リシニン

リシニン
名前
推奨IUPAC名
4-メトキシ-1-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボニトリル
その他の名前
3-シアノ-4-メトキシ-N-メチル-2-ピリドン
識別子
3Dモデル(JSmol
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.007.601
EC番号
  • 208-359-7
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C8H8N2O2/c1-10-4-3-7(12-2)6(5-9)8(10)11/h3-4H,1-2H3
    キー: PETSAYFQSGAEQY-UHFFFAOYSA-N
  • Cn1ccc(c(c1=O)C#N)OC
プロパティ
C 8 H 8 N 2 O 2
モル質量164.164  g·mol −1
融点200℃(392°F; 473K)
危険
致死量または濃度(LD、LC):
LD 50中間投与量
340 mg/kg [ 1 ]
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。

リシニンはヒマに含まれる毒性アルカロイドです。[ 2 ]リシン中毒のバイオマーカーとして機能します。[ 3 ] [ 4 ] 1864年にトゥソンによってヒマの種子から初めて単離されました。[ 5 ] [ 6 ]

リシニンには殺虫作用がある。[ 7 ]

170~180℃、20mmHgで昇華する。塩を形成せず、ヨウ素溶液または塩化第二水銀溶液中では沈殿するが、マイヤー試薬中では沈殿しない。[ 5 ]

アルカリによってメタノールリシニン酸加水分解される。[ 5 ]

参照

参考文献

  1. ^ Worbs, Sylvia; Köhler, Kernt; Pauly, Diana; Avondet, Marc-André; Schaer, Martin; Dorner, Martin B.; Dorner, Brigitte G. (2011年10月24日). 「ヒトおよび獣医学におけるトウガラシ中毒―実例の概要」 . Toxins . 3 ( 10): 1332– 1372. doi : 10.3390/toxins3101332 . PMC  3210461. PMID  22069699 .
  2. ^ Peng, Jing; Cai, Shuang; Wang, Lin; Zhao, Nan; Zhang, Ting-jian; Chen, Zai-xing; Meng, Fan-hao; Dzeja, Petras (2014年3月11日). 「リシニン投与ラット血清の超高速液体クロマトグラフィーと質量分析法を用いたメタボノミクス分析」 . PLOS ONE . 9 (3) e90416. Bibcode : 2014PLoSO...990416P . doi : 10.1371/journal.pone.0090416 . PMC 3949718. PMID 24618672 .  
  3. ^ Hamelin, Elizabeth I.; Johnson, Rudolph C.; Osterloh, John D.; Howard, David J.; Thomas, Jerry D. (2012年11月). 「非致死性ヒマ豆摂取におけるリシンバイオマーカーであるリシニンの評価」 . Journal of Analytical Toxicology . 36 (9): 660– 662. doi : 10.1093 / jat/bks077 . PMC 4561852. PMID 23014889 .  
  4. ^ Pittman, CT; Guido, JM; Hamelin, EI; Blake, TA; Johnson, RC (2013年3月6日). 「989人のヒト尿サンプルにおけるリシンバイオマーカー、リシニンの分析」 . Journal of Analytical Toxicology . 37 ( 4): 237– 240. doi : 10.1093/jat/bkt010 . PMC 4547525. PMID 23471955 .  
  5. ^ a b cヘンリー、トーマス・アンダーソン (1949). 「リシニン」.植物アルカロイド(第4版). ブラキストン社. p. 5.
  6. ^ Rao, NV Subra (1945年2月12日). 「ヒマの葉の化学組成に関する注記」 . Proceedings of the Indian Academy of Sciences . A (21): 123– 125. doi : 10.1007/BF03051280 . S2CID 94199266. 2021年8月7日閲覧 
  7. ^ Wachira, Sabina; Omar, Sabar; Jacob, Julia; Wahome, Martin; Alborn, Hans T; Spring, David R; Masiga, Daniel K; Torto, Baldwyn (2014). 「マラリア媒介動物であるAnopheles gambiaeに対する、Ricinus communis由来の6種類の植物抽出物と2種類のピリドンアルカロイドの毒性」 . Parasites & Vectors . 7 (1): 312. doi : 10.1186/1756-3305-7-312 . PMC 4098926. PMID 24996560 .