CFS）（筋痛性脳脊髄炎（ME）とも呼ばれる）の管理に使用することが、非盲検、非ランダム化、非クロスオーバーの主観的研究で示唆されている[ 31 ] 。

補給されたd -リボースは、エネルギー産生経路であるペントースリン酸経路の一部を迂回して、 d -リボース-5-リン酸を産生することができる。グルコース-6-リン酸デヒドロゲナーゼ（G-6-PDH）という酵素は細胞内で不足することが多いが、心疾患患者の心筋細胞などの病変組織ではさらに不足している。ミトコンドリアへのd -リボースの供給は、ATP産生と直接相関しており、d -リボースの供給が減少すると、産生されるATPの量も減少する。研究によると、組織虚血（例、心筋虚血）後にd -リボースを補給すると、心筋のATP産生が増加し、その結果、ミトコンドリアの機能が向上することが示唆されている。基本的に、補給されたd -リボースは、 ATP産生のための5-ホスホ- d -リボース1-ピロリン酸の代替供給源を提供することにより、ペントースリン酸経路の酵素ステップを迂回する。サプリメントのD-リボースは、ヒトや他の動物においてATPレベルの回復を促進すると同時に、細胞損傷を軽減します。ある研究では、サプリメントのD-リボース摂取により、冠動脈疾患と診断された男性の狭心症の発症率が低下することが示唆されています。[ 32 ] D-リボースは、慢性疲労症候群、線維筋痛症、心筋機能障害など、多くの病態の治療に使用されてきました。また、運動後のけいれん、痛み、こわばりなどの症状を軽減し、運動能力を向上させるためにも使用されています。

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