ロックフォルティーヌC
ロックフォルティーヌC
ロックフォルチンCの化学構造
ロックフォルチンCの化学構造
名前
推奨IUPAC名
(3 E ,5a S ,10b R ,11a S )-3-[(1 H -イミダゾール-5-イル)メチリデン]-10b-(2-メチルブト-3-エン-2-イル)-6,10b,11,11a-テトラヒドロ-2 H -ピラジノ[1′,2′:1,5]ピロロ[2,3- b ]インドール-1,4(3 H ,5a H )-ジオン
識別子
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェムブル
  • ChEMBL517788
ケムスパイダー
  • 10246629 チェックはい
  • 21608802
ユニイ
  • 4VW6U94XFK チェックはい
  • DTXSID20891816
  • InChI=1S/C22H23N5O2/c1-4-21(2,3)22-10-17-18(28)25-16(9-13-11-23-12-24-13)19(29)27(17)20(22)26-15-8-6-5-7-14(15)22/h4-9,11-12,17,20,26H,1,10H2,2-3H3,(H,23,24)(H,25,28)/b16-9+/t17-,20-,22+/m0/s1 ☒北
    キー: SPWSUFUPTSJWNG-JJUKSXGLSA-N ☒北
  • InChI=1/C22H23N5O2/c1-4-21(2,3)22-10-17-18(28)25-16(9-13-11-23-12-24-13)19(29)27(17)20(22)26-15-8-6-5-7-14(15)22/h4-9,11-12,17,20,26H,1,10H2,2-3H3,(H,23,24)(H,25,28)/b16-9+/t17-,20-,22+/m0/s1
    キー: SPWSUFUPTSJWNG-JJUKSXGLBA
  • CC(C)(C=C)[C@@]12C[C@H]3C(=O)N/C(=C/c4cnc[nH]4)/C(=O)N3[C@@H]1Nc5c2cccc5
プロパティ
C 22 H 23 N 5 O 2
モル質量 389.5 g/モル
外観 白からオフホワイトの無地
エタノール、メタノール、DMF、DMSOに可溶
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

ロックフォルチンCは、天然に存在する2,5-ジケトピペラジン[1]のクラスに属するマイコトキシンであり、さまざまな菌類、特にペニシリウム属の種によって産生されます。[2]これは、青カビチーズ、ロックフォール、デニッシュブルー、スティルトン、ゴルゴンゾーラの熟成中にタンパク質分解酵素と脂肪分解酵素の供給源として商業的に使用される種であるペニシリウムロックフォルティの株から初めて単離されました。

ロックフォルチンCは、ジケトピペラジンシクロ(トリプシン-デヒドロ-ヒスチジン)から誘導されるシクロジペプチドマイコトキシンであり、多くのペニシリウム属菌によって産生される比較的一般的な真菌代謝物です。炭酸飲料、ビール、ワイン、肉類、チーズ、パンに含まれる最も重要な真菌汚染物質の一つと考えられています。[3]ロックフォルチンCは高用量では毒性化合物に分類されます。[4]強力な神経毒ですが[5] [6]、家庭用チーズに含まれる0.05～1.47 mg/kgという低濃度では「消費者にとって安全」であることが確認されています。[7]その毒性と代謝のメカニズムは、哺乳類のシトクロムP450酵素との相互作用を研究することで解明されています。[4]これらの毒性に加えて、ロックフォルチンCはグラム陽性細菌に対して殺菌作用を有すると報告されているが、[8]ヘムタンパク質を含む生物に対してのみ作用する。[4] [9]

ロクフォルチンCには珍しいE-デヒドロヒスチジン部分が含まれており、この部分は酸性、塩基性、または光化学条件下で容易に異性化して、ロクフォルチンCの3,12二重結合Z異性体であるイソロクフォルチンCに変換されます。 [10]

ロックフォルチンCからイソロックフォルチンCへの異性化
ロックフォルチンCからイソロックフォルチンCへの異性化

しかし、イソロックフォルチンCは天然物ではなく、ロックフォルチンCとは異なり鉄と結合しません。どちらも合成されています。[10]

参考文献

  1. ^ Borthwick AD (2012). 「2,5-ジケトピペラジン：合成、反応、医薬化学、および生理活性天然物」. Chemical Reviews . 112 (7): 3641– 3716. doi :10.1021/cr200398y. PMID  22575049.
  2. ^ Kokkonen M, Jestoi M, Rizzo A (2005). 「特定の ペニシリウム株におけるマイコトキシン産生に対する基質の影響」. International Journal of Food Microbiology . 99 (2): 207–14 . doi :10.1016/j.ijfoodmicro.2004.08.014. PMID  15734568.
  3. ^ Borthwick AD, Da Costa NC (2017). 「食品・飲料における2,5-ジケトピペラジン：風味と生体活性」.食品科学・栄養学批評誌. 57 (4): 718– 742. doi :10.1080/10408398.2014.911142. PMID  25629623. S2CID  1334464.
  4. ^ abc Aninat C, Hayashi Y, André F, Delaforge M (2001年7月). 「ロックフォルチンによるシトクロムP450活性阻害に必要な分子的要件」. Chemical Research in Toxicology . 14 (9): 1259– 1265. doi :10.1021/tx015512l. PMID  11559041.
  5. ^ SCBT. 「ロックフォルチン - ペニシリウム属によって最も顕著に産生される強力な神経毒」 {{cite journal}}:ジャーナルを引用するには|journal=（ヘルプ）が必要です
  6. ^ EPA. 「ペニシリウム・ロックフォルティ最終リスク評価」. 2013年4月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。 {{cite journal}}:ジャーナルを引用するには|journal=（ヘルプ）が必要です
  7. ^ Finoli C, Vecchio A, Galli A, Dragoni I (2001年2月). 「ブルーチーズにおけるロックフォルティーヌCの出現」. J. Food Prot . 64 (2): 246–51 . doi : 10.4315/0362-028x-64.2.246 . PMID  11271775.
  8. ^ Kopp-Holtwiesche B, Rehm HJ (1989年12月). 「ロックフォルチンの抗菌作用」. Journal of Environmental Pathology, Toxicology and Oncology . 10 ( 1–2 ): 41– 44. PMID  2231314.
  9. ^ Aninat C, Andre F, Delaforge M (2005年4月). 「P450による酸化代謝と排出系への機能カップリング：マイコトキシン毒性の調節」.食品添加物と汚染物質. 22 (4): 361– 368. doi :10.1080/02652030500073287. PMID  16019806. S2CID  9880652.
  10. ^ ab Shangguan N, Hehre WJ, Ohlinger WS, Beavers MP, Joullie MM (2008年4月). 「ロクフォルチンCの全合成と、ロクフォルチンCに対するイソロクフォルチンCの熱力学的安定性の根拠」アメリカ化学会誌. 130 (19): 6281– 6287. doi :10.1021/ja800067q. PMID  18412344.
  • https://www.scbt.com の Roquefortine C
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