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| 名前 | |
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| IUPAC名
ヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム
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| その他の名前
ホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム、オキシメチレンスルホキシル酸ナトリウム、ブリュッゴリット
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.005.219 |
| EC番号 |
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PubChem CID
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| RTECS番号 |
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| CH 3 NaO 3 S | |
| モル質量 | 118.10 g/mol 154.14 g/mol、二水和物 |
| 外観 | 無色の結晶 |
| 密度 | 1.75 g/cm 3、二水和物 |
| 融点 | 64.5 °C (148.1 °F; 337.6 K) 二水和物 |
| 600 g/L、二水和物（概算） | |
| 酸性度（ p Ka ） | 低pHで分解する |
| 構造 | |
| 南側はピラミッド型 | |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
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| 警告 | |
| H341 | |
| P201、P202、P281、P308+P313、P405、P501 | |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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SO 3 2−、CH 2 O |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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ロンガリットは、分子式Na + HOCH 2 SO 2 −で表される化合物です。この塩には、ロンガリット、ヒドロキシメチルスルフィン酸ナトリウム、ホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム、ブルッゴライトなど、多くの別名があります。欧州化粧品指令では、オキシメチレンスルホキシル酸ナトリウム（INCI）として記載されています。水溶性で、通常は二水和物として販売されています。この化合物とその誘導体は、染色業界で広く使用されています。[1]この塩の構造は、X線結晶構造解析 によって確認されています。[2]
合成と反応
この塩は市販されていますが、亜ジチオン酸ナトリウムとホルムアルデヒドから製造することもできます。
- Na 2 S 2 O 4 + 2 CH 2 O + H 2 O → HO-CH 2 -SO 3 Na + HO-CH 2 -SO 2 Na
この反応は定量的に進行し、亜ジチオン酸塩はロンガリットに変換されることによって測定できます。ロンガリットは O 2に対する感受性がはるかに低く、そのため取り扱いが容易です。
ヒドロキシメタンスルフィン酸イオンは溶液中で不安定であり、ホルムアルデヒドと亜硫酸塩に分解する。少なくとも1当量のホルムアルデヒドを添加すると、平衡は付加体側に傾き、さらに反応してビス- (ヒドロキシメチル)スルホンを与える。このような溶液は無期限に貯蔵安定である。
ヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウムは、20世紀初頭に繊維産業向けに、スルホキシル酸イオンを任意に生成できる常温保存可能な供給源として開発されました。使用時には、ヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウムを酸性にすると、還元性のスルホキシル酸イオンとホルムアルデヒドが等モル量で放出されます。安全上の理由から、工業的に使用する際にはホルムアルデヒドの生成を考慮する必要があります。
NaHOCH 2 SO 2 は本質的にSO 2 2-の供給源とみなすことができます。そのため、還元剤として、また有機分子にSO 2基を導入する試薬として使用されます。SeおよびTe元素をNaHOCH 2 SO 2で処理すると、対応するNa 2 Se xおよびNa 2 Te x（xは約2）を含む溶液が得られます。求核剤として、NaHOCH 2 SO 2はアルキル化剤と反応してスルホンを与えます。
- HO-CH 2 -SO 2 Na + 2 C 6 H 5 CH 2 Br → [C 6 H 5 CH 2 ] 2 SO 2 + NaBr + CH 2 O + HBr
場合によっては、アルキル化は酸素でも起こり、キシリレンジブロミドはスルホンと異性体のスルフィネートエステルの両方を生成します。
使用
この化合物の元々の用途は、工業用漂白剤とバット染色用の還元剤でした。[1]もう一つの大規模な用途は、乳化重合における酸化還元開始剤系の還元剤です。代表的な酸化還元対の例としては、t-ブチルパーオキサイドが挙げられます。ニッチな用途としては、水槽の水質調整剤としての用途があります。これは、塩素とクロラミンを急速に還元し、アンモニアと反応して無害なアミノメチルスルフィネートイオンを生成するためです。[3] また、医薬品処方における抗酸化剤としても使用されます。
この化合物は、ヒトに対する発がん性物質として知られているホルムアルデヒドを生成するにもかかわらず、市販の化粧品のヘアダイの色除去剤にますます多く使用されるようになっている。
有機合成において様々な特殊な用途がある。[4] [5]
関連化合物
亜鉛錯体Zn(HOCH 2 SO 2 ) 2は、Decroline、Decolin、Safolinの商標で販売されています。この化合物は、ポリマーや繊維製品の添加剤として使用されます。[6]
ヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウムはロンガリットCと呼ばれます。ヒドロキシメタンスルフィン酸カルシウムはロンガリットHと呼ばれます。
参考文献
- ^ ab D. Schubart「スルフィン酸および誘導体」、Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry、2012年、Wiley-VCH、Weinheim。doi :10.1002/14356007.a25_461
- ^ Truter, Mary R. (1962). 「671. ヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム二水和物（ロンガリット）の結晶構造の詳細な改良」Journal of the Chemical Society（再開）：3400. doi：10.1039/JR9620003400.
- ^ EP特許0278515、Günter Ritter、「クロラミン除去手段」、1988年8月17日発行、 Tetra-Werkeに譲渡
- ^ ディットマー、ドナルド C「ヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム」e-EROS 有機合成試薬百科事典、2001年。doi : 10.1002/047084289X.rs083
- ^ Kotha, Sambasivarao; Khedkar, Priti (2011). 「ロンガリテ：有機合成における有用なグリーン試薬」. Chemical Reviews . 112 (3): 1650– 1680. doi :10.1021/cr100175t. PMID 22107104.
- ^ マショッキ、N.;リガモンティ、C.マスペロ、A. (2005)。 「ポリ[ジ-μ 3 -ヒドロキシメタンスルフィナト-亜鉛(II)]」。アクタ クリスタログラフィカE. 61 (12): m2683 – m2685。土井：10.1107/S1600536805038237。
さらに読む
- Holleman, AF; Wiberg, E. (2001).無機化学. サンディエゴ: アカデミック・プレス. ISBN 978-0-12-352651-9。
- チューガエフ、L. ;クロピン、W. (1914)。 「Beiträge zur Kenntnis des Reduktionsvermögens der schwefligen Säure. I. Einwirkung von Natriumhydrosulfit auf Tellur und Selen」。ケミッシェ ベリヒテ。47 (1): 1269–1275。土井:10.1002/cber.191404701202。
- Steudel, R.; Münchow, V. (1992). 「硫黄化合物：CLIX.イオン対クロマトグラフィーによるジチオン酸塩（S 2 O 4 2−）およびヒドロキシメタンスルフィネート（HOCH 2 SO 2 − ；ロンガリット）の測定」. Journal of Chromatography A. 623 ( 1): 174– 177. doi :10.1016/0021-9673(92)85314-J.
